2,7-Dicyanonaphthalene TCI D3705

Deskripsi

TCI D3705 2,7-Dicyanonaphthalene adalah senyawa aromatik polisiklik yang tersusun dari inti naftalena dengan dua gugus siano pada posisi 2 dan 7. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai building block non-heterosiklik dan sekaligus sebagai unit fungsional pada riset material organik. Dua gugus nitril yang terpasang simetris menjadikannya bahan awal untuk pembuatan asam dikarboksilat, diamina, diamidina, tetrazola, maupun ligan berbasis naftalena. Selain itu, sifat elektroniknya sebagai senyawa aromatik kurang elektron membuatnya menarik sebagai akseptor elektron pada penelitian fotokimia dan bahan pemancar cahaya.

Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah gabungan sistem aromatik terkonjugasi luas dan dua gugus penarik elektron kuat. Gugus siano menurunkan kerapatan elektron pada kerangka naftalena, sehingga senyawa ini menjadi penerima elektron yang baik dan memiliki karakter absorpsi serta emisi yang bermanfaat pada studi transfer elektron terfotoinduksi. Pola substitusi 2,7 memberikan sumbu simetri tertentu yang mengarahkan bentuk molekul secara linier memanjang; hal ini penting pada rancangan material karena mempengaruhi penataan molekul di keadaan padat. Kedua nitril juga merupakan gugus fungsi yang sangat mudah diubah, sehingga satu bahan awal ini dapat berkembang menjadi banyak turunan berbeda. Sebagai padatan kristalin, penanganannya sederhana.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada riset fotokatalisis organik, kimia material, dan sintesis ligan di lingkungan universitas serta lembaga penelitian. Skala kerja pada bidang tersebut umumnya kecil dan bersifat eksploratif, sehingga kemasan 1 g mencukupi untuk beberapa rangkaian percobaan, termasuk pembuatan turunan dan pengukuran sifat optik.

Aplikasi Laboratorium

• Riset fotokatalisis organik, karena kerangka naftalena kurang elektron dengan dua gugus siano berperan sebagai akseptor elektron pada proses transfer elektron terfotoinduksi.
• Sintesis ligan dan struktur kerangka logam organik, sebab kedua gugus nitril dapat diubah menjadi gugus karboksilat atau tetrazola yang mengikat pusat logam.
• Pembuatan diamina aromatik melalui reduksi nitril, mengingat produk turunannya berguna sebagai monomer poliamida maupun bahan antara pada sintesis organik lanjut.
• Pengembangan material pemancar cahaya, karena unit akseptor berbasis dikarbonitril naftalena sering dipadukan dengan gugus donor untuk merancang molekul dengan sifat emisi terarah.
• Studi hubungan struktur dan sifat elektronik, sebab pola substitusi 2,7 yang simetris memudahkan perbandingan sistematis dengan isomer dikarbonitril naftalena lainnya.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3705
• Nomor CAS: 39718-11-1
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin; penampakan rinci mengacu pada label kemasan dan lembar data produsen
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan padatan ini di dalam wadah asli yang tertutup rapat, pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari asam kuat, basa kuat, dan oksidator. Senyawa nitril aromatik perlu ditangani dengan hati-hati; hindari menghirup debu dan cegah kontak dengan kulit maupun mata. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam dengan spatula bersih, kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, jas laboratorium, dan bila perlu masker debu. Bersihkan tumpahan secara mekanis tanpa menyapu kering yang menimbulkan debu, kemudian kumpulkan sebagai limbah kimia organik yang mengandung nitrogen sesuai prosedur laboratorium.

English

TCI D3705 2,7-Dicyanonaphthalene is a symmetrically substituted aromatic dinitrile built on a naphthalene core. The two strongly electron-withdrawing cyano groups reduce the electron density of the conjugated system, making the compound a useful electron acceptor for photoinduced electron transfer studies, organic photocatalysis, and the design of light-emitting donor–acceptor materials. The 2,7-substitution pattern gives a linear, symmetric molecular shape that influences solid-state packing, an important consideration in materials design. Both nitrile groups are readily transformed into carboxylic acids, amines, amidines, or tetrazoles, so a single starting material opens routes to ligands, polyamide monomers, and metal–organic framework linkers. Supplied as a 1 g solid pack for exploratory research.

Referensi Ilmiah

• Kubo dkk. (1999). ChemInform Abstract: Photochemical Reactions of 1,2‐Dicyanonaphthalene with Alkenes and Dienes.. ChemInform doi:10.1002/chin.199937038
• Shen dkk. (2008). Photoinduced Electron Transfer in Coaggregates of Dicyanonaphthalene and Pyrazoline. The Journal of Physical Chemistry A doi:10.1021/jp076207x
• d'Alessandro dkk. (1991). The Photochemical Reaction between 1,4-Dicyanonaphthalene and benzyl ethers. Tetrahedron doi:10.1016/s0040-4020(01)80967-4

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.