TCI H0601 2-Hydroxy-5-nitrobenzyl Bromide adalah reagen benzil bromida terfungsionalisasi yang membawa gugus hidroksil dan gugus nitro pada cincin aromatiknya. Dalam kimia protein, senyawa ini dikenal luas sebagai reagen penanda residu triptofan dan telah lama menjadi alat klasik untuk memetakan peran residu triptofan di sisi aktif enzim. Di laboratorium kimia organik, senyawa ini juga berfungsi sebagai bahan pembangun terelektronkan rendah yang dapat dipakai untuk membenzilasi nukleofil sekaligus memperkenalkan gugus nitro dan fenol pada satu langkah yang sama, sehingga menghemat tahapan sintesis.
Reaktivitasnya berasal dari ikatan karbon–bromin benzilik yang sangat mudah diserang nukleofil, diperkuat oleh gugus nitro penarik elektron pada posisi para terhadap gugus hidroksil. Kombinasi tersebut menghasilkan reagen yang bereaksi cepat dengan nukleofil lunak seperti indol pada triptofan maupun tiol pada sistein. Gugus nitrofenol yang ditinggalkan pada produk bersifat berwarna dan peka terhadap pH, sehingga derajat modifikasi dapat dikuantifikasi secara spektrofotometri tanpa perlu instrumentasi rumit. Sifat inilah yang menjadikan reagen ini praktis untuk pekerjaan penentuan stoikiometri modifikasi protein di laboratorium biokimia.
Di Indonesia, reagen ini umum dipakai laboratorium biokimia dan enzimologi pada perguruan tinggi serta lembaga penelitian yang mengkaji mekanisme kerja enzim, termasuk enzim dari mikroba lokal dan enzim industri. Kemasan 5 g cocok untuk penggunaan skala percobaan, karena reagen jenis ini biasanya dipakai dalam jumlah kecil per eksperimen dan lebih baik disimpan dalam kuantitas terbatas agar mutunya tetap terjaga sepanjang periode riset.
- Modifikasi kimia residu triptofan pada protein, karena cincin indol bereaksi selektif dengan pusat benzilik reagen ini pada kondisi berair yang relatif ringan.
- Studi pemetaan sisi aktif enzim, sebab hilangnya aktivitas setelah modifikasi menjadi petunjuk kuat keterlibatan residu triptofan dalam proses katalisis.
- Penentuan kuantitatif derajat modifikasi protein, mengingat produk nitrofenolnya menyerap cahaya tampak sehingga jumlah label dapat dihitung secara spektrofotometri.
- Benzilasi nukleofil pada sintesis organik, karena bromida benzilik ini reaktif dan langsung membawa gugus fenol serta nitro ke dalam molekul target.
- Pembuatan pereaksi penanda dan senyawa antara terfungsionalisasi, sebab gugus nitronya dapat direduksi lebih lanjut menjadi amina untuk penautan sekunder.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 772-33-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai keterangan label |
Simpan reagen dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan karena benzil bromida mudah terhidrolisis bila terpapar uap air. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan di dalam botol. Senyawa ini bersifat iritan dan lakrimator, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di lemari asam menggunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat, amina, dan oksidator, serta tutup rapat kembali segera setelah digunakan.
—


