TCI D4144 3,5-Dinitrobenzyl Alcohol adalah building block non-heterosiklik berupa alkohol benzilik yang cincin aromatiknya membawa dua gugus nitro pada posisi 3 dan 5. Senyawa ini menempati posisi khusus di laboratorium karena menggabungkan gugus hidroksil yang mudah direaksikan dengan cincin aromatik yang sangat miskin elektron. Peranannya mencakup bahan antara sintesis organik, reagen derivatisasi untuk analisis, serta komponen dalam perancangan gugus pelindung dan sistem pelepasan terpicu yang banyak diteliti pada kimia bioorganik dan kimia analitik modern.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah pengaruh kuat kedua gugus nitro terhadap perilaku kimia molekul. Kehadiran dua gugus penarik elektron pada posisi meta membuat cincin aromatik sangat miskin elektron, sehingga posisi benzilik menjadi lebih teraktivasi dan turunan esternya cenderung membentuk kristal dengan baik. Sifat kristalin ini bermanfaat pada pekerjaan identifikasi klasik, karena turunan yang terbentuk mudah dimurnikan dan dikarakterisasi. Gugus hidroksil benzilik sendiri dapat diesterifikasi, dieterifikasi, dioksidasi, atau diubah menjadi gugus pergi, sehingga senyawa ini fleksibel sebagai titik awal berbagai transformasi. Gugus nitro juga dapat direduksi menjadi amina bila diperlukan kerangka diamino aromatik.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan pada riset kimia organik sintesis, laboratorium kimia analitik yang mengembangkan metode derivatisasi, serta kelompok riset bahan fungsional di perguruan tinggi. Kemasan 5 g dan 25 g cukup melayani kebutuhan percobaan berulang maupun sintesis skala menengah. Karena mengandung gugus nitro, penanganan dan penyimpanannya menuntut kedisiplinan terhadap sumber panas dan bahan yang tidak kompatibel.
- Sintesis gugus pelindung fotolabil: kerangka dinitrobenzil banyak diteliti sebagai pelindung yang dapat dilepas dengan pemicu cahaya pada kimia bioorganik.
- Derivatisasi analit asam karboksilat: pembentukan ester dinitrobenzil menghasilkan turunan kristalin yang memudahkan identifikasi dan meningkatkan respons deteksi ultraviolet.
- Bahan awal sintesis multi tahap: gugus hidroksil benzilik dapat dioksidasi menjadi aldehida atau diubah menjadi gugus pergi untuk substitusi lanjutan.
- Prekursor senyawa amino aromatik: reduksi kedua gugus nitro membuka jalan menuju kerangka diaminobenzil yang berguna dalam sintesis heterosiklik dan polimer.
- Studi kimia fisik substituen: cincin yang sangat miskin elektron menjadikannya model yang baik untuk mengkaji pengaruh substituen terhadap laju dan mekanisme reaksi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4144 |
|---|---|
| Nomor CAS | 71022-43-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung dari cahaya dan sumber panas |
Sebagai senyawa nitroaromatik, bahan ini harus disimpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, api terbuka, dan sinar matahari langsung. Gunakan wadah aslinya yang tertutup rapat dan hindari penyimpanan bersama bahan pengoksidasi kuat, reduktor kuat, maupun basa kuat. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam untuk mencegah terhirupnya debu, dan kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Hindari penggerusan atau perlakuan mekanis yang menimbulkan panas berlebih. Kumpulkan sisa bahan pada wadah limbah kimia berlabel dan jangan dibuang ke saluran air.
—


