Dimethyl 1,3-Benzodithiol-2-ylphosphonate TCI D3992

Name: TCI D3992 62217-35-0 Dimethyl 1,3-Benzodithiol-2-ylphosphonate
Brand: TCI
SKU: TCI2510D399224443
Price: 4427850.0 IDR
Availability: InStock

Rp 4.427.850,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

TCI D3992 Dimethyl 1,3-Benzodithiol-2-ylphosphonate (CAS 62217-35-0) adalah reagen fosfonat yang menggabungkan gugus dimetil fosfonat dengan cincin 1,3-benzoditiol pada satu atom karbon. Kombinasi ini menjadikannya reagen pembentuk ikatan karbon–karbon bertipe Horner-Wadsworth-Emmons yang khas: setelah dideprotonasi oleh basa kuat, karbanion yang terbentuk menyerang gugus aldehida atau keton dan menghasilkan produk ketena ditioasetal siklik. Di laboratorium sintesis organik, transformasi tersebut sangat berharga karena produknya berperan sebagai gugus karbonil terlindung sekaligus prekursor menuju ester, tioester, dan asam karboksilat.

Sifat yang membuat reagen ini dipilih adalah stabilisasi karbanion yang berlapis. Atom fosfor menstabilkan muatan negatif melalui gugus fosfonat, sementara dua atom sulfur pada cincin benzoditiol menambah stabilisasi sekaligus mengarahkan reaksi olefinasi. Hasilnya, reagen ini dapat bekerja pada substrat karbonil yang beragam dengan hasil olefinasi yang relatif bersih dan gugus produk yang mudah dimanipulasi lebih lanjut, misalnya melalui hidrolisis atau alkoholisis untuk membuka kembali karbonil. Sifat gugus benzoditiol yang lipofilik juga memudahkan pemisahan produk secara kromatografi kolom pada silika gel.

Untuk laboratorium riset di Indonesia, reagen semacam ini menjadi pilihan pada penelitian sintesis total, homologasi karbon satu atom, dan kimia material organik. Peneliti yang perlu memanjangkan rantai karbon sekaligus menyisipkan gugus setara karboksil sering memakainya untuk memangkas jumlah tahap reaksi. Kemasan 1 g sesuai dengan pola penggunaan reagen khusus yang dipakai dalam jumlah katalitik hingga stoikiometrik pada skala milimol di laboratorium akademik maupun industri.

Aplikasi Laboratorium

Reaksi olefinasi Horner-Wadsworth-Emmons, karena karbanion fosfonatnya bereaksi dengan aldehida dan keton menghasilkan ketena ditioasetal secara terkendali.
Homologasi satu atom karbon pada senyawa karbonil, sebab produk olefinasinya dapat dihidrolisis lanjut menjadi ester atau asam karboksilat.
Perlindungan gugus karbonil dalam sintesis bertahap, mengingat cincin benzoditiol relatif tahan pada berbagai kondisi reaksi netral maupun basa.
Sintesis prekursor bahan material organik berbasis sulfur, karena kerangka benzoditiolnya berkontribusi pada sifat elektronik molekul target yang diinginkan.
Studi metodologi pembentukan ikatan karbon–karbon, sebab reaktivitasnya yang khas menjadikannya reagen pembanding untuk menguji basa dan kondisi baru.

Spesifikasi

Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
Nomor CAS: 62217-35-0
Kategori: Chemistry > Synthetic Reagents > C-C Bond Formation [Synthetic Reagents]
Varian/kemasan: 1 g
Bentuk fisik: mengacu pada keterangan label dan CoA lot yang menyertai kemasan
Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dan tertutup rapat sesuai petunjuk label

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan reagen dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebab senyawa organosulfur dapat mengalami penurunan mutu bila terpapar udara serta kelembapan dalam waktu lama. Penyimpanan di bawah atmosfer inert sangat dianjurkan untuk kemasan yang sudah dibuka. Kerjakan penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam karena senyawa bersulfur berpotensi menimbulkan bau tidak nyaman. Gunakan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium. Peralatan gelas wajib kering karena reaksi umumnya memakai basa kuat anhidrat. Selalu rujuk SDS resmi.

English

TCI D3992 Dimethyl 1,3-Benzodithiol-2-ylphosphonate (CAS 62217-35-0) is a specialty phosphonate reagent combining a dimethyl phosphonate group with a cyclic 1,3-benzodithiole moiety on a single carbon center. Upon deprotonation with a strong base, it generates a doubly stabilized carbanion that undergoes Horner-Wadsworth-Emmons type olefination with aldehydes and ketones to afford cyclic ketene dithioacetals. These products serve as masked carbonyl groups and as convenient precursors to esters, thioesters, and carboxylic acids, making the reagent useful for one-carbon homologation. Applications span total synthesis, carbon–carbon bond-forming methodology, protecting group strategies, and sulfur-containing organic materials research. Supplied in a 1 g package for milimol-scale work.