TCI D4802 3,5-Dibromoaniline adalah turunan anilina yang membawa dua atom brom pada posisi meta terhadap gugus amino. Senyawa ini merupakan bahan baku sintesis non-heterosiklik yang bernilai tinggi karena menyediakan tiga titik reaksi berbeda dalam satu molekul: gugus amino nukleofilik serta dua ikatan karbon-brom yang siap mengalami reaksi kopling silang berkatalis logam transisi. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini dipakai untuk membangun kerangka aromatik bercabang, ligan, monomer, dan zat antara farmasi yang menuntut substitusi terkendali pada kedua posisi meta.
Karakteristik utama yang membuatnya dipilih adalah pola substitusi simetris pada posisi 3 dan 5, yang membuat kedua atom brom secara kimia setara sehingga reaksi kopling ganda berlangsung tanpa masalah regioselektivitas. Ikatan C–Br cukup reaktif untuk kopling Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig, Sonogashira, maupun Heck, tetapi tetap stabil pada penyimpanan biasa. Gugus amino dapat diasilasi, didiazotisasi, disulfonilasi, atau diubah menjadi gugus lain, dan sekaligus dapat dilindungi terlebih dahulu bila peneliti ingin mengarahkan reaksi ke atom brom lebih dahulu. Sebagai padatan, senyawa ini mudah ditimbang dan larut baik dalam pelarut organik lazim seperti THF, DMF, dioksana, dan toluena.
Di laboratorium Indonesia, produk ini banyak digunakan pada riset kimia medisinal, kimia material, dan kimia organik sintetik di kampus serta pusat penelitian. Kemasan 5 g cukup lapang untuk pekerjaan multi-langkah karena satu tahap kopling skala milimol biasanya hanya memerlukan beberapa ratus miligram, sehingga peneliti dapat mengulang optimasi kondisi reaksi dan tetap memiliki cadangan untuk memperbesar skala.
- Kopling Suzuki-Miyaura ganda: dua atom brom yang setara memungkinkan pemasangan dua gugus aril sekaligus untuk membentuk kerangka terfenil tersubstitusi amino secara efisien.
- Sintesis ligan dan kompleks logam: gugus amino dapat diubah menjadi imina atau amida pengikat logam, sedangkan posisi brom memberi ruang penyesuaian sifat elektronik ligan.
- Zat antara farmasi: kerangka anilina meta-tersubstitusi merupakan motif umum pada banyak kandidat obat, sehingga senyawa ini mempersingkat jalur sintesis analog baru.
- Pembuatan monomer dan dendrimer: pola substitusi 3,5 yang bercabang sangat sesuai untuk membangun struktur bercabang berulang seperti dendrimer dan jaringan polimer aromatik.
- Sintesis heterosiklik lanjutan: gugus amino dapat disiklisasi bersama reagen bifungsional untuk membentuk benzimidazol, kuinazolin, atau cincin nitrogen lain yang tetap membawa substituen brom.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4802 |
|---|---|
| Nomor CAS | 626-40-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin (rujuk Certificate of Analysis TCI untuk keterangan rinci) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dengan wadah tertutup rapat |
Turunan anilina umumnya peka terhadap udara dan cahaya, sehingga dapat menggelap karena oksidasi permukaan bila wadah sering dibuka. Simpan wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari oksidator kuat serta asam kuat. Wadah gelas amber atau vial gelas di dalam kotak tertutup merupakan pilihan yang sesuai; pertimbangkan pembilasan ruang kosong wadah dengan gas inert bila stok akan disimpan lama. Anilina bersifat toksik dan dapat terserap melalui kulit, jadi timbang di lemari asam memakai sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata. Hindari penghirupan debu dan tampung limbahnya secara terpisah.
- Kádár dkk. (2001). The electrochemical oxidation of 4-bromoaniline, 2,4-dibromoaniline, 2,4,6-tribromoaniline and 4-iodoaniline in acetonitrile solution. Electrochimica Acta doi:10.1016/s0013-4686(01)00538-2
- Díaz dkk. (2003). Synthesis, characterization and electrical properties of poly(dibromoaniline-co-aniline)s. Journal of Materials Science doi:10.1023/a:1023961319841
- Wang dkk. (2022). Aquatic photolysis of the pharmaceutical ambroxol: The role of 2,4-dibromoaniline chromophore and heavy atom effect of bromine. Water Research doi:10.1016/j.watres.2022.119275
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
4-Chloro-2,6-dibromoaniline TCI B1516
Harga reguler Rp 2.068.500,00Harga reguler -
2,5-Dibromoaniline TCI D1989
Harga reguler Dari Rp 1.326.150,00Harga reguler -
2,4-Dibromoaniline TCI D1153
Harga reguler Dari Rp 1.776.600,00Harga reguler -
2,6-Dibromoaniline TCI D0004
Harga reguler Dari Rp 2.306.850,00Harga reguler -
2-Chloro-4,6-dibromoaniline TCI C1385
Harga reguler Rp 2.068.500,00Harga reguler -
4-Bromoaniline TCI B1393
Harga reguler Dari Rp 1.193.850,00Harga reguler -
2-BromoanilineHydrochloride TCI B0870
Harga reguler Rp 1.670.550,00Harga reguler -
3-Bromoaniline TCI B0542
Harga reguler Dari Rp 1.696.800,00Harga reguler
