TCI D6492 tert-Butyl 3-(Aminomethyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate adalah building block yang menghadirkan tiga gugus fungsi berguna sekaligus dalam kerangka azetidin yang sangat ringkas: amina primer pada gugus aminometil, hidroksil tersier pada karbon ketiga cincin, dan nitrogen cincin yang terlindungi sebagai karbamat Boc. Di laboratorium sintesis, senyawa ini berperan sebagai sumber motif amino alkohol kaku yang siap dipasang pada molekul sasaran, sehingga peneliti memperoleh titik sambung polar sekaligus elemen kekakuan struktur tanpa harus melalui rangkaian sintesis bertahap yang panjang dan rawan kehilangan hasil.
Sifat yang membuat bahan ini diminati adalah keseimbangan antara polaritas dan kekakuan. Gugus hidroksil tersier menambah karakter hidrofilik yang membantu memperbaiki kelarutan dalam air, sementara posisinya pada karbon kuaterner cincin membuatnya relatif terhalang secara sterik dan karenanya kurang mengganggu reaksi pada amina primer. Amina primer sendiri merupakan nukleofil yang sangat reaktif, siap membentuk amida, sulfonamida, urea, tiourea, maupun ikatan baru melalui aminasi reduktif. Adanya gugus Boc pada nitrogen cincin memastikan reaksi tersebut berlangsung selektif tanpa kompetisi dari nitrogen kedua, sehingga pemurnian produk menjadi jauh lebih sederhana.
Laboratorium riset di Indonesia memanfaatkan bahan dengan profil seperti ini terutama pada sintesis senyawa kandidat obat, penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan, dan penelitian tesis maupun disertasi bidang kimia organik sintetik. Pilihan kemasan 1 g dan 5 g memungkinkan penyesuaian dengan kebutuhan nyata, mulai dari percobaan awal penentuan kondisi reaksi hingga sintesis berulang untuk pengumpulan data yang memadai.
Produk TCI terkait
- TCI A2633 95-02-3 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidine
- TCI B4271 325775-44-8 tert-Butyl 3-(Aminomethyl)azetidine-1-carboxylate
- TCI D6517 1158758-85-0 tert-Butyl 3-(Aminomethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate
- TCI E1247 15400-53-0 Ethyl 2-Amino-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate
- TCI E1176 16732-57-3 Ethyl 5-Nitroindole-2-carboxylate
- TCI D6472 885270-84-8 tert-Butyl 2,6-Diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
- Pembentukan amida dan sulfonamida: amina primer bereaksi cepat dengan klorida asam maupun klorida sulfonil, menghasilkan turunan bersih yang mudah dipisahkan dan dikarakterisasi.
- Aminasi reduktif: gugus amino bebasnya siap dikondensasikan dengan aldehida atau keton, lalu direduksi untuk membentuk amina sekunder pada perancah kaku.
- Sintesis pustaka senyawa polar: kombinasi hidroksil dan amina menaikkan polaritas molekul, membantu memperbaiki kelarutan kandidat senyawa yang biasanya terlalu lipofilik.
- Riset bioisoster amino alkohol: cincin azetidin memberikan kekakuan yang tidak dimiliki analog rantai terbuka, sehingga vektor gugus fungsi menjadi lebih terdefinisi.
- Sintesis senyawa antarantara terlindungi: gugus Boc menjaga nitrogen cincin tetap tidak reaktif hingga pembukaan asam pada tahap perakitan molekul yang dikehendaki.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1008526-71-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada keterangan label lot dan Certificate of Analysis TCI |
| Penyimpanan | tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Bahan ini mengandung amina primer dan gugus hidroksil sehingga bersifat higroskopis serta mudah menyerap karbon dioksida dari udara. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap sesuai anjuran label, dan tutup kembali di bawah aliran gas inert apabila wadah sering dibuka. Menyimpan wadah di dalam desikator merupakan praktik yang baik untuk penggunaan jangka panjang. Jauhkan dari asam kuat dan bahan pengoksidasi. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan tangani di lemari asam.
- STUDER dkk. (1995). ChemInform Abstract: Synthesis and First Applications of a New Chiral Auxiliary (tert‐Butyl 2‐(tert‐Butyl)‐5,5‐dimethyl‐4‐oxoimidazolidine‐1‐carboxylate) (V).. ChemInform doi:10.1002/chin.199547157
- Mamat dkk. (2012). Synthesis and Molecular Structure of tert-Butyl 4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate. Crystals doi:10.3390/cryst2010090
- Grauer dkk. (2009). Synthesis of rac-tert-butyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-bromophenyl)-tetrahydrofuran-3-carboxylate. Molbank doi:10.3390/m596
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
