Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D4812 2'-Hydroxy-4',5'-dimethylacetophenone adalah bahan baku sintesis non-heterosiklik berupa asetofenon yang membawa gugus hidroksil pada posisi orto terhadap gugus asetil, ditambah dua gugus metil pada cincin aromatik. Susunan orto-hidroksiasetofenon inilah yang menjadikan senyawa ini sangat bernilai di laboratorium, sebab kombinasi gugus fenol dan keton metil yang berdekatan merupakan titik awal klasik pembentukan cincin kromon, flavon, dan kumarin. Peneliti kimia bahan alam dan kimia medisinal memakainya untuk membangun kerangka heterosiklik teroksigenasi secara ringkas dan terarah.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah reaktivitas ganda yang saling melengkapi. Gugus metil ketonnya mudah dideprotonasi dan bereaksi pada kondensasi aldol, Claisen-Schmidt, maupun penataan Baker-Venkataraman, sementara gugus hidroksil orto siap melakukan siklisasi intramolekul untuk menutup cincin piranon. Kedekatan kedua gugus juga menghasilkan ikatan hidrogen intramolekul yang menstabilkan molekul dan memberi ciri khas pada spektrum NMR maupun inframerah, sehingga pemantauan reaksi menjadi mudah. Dua gugus metil pada cincin bersifat pendorong elektron, sehingga meningkatkan kerapatan elektron cincin dan memengaruhi laju substitusi elektrofilik serta sifat optik produk akhir, termasuk perilaku fluoresensi pada senyawa yang mengalami transfer proton keadaan tereksitasi.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dipakai pada riset sintesis flavonoid dan kumarin, pengembangan probe fluoresen, serta pembuatan ligan pengkelat logam. Pilihan kemasan 1 g dan 5 g memberi keleluasaan bagi peneliti untuk menjalankan uji kondisi reaksi dalam skala kecil sekaligus menyiapkan bahan untuk sintesis bertahap yang lebih besar.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis kromon dan flavon: gugus orto-hidroksi dan metil keton memungkinkan penataan Baker-Venkataraman diikuti siklisasi menjadi inti benzopiranon secara langsung.
- Pembuatan kalkon dan turunannya: kondensasi Claisen-Schmidt dengan aldehida aromatik menghasilkan kalkon bergugus hidroksil yang menjadi prekursor penting bagi banyak flavonoid.
- Sintesis kumarin tersubstitusi: kerangka fenol berasetil sangat sesuai untuk jalur kondensasi menuju kumarin yang banyak dipakai sebagai pewarna dan bahan pendar.
- Pengembangan probe fluoresen ESIPT: ikatan hidrogen intramolekul antara fenol dan karbonil menghasilkan perilaku transfer proton keadaan tereksitasi yang berguna untuk penginderaan optik.
- Sintesis ligan pengkelat logam: pasangan gugus fenol dan karbonil membentuk situs pengikat bidentat yang efektif untuk membangun kompleks logam transisi maupun sensor ion.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4812
- Nomor CAS: 36436-65-4
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
- Bentuk fisik: rujuk Certificate of Analysis dan lembar data resmi TCI untuk keterangan bentuk fisik yang pasti
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat
Penanganan dan Penyimpanan
Senyawa fenolik dapat menggelap perlahan akibat oksidasi bila terpapar udara dan cahaya, karena itu simpan wadah asli dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari sinar matahari langsung. Wadah gelas amber atau vial yang disimpan di dalam kotak tertutup merupakan pilihan yang sesuai, dan penyimpanan di lemari kering membantu mencegah penyerapan uap air. Jauhkan dari oksidator kuat serta basa kuat. Lakukan penimbangan di lemari asam atau ruang berventilasi baik memakai sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata; hindari kontak dengan kulit dan mata serta penghirupan debu halus.
English
TCI D4812 2'-Hydroxy-4',5'-dimethylacetophenone (CAS 36436-65-4) is an ortho-hydroxyacetophenone building block bearing two additional methyl groups on the aromatic ring. The neighbouring phenol and methyl ketone functions provide complementary reactivity: the ketone participates readily in aldol, Claisen-Schmidt, and Baker-Venkataraman chemistry, while the ortho hydroxyl closes the pyranone ring intramolecularly. This makes the compound a classic entry point to chromones, flavones, chalcones, and substituted coumarins. The intramolecular hydrogen bond between phenol and carbonyl stabilises the molecule, gives distinctive NMR and IR signatures, and underpins excited-state intramolecular proton transfer behaviour useful in fluorescent probes; the same pair also forms an effective bidentate metal-chelating site. Available in 1 g and 5 g packs.
