TCI
2,2-Dimethyl-5-(3-thienyl)-1,3-dioxane-4,6-dione TCI D3759
Tidak dapat memuat ketersediaan pengambilan
Deskripsi
2,2-Dimethyl-5-(3-thienyl)-1,3-dioxane-4,6-dione adalah turunan asam Meldrum yang membawa gugus tienil pada posisi karbon aktifnya. Senyawa ini merupakan *building block* heterosiklik yang menggabungkan dua motif berguna dalam satu molekul: cincin dioksanadion siklik yang sangat reaktif sebagai sumber gugus asil dan karbanion, serta cincin tiofena yang menjadi unit kaya elektron pada kimia material organik. Peran utamanya di laboratorium adalah menyediakan jalur singkat untuk memasukkan unit tiofena ke dalam produk sintesis, tanpa peneliti harus lebih dahulu membangun dan mengaktifkan sendiri kerangka asam Meldrum yang tersubstitusi.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah reaktivitas khas kerangka asam Meldrum. Cincin dioksanadion mudah membuka pada pemanasan dengan melepaskan aseton dan karbon dioksida, sehingga menghasilkan spesies antara yang sangat reaktif dan dapat ditangkap oleh nukleofil seperti amina, alkohol, maupun cincin aromatik. Selain itu, atom hidrogen pada posisi karbon di antara dua gugus karbonil bersifat cukup asam sehingga dapat dideprotonasi dan dialkilasi secara terkendali. Kehadiran gugus tienil menambah dimensi elektronik yang khas dan membuka peluang reaksi lanjutan pada cincin tiofena. Sebagai padatan dalam kemasan 25 g, bahan ini nyaman untuk pekerjaan sintesis berskala menengah dan penyiapan bahan antara berulang.
Laboratorium kimia organik sintesis, laboratorium kimia medisinal, dan laboratorium riset material organik di Indonesia adalah pengguna yang paling relevan untuk bahan ini, terutama kelompok yang mengembangkan heterosiklik baru, polimer terkonjugasi, maupun molekul kecil untuk perangkat elektronik organik. Kemasan tunggal 25 g yang tersedia di AMI Scientific memberi cadangan bahan yang cukup untuk rangkaian percobaan optimasi hingga sintesis bertahap dalam satu proyek riset.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis heterosiklik bernitrogen dan berkarbon, karena kerangka asam Meldrum melepaskan spesies asil reaktif yang mudah ditangkap nukleofil pada pemanasan.
- Asilasi amina dan alkohol, sebab senyawa ini bertindak sebagai sumber gugus asil terkendali yang tidak memerlukan klorida asam yang korosif.
- Penyiapan bahan antara bergugus tiofena, mengingat unit tienil yang sudah terpasang mempersingkat jalur sintesis menuju molekul terkonjugasi berbasis tiofena.
- Reaksi alkilasi pada karbon aktif, karena hidrogen di antara dua gugus karbonil bersifat asam sehingga mudah dideprotonasi dan disubstitusi secara selektif.
- Pengembangan molekul untuk elektronika organik, sebab cincin tiofena kaya elektron merupakan motif penting pada polimer terkonjugasi dan bahan semikonduktor organik.
Spesifikasi
- Merek: TCI (kode katalog D3759)
- Nomor CAS: 61857-83-8
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 25 g
- Bentuk fisik: padatan turunan asam Meldrum dalam kemasan satuan gram
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, hindari panas berlebih dan kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan bahan ini dalam wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari sumber panas karena kerangka asam Meldrum dapat terurai dengan melepaskan aseton dan karbon dioksida bila dipanaskan. Hindari penyimpanan berdampingan dengan basa kuat, amina, dan kelembapan tinggi yang dapat memicu pembukaan cincin secara dini. Gunakan spatula bersih dan kering, tutup kembali wadah segera setelah pemakaian, dan simpan dalam lemari bahan kimia yang kering atau desikator bila memungkinkan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, hindari menghirup debu, serta lakukan reaksi pemanasan dengan ventilasi memadai dan wadah limbah organik berlabel.
English
2,2-Dimethyl-5-(3-thienyl)-1,3-dioxane-4,6-dione (CAS 61857-83-8) from TCI is a heterocyclic building block supplied in a 25 g pack. It combines a Meldrum's acid ring with a 3-thienyl substituent, uniting two useful reactivity patterns in one molecule. On heating, the cyclic dioxanedione ring opens with loss of acetone and carbon dioxide to generate a highly reactive acylating intermediate that can be trapped by amines, alcohols, or arenes, while the acidic hydrogen between the two carbonyls allows controlled deprotonation and alkylation. The pre-installed electron-rich thiophene unit shortens routes toward conjugated targets. Typical uses include heterocycle construction, mild acylation chemistry, medicinal chemistry intermediates, and precursors for organic electronic materials. Store tightly closed in a cool, dry place away from heat.
Dokumen Keamanan & Mutu
Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.
Contoh CoA segera tersedia.Bagikan

Produk Terkait
-
5-Bromobenzoxazole TCI B5515
Harga reguler Dari Rp 1.888.950,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.888.950,00 -
BMS-599626 TCI B5520
Harga reguler Dari Rp 3.927.000,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 3.927.000,00 -
6-Bromobenzo[b]thiophene TCI B5523
Harga reguler Rp 3.777.900,00Harga regulerHarga obral Rp 3.777.900,00 -
3-tert-Butyl4-Methyl(4R,5S)-2,2,5-Trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate TCI B5538
Harga reguler Rp 3.306.450,00Harga regulerHarga obral Rp 3.306.450,00 -
Biotin-PEG4-Azide TCI B5546
Harga reguler Rp 8.794.800,00Harga regulerHarga obral Rp 8.794.800,00 -
Benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene TCI B5551
Harga reguler Dari Rp 1.004.850,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.004.850,00 -
2-Bromo-5-(4-hexylphenyl)thiophene TCI B5553
Harga reguler Rp 3.571.050,00Harga regulerHarga obral Rp 3.571.050,00 -
Biotin-PEG4-Amine TCI B5560
Harga reguler Dari Rp 1.683.150,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.683.150,00