3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde TCI D3645

Deskripsi

TCI D3645 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde adalah building block non-heterosiklik yang memiliki tiga gugus fungsi berbeda pada satu cincin aromatik, yaitu dua gugus hidroksil bersebelahan yang membentuk motif katekol, satu gugus nitro, dan satu gugus aldehida. Kepadatan fungsi semacam ini membuatnya menjadi bahan awal yang sangat produktif di laboratorium sintesis organik. Gugus aldehida dapat diolah melalui kondensasi, reduksi, oksidasi, maupun aminasi reduktif; motif katekol berperan dalam pengikatan logam dan kimia antioksidan; sedangkan gugus nitro menyumbang tarikan elektron yang mengubah keasaman dan reaktivitas cincin secara berarti.

Sifat yang membuat bahan ini dipilih adalah kerangka nitrokatekol yang khas. Motif nitrokatekol dikenal luas dalam riset kimia medisinal sebagai kerangka yang ditelaah pada pengembangan penghambat enzim katekol O-metiltransferase, sehingga reagen ini menjadi prekursor bernilai untuk sintesis senyawa model dan turunan riset. Selain itu, gugus aldehida yang aktif memungkinkan reaksi Knoevenagel dan kondensasi dengan senyawa metilen aktif untuk memperoleh struktur terkonjugasi, sementara pasangan hidroksil bersebelahan memberi kemampuan pengkelatan yang berguna dalam kimia koordinasi dan sensor logam. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan teliti, dan mutu reagen riset memberi keterulangan hasil pada rute sintesis multitahap yang sensitif.

Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan ini terutama pada riset kimia organik sintetik, kimia medisinal, kimia bahan alam sintetik, dan penelitian material fungsional di lingkungan universitas serta lembaga penelitian, termasuk unit riset industri farmasi. Kemasan 25 g memberi ruang yang cukup untuk rangkaian percobaan optimasi, pembuatan seri turunan, maupun pengulangan sintesis, tanpa perlu pengadaan berkala yang memakan waktu. Ketersediaan reagen semacam ini membantu mempercepat pekerjaan penelitian yang bergantung pada bahan awal khusus.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis turunan nitrokatekol: kerangka ini menjadi prekursor penting bagi senyawa model penghambat enzim dalam penelitian kimia medisinal dan farmakologi dasar.
• Reaksi kondensasi Knoevenagel: gugus aldehida yang teraktivasi bereaksi dengan senyawa metilen aktif menghasilkan produk terkonjugasi untuk riset senyawa berkromofor.
• Kimia koordinasi dan pengkelatan: motif katekol bersebelahan mengikat ion logam transisi dengan kuat sehingga berguna untuk penelitian kompleks logam dan sensor.
• Pembuatan basa Schiff: kondensasi dengan amina primer menghasilkan imina terfungsionalisasi yang dipakai sebagai ligan maupun senyawa uji aktivitas biologis.
• Riset antioksidan sintetik: gugus katekol dikenal aktif secara redoks, sehingga turunannya sering ditelaah dalam kajian penangkapan radikal dan stabilitas oksidatif.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 116313-85-0
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 25 g
• Bentuk fisik: padatan reagen sintesis organik
• Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta udara sesuai anjuran label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Gugus katekol mudah teroksidasi oleh udara dan cahaya, sehingga wadah harus tertutup rapat, disimpan di tempat sejuk dan kering, serta terlindung dari sinar langsung; penyimpanan di bawah atmosfer inert dapat membantu menjaga mutu bila wadah sering dibuka. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa kuat yang dapat mempercepat penguraian. Timbang di area berventilasi baik atau lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu, dan kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Tangani tumpahan secara kering, kumpulkan dalam wadah limbah berlabel, dan rujuk lembar data keselamatan produsen.

English

TCI D3645 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde (CAS 116313-85-0) is a densely functionalised aromatic building block carrying a catechol pair, a nitro group, and an aldehyde on a single ring. The nitrocatechol motif is well known in medicinal chemistry research, particularly in studies of catechol O-methyltransferase inhibition, making this compound a valuable precursor for model compounds and analogue series. Its reactive aldehyde supports Knoevenagel condensations, Schiff base formation, reductive amination, and redox transformations, while the adjacent hydroxyl groups chelate transition metals strongly and contribute antioxidant, redox-active behaviour. Supplied as a research-grade solid in a 25 g pack, it should be kept tightly closed, cool, dry, and protected from light and air, since catechols are readily oxidised.

Referensi Ilmiah

• JL dkk. (2012). Dihydroxy Nitrobenzaldehyde (DHNB) is a Potent Xanthine Oxidase Inhibitor. Journal of Surgical Research doi:10.1016/j.jss.2011.11.1006

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.