2,4-Dimethyloxazole TCI D3766

Deskripsi

2,4-Dimethyloxazole adalah senyawa heterosiklik beranggota lima yang mengandung satu atom nitrogen dan satu atom oksigen dalam cincinnya, dengan gugus metil terpasang pada posisi 2 dan 4. Sebagai *building block* heterosiklik, senyawa ini menyediakan inti oksazola yang siap pakai bagi peneliti sintesis organik. Inti oksazola sendiri merupakan motif yang sering dijumpai pada senyawa bioaktif, bahan aroma, dan ligan, namun penyusunannya dari bahan sederhana biasanya menuntut reaksi siklisasi khusus, sehingga tersedianya senyawa ini dalam bentuk siap pakai sangat memangkas tahapan kerja di laboratorium.

Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah keragaman reaktivitas cincin oksazola. Atom nitrogen cincin bersifat basa lemah dan mampu berkoordinasi dengan ion logam, sedangkan cincin oksazola dikenal dapat berperan sebagai diena pada reaksi sikloadisi Diels–Alder dengan dienofil yang sesuai, jalur klasik menuju cincin piridina tersubstitusi. Kedua gugus metil pada cincin juga menyediakan posisi yang dapat difungsionalisasi lebih lanjut melalui deprotonasi maupun reaksi radikal. Sebagai senyawa berbobot molekul rendah yang cenderung mudah menguap, bahan ini dikemas dalam takaran kecil sehingga tetap praktis untuk reaksi berskala milimol dan mudah dipisahkan dari campuran melalui distilasi atau penguapan pelarut.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini menarik bagi kelompok riset kimia organik sintetik, kimia heterosiklik, dan kimia medisinal di universitas serta lembaga penelitian, termasuk laboratorium yang menelaah senyawa aroma dan cita rasa karena oksazola beralkil dikenal sebagai golongan senyawa pembawa aroma. Kemasan 1 g dan 5 g yang tersedia di AMI Scientific sesuai untuk skala penelitian semacam itu, ketika bahan dipakai dalam jumlah kecil namun perlu tersedia dalam mutu yang konsisten.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis cincin piridina tersubstitusi, karena cincin oksazola dapat bertindak sebagai diena pada sikloadisi Diels–Alder dengan dienofil yang sesuai.
• Pengembangan senyawa bioaktif berbasis oksazola, sebab inti oksazola merupakan motif yang sering dijumpai pada molekul obat dan bahan alam.
• Kajian kimia koordinasi, mengingat atom nitrogen cincin dapat menyumbangkan pasangan elektron sehingga senyawa ini berpotensi dipakai sebagai ligan sederhana.
• Fungsionalisasi lanjutan pada gugus metil, karena posisi metil cincin heterosiklik dapat diaktifkan untuk membentuk turunan oksazola yang lebih rumit.
• Penelitian senyawa aroma dan cita rasa, sebab oksazola beralkil termasuk golongan senyawa yang dikaji karena karakter aromanya pada bahan pangan.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode katalog D3766)
• Nomor CAS: 7208-05-1
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: senyawa heterosiklik berbobot molekul rendah dan mudah menguap; rujuk label serta CoA lot untuk penampakan
• Catatan penyimpanan: simpan dalam wadah tertutup sangat rapat di tempat sejuk, sesuai kondisi penyimpanan pada label pemasok

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan ini dalam wadah asli yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, percikan api, dan oksidator kuat. Karena senyawa heterosiklik berbobot molekul rendah cenderung mudah menguap dan berbau tajam, biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka dan lakukan pembukaan wadah serta seluruh pemindahan di dalam lemari asam. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup uapnya. Segel kembali wadah segera setelah pemakaian, pertimbangkan penggunaan gas inert saat pemakaian berulang, dan tampung limbah pada wadah limbah organik berlabel.

English

2,4-Dimethyloxazole (CAS 7208-05-1) is a five-membered heterocyclic building block from TCI, supplied in 1 g and 5 g sizes. The oxazole ring contains both nitrogen and oxygen and carries methyl groups at the 2- and 4-positions, giving a compact, ready-to-use heterocyclic core that would otherwise require a dedicated cyclisation sequence to prepare. The ring nitrogen is weakly basic and can coordinate metal ions, while the oxazole ring is classically employed as the diene component in Diels–Alder cycloadditions that deliver substituted pyridines. The methyl substituents offer further sites for functionalisation. Applications include heterocyclic and medicinal chemistry synthesis, ligand studies, and research on alkyl oxazoles as aroma-active compounds. This low molecular weight material is volatile, so keep it tightly sealed, cool, and handle in a fume hood.

Referensi Ilmiah

• Khalafy dkk. (2009). ChemInform Abstract: Synthesis of 5‐Bromo‐2,4‐dimethyloxazole by Flash‐Vacuum Pyrolysis of 2‐Acetyl‐4‐bromo‐3‐methylisoxazol‐5(2H)‐one.. ChemInform doi:10.1002/chin.200919126
• Kandasamy dkk. (2003). Influence of Both Steric Effects and Te···N Intramolecular Nonbonded Interactions on the Stabilization of Organotellurium Compounds Incorporating [2-[1-(3,5-Dimethylphenyl)-2- naphthyl]-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole]. Organometallics doi:10.1021/om0340948
• Khalafy dkk. (2008). Synthesis of 5-bromo-2,4-dimethyloxazole by flash-vacuum pyrolysis of 2-acetyl-4-bromo-3-methylisoxazol-5(2H)-one. Chemistry of Heterocyclic Compounds doi:10.1007/s10593-008-0002-z

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.