TCI D4115 trans-2,6-Difluorocinnamic Acid adalah asam sinamat terfluorinasi yang membawa dua atom fluor pada posisi orto cincin benzena serta ikatan rangkap dengan geometri trans pada rantai samping akrilatnya. Sebagai bahan baku sintesis terfluorinasi, senyawa ini berperan penting dalam pembuatan molekul yang memerlukan penyesuaian sifat elektronik dan metabolik. Di laboratorium kimia medisinal, motif asam sinamat merupakan kerangka yang lazim dijumpai pada senyawa bioaktif, sedangkan penambahan fluor memberikan cara terarah untuk mengatur keasaman, kestabilan, dan afinitas ikatan molekul akhir.
Karakteristik yang membuat bahan ini dipilih adalah pengaruh kuat dua atom fluor orto terhadap cincin aromatik. Fluor bersifat sangat elektronegatif sehingga menarik kerapatan elektron, menurunkan nilai pKa gugus asam karboksilat, dan mengaktifkan cincin terhadap substitusi nukleofilik aromatik apabila diperlukan. Kedua atom fluor juga menghambat oksidasi metabolik pada posisi tersebut, sebuah strategi umum dalam perancangan obat. Geometri trans yang terdefinisi memberikan bentuk molekul yang kaku dan terprediksi, penting untuk kecocokan dengan kantong pengikatan protein. Gugus asam karboksilatnya siap diubah menjadi amida, ester, atau digunakan langsung dalam reaksi kopling.
Di Indonesia, bahan terfluorinasi seperti ini banyak dibutuhkan laboratorium riset kimia medisinal, kelompok penelitian sintesis organik di perguruan tinggi, serta unit riset dan pengembangan yang mengeksplorasi senyawa aktif baru dan bahan material optik. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai dengan pola pemakaian riset yang biasanya hanya memerlukan puluhan hingga ratusan miligram per reaksi. Ukuran ini membantu laboratorium mengendalikan biaya penelitian dan menjaga bahan tetap dalam kondisi baik selama masa proyek berlangsung.
Brosur TCI (PDF)
- Fluorination Reagents, Fluorinated Building Blocks 2026-03-18 · hal. 31
Produk TCI terkait
- TCI D4161 112897-97-9 trans-3,4-Difluorocinnamic Acid
- TCI D4156 147700-58-1 trans-3,5-Difluorocinnamic Acid
- TCI F0264 458-46-8 3-Fluorocinnamic Acid
- TCI F0244 459-32-5 4-Fluorocinnamic Acid
- TCI F0722 24654-55-5 4-Fluorocinnamaldehyde
- TCI T3756 132123-45-6 3,4,5-Trifluorophenyl trans,trans-4'-Propylbicyclohexyl-4-carboxylate
- Sintesis kandidat obat terfluorinasi, karena atom fluor orto meningkatkan kestabilan metabolik dan mengubah sifat elektronik sehingga afinitas ikatan terhadap target protein dapat ditingkatkan.
- Kopling amida dan esterifikasi, sebab gugus asam karboksilat siap diaktifkan menggunakan reagen kopling standar untuk membentuk turunan sinamamida maupun sinamat ester.
- Riset senyawa bahan alam termodifikasi, karena kerangka asam sinamat merupakan motif umum pada metabolit tumbuhan sehingga analog fluorinya berguna untuk studi hubungan struktur-aktivitas.
- Substrat reaksi adisi dan sikloadisi, sebab ikatan rangkap terkonjugasi dengan geometri trans memberikan reaktivitas yang terarah dan hasil stereokimia yang dapat diprediksi.
- Sintesis material optik dan kristal cair, karena kombinasi cincin terfluorinasi dan rantai terkonjugasi memengaruhi momen dipol serta perilaku penyusunan molekul dalam fase terkondensasi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4115 |
|---|---|
| Nomor CAS | 102082-89-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk/kristal) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya serta kelembapan |
Simpan padatan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari basa kuat serta oksidator kuat. Meskipun asam sinamat terfluorinasi relatif stabil, paparan kelembapan dan cahaya dalam waktu lama sebaiknya dihindari agar mutu bahan tetap terjaga; penggunaan desikator sangat membantu di ruang laboratorium beriklim lembap. Bahan bersifat iritan terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga penimbangan serbuk sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam untuk mencegah terhirupnya debu halus. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta kumpulkan sisa bahan pada wadah limbah yang sesuai.
—

