3,6-Diacetamidoacridine bernomor CAS 15724-70-6 adalah turunan akridina yang kedua gugus aminanya pada posisi 3 dan 6 telah diubah menjadi gugus asetamida. Akridina sendiri merupakan sistem trisiklik aromatik dengan satu atom nitrogen di cincin tengah, dikenal sebagai kerangka dasar banyak zat warna serta senyawa berpendar. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai building block heterosiklik dan sebagai bentuk terlindungi dari akridina diamina, sehingga peneliti dapat melakukan reaksi pada bagian lain molekul terlebih dahulu tanpa terganggu oleh reaktivitas gugus amina bebas yang tinggi.
Sifat yang menjadikannya menarik adalah perubahan karakter elektronik dan kelarutan akibat asetilasi. Gugus asetamida menurunkan kebasaan amina sekaligus mengubah pola ikatan hidrogen molekul, yang berdampak pada perilaku penyerapan dan pendaran cahayanya dibandingkan akridina diamina bebas. Inti akridina yang datar dan kaku memberikan sistem aromatik luas dengan kemampuan menyerap cahaya pada daerah tampak, dan kerangka semacam ini dikenal memiliki afinitas terhadap struktur bertumpuk seperti pasangan basa asam nukleat. Gugus asetamida juga dapat dihidrolisis kembali menjadi amina dalam kondisi yang sesuai, sehingga senyawa ini berguna sebagai perantara pada rute sintesis bertahap yang memerlukan pelindungan sementara.
Di Indonesia, senyawa golongan akridina umum ditemukan pada penelitian kimia organik sintesis, kimia medisinal, kimia analitik berbasis pendaran, serta pengembangan zat warna dan probe. Kemasan 200 miligram dan 1 gram memadai untuk kebutuhan sintesis skala laboratorium maupun pembuatan larutan standar pada pengujian spektroskopi. Ukuran kemasan yang kecil membantu laboratorium menjaga mutu bahan karena senyawa berwarna dan berpendar sebaiknya tidak disimpan terlalu lama dalam kondisi terbuka.
Produk TCI terkait
- Perantara sintesis turunan akridina, karena gugus asetamida melindungi amina reaktif sehingga reaksi dapat diarahkan ke posisi lain pada kerangka trisiklik terlebih dahulu.
- Pengembangan probe berpendar, sebab inti akridina memiliki sistem terkonjugasi luas yang menyerap cahaya tampak dan berpotensi memancarkan pendaran untuk keperluan deteksi.
- Penelitian interaksi dengan asam nukleat, mengingat kerangka akridina yang datar dikenal mampu menyelip di antara pasangan basa sehingga berguna untuk studi pengikatan molekul kecil.
- Sintesis zat warna dan pigmen, karena turunan akridina secara historis menjadi dasar berbagai pewarna sehingga senyawa ini cocok sebagai bahan awal eksplorasi warna baru.
- Kimia medisinal tahap penapisan awal, sebab kerangka akridina sering dijadikan titik tolak perancangan senyawa dengan berbagai aktivitas biologis dalam kajian eksperimental.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 15724-70-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai petunjuk label serta lembar data keselamatan produsen |
Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan benar-benar terlindung dari cahaya, karena senyawa berwarna dan berpendar seperti turunan akridina relatif peka terhadap paparan cahaya berkepanjangan. Gunakan botol gelap atau bungkus wadah dengan aluminium foil bila perlu. Hindari kelembapan serta kontak dengan asam kuat dan basa kuat yang dapat menghidrolisis gugus asetamida. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung saat menimbang, serta bekerja di lemari asam atau ruang berventilasi baik. Perlu diperhatikan bahwa senyawa akridina dapat berinteraksi dengan asam nukleat, sehingga kontak kulit dan penghirupan serbuk harus dihindari. Buang sisa bahan pada wadah limbah kimia berlabel.
- Lin dkk. (2007). Interaction of Halide and Carboxylate Ions with 4,5-Diacetamidoacridine-9(10H)-one: Thermodynamics of Association and Deprotonation Events. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo062467j
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
