7-Deazapurine TCI D4820

Deskripsi

TCI D4820 adalah 7-Deazapurine, senyawa heterosiklik yang merupakan analog purin dengan atom nitrogen pada posisi tujuh digantikan oleh atom karbon, sehingga membentuk kerangka pirolo[2,3-d]pirimidina. Senyawa ini menjadi salah satu bahan awal penting dalam kimia nukleosida dan kimia medisinal, karena mampu meniru bentuk basa purin alami tanpa membawa seluruh sifat pengikatannya. Di laboratorium, bahan ini dipakai untuk membangun analog nukleosida, nukleotida termodifikasi, dan berbagai molekul kecil yang menargetkan enzim pengikat purin, sehingga peranannya sangat sentral dalam penelitian biokimia dan penemuan senyawa aktif.

Sifat yang membuat 7-deazapurine banyak dipilih adalah perubahan pola ikatan hidrogen dan sifat elektroniknya dibandingkan purin biasa. Hilangnya nitrogen pada posisi tujuh menghapus satu titik akseptor ikatan hidrogen sekaligus membuka posisi tersebut untuk substitusi lebih lanjut, sehingga peneliti dapat menambahkan gugus fungsi baru pada arah yang tidak mungkin dilakukan pada purin alami. Kerangka bisiklik yang datar dan kaya elektron ini juga memberi kestabilan yang baik terhadap kondisi reaksi umum dan mempermudah reaksi substitusi maupun kopling silang. Sifat tersebut menjadikannya kerangka serbaguna untuk desain molekul terarah.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini paling sering dijumpai pada riset kimia medisinal, bioteknologi molekuler, dan pengembangan probe asam nukleat di universitas serta lembaga riset nasional. Kemasan 200 mg dan 1 g sangat sesuai untuk kebutuhan sintesis skala kecil, optimasi kondisi reaksi, dan penelitian tesis atau disertasi, di mana bahan bernilai tinggi digunakan secara hemat namun tetap mencukupi untuk beberapa siklus percobaan.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis analog nukleosida: kerangka 7-deazapurina merupakan basis klasik untuk membuat nukleosida termodifikasi yang dipelajari dalam riset antivirus dan antikanker tahap awal.
• Pembuatan probe dan pelabel asam nukleat: posisi karbon pada nomor tujuh memungkinkan penempelan gugus penanda tanpa mengganggu pasangan basa secara berlebihan.
• Riset penghambat enzim pengikat purin: kemiripan bentuknya dengan purin alami menjadikannya kerangka awal yang baik untuk merancang molekul yang berinteraksi dengan kinase dan enzim terkait.
• Studi struktur dan pengenalan molekul: perubahan pola ikatan hidrogen dibandingkan purin membuat senyawa ini berguna untuk menelaah kontribusi tiap atom terhadap pengikatan.
• Pengembangan metode kopling silang heterosiklik: kerangkanya menjadi substrat model yang informatif untuk menguji reaksi arilasi dan alkilasi pada sistem heterosiklik kaya elektron.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 271-70-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 200 mg dan 1 g
• Bentuk fisik: padatan
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai keterangan pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Karena tersedia dalam kemasan kecil, bahan ini sebaiknya disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat dan diletakkan di dalam wadah sekunder atau desikator untuk melindunginya dari kelembapan ruangan. Simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari bahan pengoksidasi kuat serta sumber panas. Timbang menggunakan neraca analitik dengan spatula kering dan bersih, dan hindari membuka wadah lebih lama daripada yang diperlukan agar tidak terjadi penyerapan uap air. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Rujuk lembar data keselamatan bahan sebelum bekerja.

English

TCI D4820, 7-deazapurine, is a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine heterocycle in which the nitrogen at position seven of the purine framework is replaced by carbon. This substitution removes one hydrogen-bond acceptor and simultaneously opens that position for further functionalisation, giving chemists a route to modifications that are not accessible on the natural purine scaffold. The planar, electron-rich bicyclic core is chemically robust and amenable to substitution and cross-coupling chemistry. It is widely used as a starting material for modified nucleoside and nucleotide analogues, fluorescent or affinity-labelled nucleic acid probes, purine-binding enzyme inhibitor programmes, and molecular recognition studies. Supplied as a solid in 200 mg and 1 g pack sizes.

Referensi Ilmiah

• Stipković Babić dkk. (2015). Novel halogenated 3-deazapurine, 7-deazapurine and alkylated 9-deazapurine derivatives of l-ascorbic or imino-l-ascorbic acid: Synthesis, antitumour and antiviral activity evaluations. European Journal of Medicinal Chemistry doi:10.1016/j.ejmech.2015.08.008
• Kondhare dkk. (2025). Xanthine Base Pairing with 2‐Aminoadenine and Canonical Bases in Purine Tracts of Watson‐Crick DNA: Impact of Purine‐, 7‐Deazapurine‐ and 8‐Aza‐7‐deazapurine Heterocyclic Skeletons on Duplex Stability. Chemistry – A European Journal doi:10.1002/chem.202501227
• Hara dkk. (2016). Synthesis and Properties of 7-Deazapurine- and 8-Aza-7-deazapurine-Locked Nucleic Acid Analogues: Effect of the Glycosidic Torsion Angle. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/acs.joc.6b02525

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.