TCI
Dimethyl 2-(1,3-Dithiole)phosphonate TCI D3981
Tidak dapat memuat ketersediaan pengambilan
Deskripsi
TCI D3981 Dimethyl 2-(1,3-Dithiole)phosphonate adalah building block heterosiklik yang memadukan cincin 1,3-ditiol dengan gugus dimetil fosfonat. Reagen ini paling dikenal sebagai prekursor kunci dalam jalur sintesis tetratiafulvalena (TTF) dan turunannya, yaitu kelompok molekul donor elektron yang menjadi tulang punggung riset konduktor organik. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai komponen karbanion terstabilkan fosfonat yang dapat digandengkan dengan senyawa karbonil untuk membentuk ikatan rangkap karbon-karbon secara terkendali.
Sifat yang membuat reagen ini bernilai adalah kemampuannya menjalani reaksi Horner-Wadsworth-Emmons. Gugus fosfonat menstabilkan karbanion yang terbentuk setelah deprotonasi dengan basa kuat, dan produk sampingnya berupa garam fosfat yang larut air sehingga mudah dipisahkan pada tahap pengerjaan akhir. Keunggulan ini menjadikan reaksi olefinasi lebih bersih dibandingkan sebagian alternatifnya. Sementara itu, cincin 1,3-ditiol yang kaya sulfur menyumbang karakter donor elektron kuat pada produk akhir, sekaligus menyediakan atom belerang yang berperan dalam interaksi antarmolekul pada material padat. Kombinasi keduanya menjadikan reagen ini pilihan yang efisien untuk membangun kerangka TTF.
Kelompok riset kimia material, elektrokimia, dan kimia organik sintesis di Indonesia menggunakan reagen semacam ini ketika mengembangkan konduktor organik, material transfer muatan, sakelar molekuler, maupun sensor elektrokimia berbasis TTF. Kemasan berukuran kecil sesuai dengan sifat pekerjaan riset yang biasanya berskala miligram hingga gram dan menuntut penanganan cermat. Karena reaksi yang melibatkannya umumnya memerlukan kondisi anhidrat dan basa kuat, laboratorium perlu menyiapkan peralatan bebas udara serta pelarut kering sebelum bekerja dengan reagen ini.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis tetratiafulvalena dan turunannya, karena reagen ini merupakan blok pembangun standar untuk merangkai kerangka donor elektron kaya belerang tersebut.
- Reaksi Horner-Wadsworth-Emmons, sebab gugus fosfonat menstabilkan karbanion dan menghasilkan produk samping larut air yang mudah dipisahkan saat pengerjaan.
- Pengembangan material konduktor organik, karena unit ditiol yang dihasilkan berperan sebagai donor elektron dalam kompleks transfer muatan yang dipelajari peneliti.
- Riset sensor elektrokimia, memanfaatkan sifat redoks reversibel kerangka TTF yang dibangun dari reagen ini sebagai elemen pengenal sinyal elektrokimia.
- Sintesis sakelar dan mesin molekuler, karena unit TTF sering dipakai sebagai stasiun redoks yang dapat dikendalikan secara elektrokimia pada sistem supramolekul.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 133113-76-5
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
- Bentuk fisik: mengikuti keterangan pada lembar data dan Certificate of Analysis dari produsen
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan reagen ini dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Karena senyawa mengandung belerang, penyimpanan sebaiknya dilakukan di area berventilasi baik dan terpisah dari bahan berbau agar tidak terjadi kontaminasi silang aroma di ruang penyimpanan. Reaksi yang menggunakan reagen ini umumnya menuntut kondisi anhidrat, sehingga bahan sebaiknya ditangani di bawah atmosfer gas inert dengan peralatan gelas yang kering. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerjalah di dalam lemari asam. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan sumber panas berlebih.
English
TCI D3981 Dimethyl 2-(1,3-Dithiole)phosphonate (CAS 133113-76-5) is a sulfur-rich heterocyclic building block that combines a 1,3-dithiole ring with a dimethyl phosphonate group. It is best known as a key precursor for tetrathiafulvalene (TTF) chemistry: after deprotonation with a strong base, the phosphonate-stabilised carbanion undergoes Horner-Wadsworth-Emmons olefination with carbonyl compounds to form the central carbon-carbon double bond of the TTF framework. The water-soluble phosphate by-product makes work-up and purification comparatively straightforward. Researchers use the resulting materials in organic conductors, charge-transfer complexes, redox-active electrochemical sensors, and supramolecular molecular switches, where the electron-donating dithiole unit provides reversible redox behaviour. Reactions typically require anhydrous, inert conditions. Supplied in 1 g and 5 g pack sizes.
Dokumen Keamanan & Mutu
Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.
Contoh CoA segera tersedia.Bagikan

Produk Terkait
-
5-Bromobenzoxazole TCI B5515
Harga reguler Dari Rp 1.888.950,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.888.950,00 -
BMS-599626 TCI B5520
Harga reguler Dari Rp 3.927.000,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 3.927.000,00 -
6-Bromobenzo[b]thiophene TCI B5523
Harga reguler Rp 3.777.900,00Harga regulerHarga obral Rp 3.777.900,00 -
3-tert-Butyl4-Methyl(4R,5S)-2,2,5-Trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate TCI B5538
Harga reguler Rp 3.306.450,00Harga regulerHarga obral Rp 3.306.450,00 -
Biotin-PEG4-Azide TCI B5546
Harga reguler Rp 8.794.800,00Harga regulerHarga obral Rp 8.794.800,00 -
Benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene TCI B5551
Harga reguler Dari Rp 1.004.850,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.004.850,00 -
2-Bromo-5-(4-hexylphenyl)thiophene TCI B5553
Harga reguler Rp 3.571.050,00Harga regulerHarga obral Rp 3.571.050,00 -
Biotin-PEG4-Amine TCI B5560
Harga reguler Dari Rp 1.683.150,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.683.150,00