Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
N2,9-Diacetylguanine adalah turunan guanina terlindungi yang membawa gugus asetil pada nitrogen eksosiklik posisi dua dan pada nitrogen posisi sembilan cincin purin. Senyawa ini dikelompokkan sebagai building block heterosiklik dan berperan penting dalam kimia nukleosida serta nukleotida. Di laboratorium, guanina murni terkenal sulit ditangani karena kelarutannya sangat rendah dan gugus amino bebasnya reaktif; pemasangan gugus asetil mengatasi kedua persoalan itu sekaligus, sehingga kerangka purin menjadi jauh lebih praktis untuk dipakai dalam sintesis bertahap.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah peran ganda gugus asetil sebagai pelindung dan sebagai pengaktif. Asetilasi pada gugus amino mencegah reaksi samping selama alkilasi maupun glikosilasi, sementara asetilasi pada N9 memudahkan pertukaran gugus melalui reaksi transglikosilasi yang dikatalisis asam Lewis. Selain itu, kelarutan yang lebih baik dalam pelarut organik seperti asetonitril dan dimetilformamida memungkinkan reaksi berjalan homogen, sehingga hasil dan reprodusibilitasnya meningkat. Gugus asetil sendiri mudah dilepas kembali pada tahap akhir menggunakan amonia dalam metanol atau basa lemah, tanpa merusak kerangka purin yang telah dibangun.
Laboratorium di Indonesia menggunakan bahan ini pada penelitian sintesis nukleosida, pengembangan senyawa antivirus, serta kajian biologi molekuler di fakultas farmasi, kimia, dan bioteknologi. Bahan seperti ini juga dipakai unit riset dan pengembangan industri farmasi yang menelusuri rute sintesis analog nukleosida. Kemasan 25 g mendukung sintesis multi-tahap yang biasanya memerlukan bahan awal dalam jumlah cukup besar karena adanya kehilangan pada setiap langkah.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis analog nukleosida: kerangka guanina terlindungi memudahkan penggandengan dengan gula terasetilasi maupun rantai asiklik pada penelitian senyawa antivirus.
- Reaksi transglikosilasi: gugus asetil pada posisi N9 dapat digantikan oleh gugus glikosil dengan bantuan asam Lewis sehingga pembentukan ikatan nukleosida berlangsung selektif.
- Alkilasi selektif cincin purin: perlindungan pada nitrogen eksosiklik menekan reaksi samping sehingga peneliti dapat mengarahkan alkilasi ke posisi yang diinginkan.
- Penyiapan bahan oligonukleotida: turunan guanina terlindungi menjadi bahan awal pembuatan monomer terproteksi untuk sintesis rantai asam nukleat di laboratorium.
- Kajian strategi proteksi heterosiklik: senyawa ini menjadi contoh nyata bagaimana asetilasi memperbaiki kelarutan dan mengendalikan reaktivitas basa purin yang sukar diolah.
Spesifikasi
- Merek: TCI (kode produk D3604)
- Nomor CAS: 3056-33-5
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
- Varian kemasan: 25 g
- Bentuk fisik: padatan/serbuk; penampilan rinci mengacu pada CoA dan lembar data TCI
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebab gugus asetil pada nitrogen dapat terhidrolisis perlahan bila bahan menyerap uap air. Penyimpanan di dalam desikator dengan silika gel merupakan praktik yang lazim, terutama di iklim tropis Indonesia. Hindari kontak dengan asam kuat, basa kuat, maupun uap amonia yang dapat memicu deasetilasi dini. Gunakan spatula kering dan bersih, lalu tutup wadah segera setelah pengambilan. Kenakan sarung tangan, masker debu, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta baca SDS resmi TCI sebelum bekerja dan buang limbah sesuai prosedur institusi.
English
N2,9-Diacetylguanine (CAS 3056-33-5) from TCI is a protected guanine derivative bearing acetyl groups on both the exocyclic N2 amino nitrogen and the N9 ring nitrogen, supplied in a 25 g pack. Free guanine is notoriously poorly soluble and its amino group is reactive, and acetylation addresses both problems at once: the compound dissolves far better in organic solvents such as acetonitrile and dimethylformamide, and unwanted side reactions during alkylation or glycosylation are suppressed. The N9 acetyl group also acts as a leaving group in Lewis-acid-promoted transglycosylation, making it a practical entry point for nucleoside analogue and antiviral research, protected oligonucleotide monomer preparation, and selective purine alkylation. Acetyl groups are readily removed later under mild basic conditions. Store cool and dry.
