3,4-Dihydroxyhydrocinnamic Acid TCI D5901

Deskripsi

TCI D5901 3,4-Dihydroxyhydrocinnamic Acid adalah building block aromatik yang menggabungkan gugus katekol, yakni dua hidroksil bersebelahan pada cincin benzena, dengan rantai propanoat jenuh yang berujung asam karboksilat. Senyawa ini merupakan turunan terhidrogenasi dari asam kafeat dan dikenal luas dalam penelitian sebagai motif fenolik alami. Dalam praktik laboratorium, molekul ini berperan sebagai bahan awal serbaguna karena menyediakan dua jenis gugus fungsi yang dapat diolah secara terpisah, sehingga cocok untuk membangun turunan ester, amida, maupun konjugat pada berbagai kerangka molekul penelitian.

Karakter yang paling menonjol adalah kemampuan gugus katekol sebagai donor elektron dan pengkelat yang kuat. Pasangan hidroksil bersebelahan mampu mengikat ion logam serta permukaan oksida logam secara erat, dan sifat inilah yang mendasari pemanfaatannya dalam kimia perekat terinspirasi kerang serta pelapisan permukaan. Berbeda dengan asam kafeat yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi, rantai jenuh pada senyawa ini menghilangkan reaktivitas Michael pada rantai samping sehingga transformasi kimia dapat difokuskan pada gugus karboksilat. Gugus katekol juga bertanggung jawab atas aktivitas antioksidan yang kerap dipelajari, meskipun sekaligus membuat senyawa ini peka terhadap oksidasi udara pada kondisi basa.

Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan bagi laboratorium di Indonesia yang bergerak pada bidang kimia bahan alam, ilmu pangan, dan ilmu material. Ukuran 5 g memadai untuk uji pendahuluan, penetapan aktivitas antioksidan, dan sintesis skala kecil, sedangkan 25 g mendukung penyiapan polimer terfungsionalisasi atau kegiatan praktikum berulang. AMI Scientific menyediakannya bagi peneliti yang membutuhkan bahan fenolik dengan mutu konsisten.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis monomer dan polimer katekol: gugus karboksilatnya mudah dikonjugasikan sehingga motif perekat terinspirasi kerang dapat dipasang pada rantai polimer.
• Kajian antioksidan: struktur katekol menjadi rujukan pembanding dalam pengujian penangkapan radikal bebas dan penetapan kapasitas antioksidan sampel.
• Fungsionalisasi permukaan oksida logam: pasangan hidroksil bersebelahan mengikat permukaan seperti titanium dioksida sehingga lapisan fungsional dapat dibangun dengan stabil.
• Sintesis analog metabolit fenolik: dipakai menyiapkan senyawa pembanding untuk penelusuran metabolit polifenol pada kajian pangan dan kesehatan.
• Kimia koordinasi: bertindak sebagai ligan pengkelat bagi ion logam transisi dalam penelitian kompleks logam maupun bahan penangkap ion.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D5901
• Nomor CAS: 1078-61-1
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan fenolik (katekol dengan gugus asam karboksilat)
• Catatan penyimpanan: sejuk, kering, terlindung cahaya dan udara sesuai petunjuk kemasan

Penanganan dan Penyimpanan

Senyawa katekol rentan teroksidasi ketika terpapar udara, cahaya, dan kondisi basa, sehingga penyimpanan pada wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap sangat dianjurkan. Botol kaca berwarna gelap atau wadah asli yang terlindung cahaya merupakan pilihan yang tepat, dan pengaliran gas inert ke ruang kepala wadah dapat membantu memperpanjang mutu bahan bila disimpan lama. Siapkan larutan segar menjelang pemakaian karena larutan katekol cenderung berubah warna seiring waktu. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan, dan kacamata pengaman, hindari kontak dengan kulit, serta ikuti lembar data keselamatan bahan.

English

TCI D5901 3,4-Dihydroxyhydrocinnamic Acid, the saturated analogue of caffeic acid, is a versatile non-heterocyclic building block that presents a catechol ring alongside a terminal carboxylic acid on a short propanoate chain. The two functional groups can be addressed independently, making the compound convenient for preparing esters, amides and conjugates. The adjacent hydroxyls chelate metal ions and adhere strongly to metal oxide surfaces, which underpins its use in mussel-inspired adhesive chemistry and surface functionalisation, while the same catechol motif drives the antioxidant behaviour widely studied in food and natural product research. Because the side chain is saturated, chemistry can be focused cleanly on the carboxyl group. Supplied in 5 g and 25 g; protect from light and air.

Referensi Ilmiah

• Zhao dkk. (2020). Preparation and drag reduction performance of biomimetic coatings derived from gelatin-3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid gels. Progress in Organic Coatings doi:10.1016/j.porgcoat.2019.105442
• S dkk. (2025). 3,4-Dihydroxyhydrocinnamic acid conjugated methoxy-poly(ethylene glycol)-poly(lactic acid) polymeric micelles for Bortezomib delivery and efficacy enhancement in doxorubicin-resistant breast cancer. Journal of Drug Delivery Science and Technology doi:10.1016/j.jddst.2025.106700
• Demisew dkk. (2025). Abstract 1175 Steady-state kinetic studies L-DOPA 2,3-Dioxygenase with lignin metabolite 3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid and its 6-substituted derivatives. Journal of Biological Chemistry doi:10.1016/j.jbc.2025.109108

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.