TCI D5983 9-(2,6-Dimethylphenyl)-2-ethoxy-6-methoxy-10-methylacridinium Tetrafluoroborate adalah fotokatalis organik golongan akridinium yang dirancang khusus untuk reaksi fotoredoks bebas logam. Molekulnya terdiri atas inti akridinium bermuatan positif yang membawa gugus etoksi dan metoksi pada cincin aromatik, gugus metil pada nitrogen, serta cincin 2,6-dimetilfenil yang terikat pada posisi sembilan; muatan positifnya diimbangi anion tetrafluoroborat. Di laboratorium, senyawa ini menyerap cahaya tampak dan berubah menjadi spesies tereksitasi yang mampu mengambil elektron dari substrat, sehingga membangkitkan radikal kation yang menjadi titik awal berbagai transformasi organik.
Beberapa ciri struktural menjelaskan mengapa katalis ini dipilih. Dalam keadaan tereksitasi, garam akridinium merupakan salah satu oksidator organik terkuat yang tersedia, sehingga mampu mengoksidasi substrat yang sulit dijangkau fotokatalis logam konvensional. Cincin 2,6-dimetilfenil yang terpuntir tegak lurus terhadap bidang akridinium menghalangi serangan nukleofil pada posisi sembilan, yaitu jalur penguraian utama pada garam akridinium sederhana, sehingga katalis jauh lebih tahan selama reaksi berlangsung. Gugus etoksi dan metoksi menyumbang elektron ke inti dan berfungsi menyetel potensial redoks serta masa hidup keadaan tereksitasi secara halus. Karena bersifat organik sepenuhnya, katalis ini tidak meninggalkan residu logam berat pada produk akhir dan umumnya larut baik dalam pelarut polar seperti asetonitril dan diklorometana.
Di Indonesia, fotokatalis organik semakin diminati laboratorium riset karena hanya membutuhkan sumber cahaya LED sederhana dan berjalan pada suhu ruang, sehingga cocok untuk laboratorium dengan sarana terbatas. Kemasan 200 mg dan 1 g sudah sangat memadai karena fotokatalis dipakai dalam jumlah katalitik, umumnya hanya beberapa persen mol terhadap substrat.
Kelebihan (brosur TCI)
- Serapan maksimum terjadi sekitar 450 nm.
- Lebih aktif dibandingkan katalis fotoredoks akridinium konvensional.
- Dapat diterapkan pada dekarboksilasi dan halogenasi melalui reaksi fotoredoks.
- Digunakan pada substitusi tipe SNAr dan reaksi aktivasi C-H.
Brosur TCI (PDF)
- Highly Active Visible Light Photoredox Organocatalyst Acr-450 2026-08-07 · hal. 1
- Visible Light Photoredox Catalysts 2026-04-28 · hal. 4
- Organic Photoreaction Reagents 2025-02-13 · hal. 4
Produk TCI terkait
- TCI B2897 2743539-91-3 9-(2-Biphenylyl)-10-methylacridinium Perchlorate
- TCI M1787 26456-05-3 10-Methylacridinium Perchlorate
- TCI M1774 674783-97-2 9-Mesityl-10-methylacridinium Perchlorate
- TCI M2072 1216909-33-9 9-Mesityl-2,7,10-trimethylacridinium Perchlorate
- TCI T3968 448-61-3 2,4,6-Triphenylpyrylium Tetrafluoroborate
- TCI D6218 1810004-87-5 3,6-Di-tert-butyl-9-mesityl-10-phenylacridinium Tetrafluoroborate
- Fungsionalisasi ikatan C–H terkatalisis cahaya, karena keadaan tereksitasi akridinium cukup mengoksidasi untuk membangkitkan radikal kation dari substrat yang sukar teroksidasi.
- Adisi anti-Markovnikov pada alkena, sebab pembentukan radikal kation alkena mengubah arah serangan nukleofil dibanding reaksi adisi asam konvensional.
- Reaksi pemutusan dan penataan ulang ikatan karbon–karbon, mengingat radikal kation yang terbentuk memicu jalur fragmentasi yang tidak terjangkau kimia ionik biasa.
- Sintesis organik bebas logam untuk bahan aktif farmasi, karena katalis organik tidak meninggalkan residu logam berat yang harus dihilangkan dari produk.
- Kajian mekanisme transfer elektron fotoinduksi, sebab sifat redoks dan fotofisika akridinium tersubstitusi ini terdefinisi baik sehingga mendukung penelusuran jalur reaksi.
Dari brosur TCI
- Reaksi dekarboksilasi fotoredoks: konversi 98%
- Reaksi substitusi tipe SNAr fotoredoks: 51% NMR yield
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2771238-32-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Photocatalysts [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan garam berwarna |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Data dari brosur TCI
| Maximum absorption | around 450 nm |
|---|---|
| Conversion (decarboxylation) | 98% conversion (D5983 1 mol%, imidazole 1 eq., 4-isopropylbenzenethiol 0.7 eq., CH2Cl2 / CH3OH, LED (447 nm), 1 h) |
| Yield (SNAr type substitution) | 51% NMR yield (D5983 5 mol%, BzOH 3 eq., NaHCO3 2 eq., 2,2,2-trifluoroethanol, LED (447 nm), 20 h) |
Sumber: TCI brochure RR168 (2026-08-07)
Sebagai bahan yang aktif terhadap cahaya, fotokatalis ini harus disimpan terlindung dari sinar. Gunakan botol amber atau bungkus wadah dengan aluminium foil, tutup rapat, dan tempatkan di lemari pendingin bahan kimia yang kering. Biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun, sebab garam tetrafluoroborat dapat menyerap lembap. Timbang secepat mungkin dengan spatula kering, lalu segera tutup kembali botolnya. Selama reaksi, gunakan pelindung mata yang sesuai terhadap penyinaran LED intensitas tinggi dan pastikan wadah reaksi tidak mengalami pemanasan berlebih. Kenakan sarung tangan nitril dan jas laboratorium, jauhkan dari basa kuat serta nukleofil kuat, dan buang limbah pada wadah limbah kimia organik.
—
