TCI D6517 tert-Butyl 3-(Aminomethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate adalah building block heterosiklik dengan cincin azetidin yang membawa gugus aminometil dan gugus metil pada karbon kuaterner yang sama, serta nitrogen cincin terlindungi sebagai karbamat Boc. Di laboratorium sintesis, senyawa ini menyediakan amina primer yang reaktif pada kerangka kecil, kaku, dan kaya karakter sp3. Susunan seperti ini memudahkan peneliti menempelkan fragmen amina bercabang ke molekul target tanpa menambah bobot molekul berlebihan, sekaligus memberi kepastian geometri yang sulit dicapai oleh rantai alifatik terbuka.
Karakteristik yang menonjol adalah kombinasi karbon kuaterner dan amina primer bebas. Karbon kuaterner yang mengikat gugus metil menghilangkan kemungkinan proton asam pada posisi tersebut, sehingga kerangka menjadi lebih tahan terhadap eliminasi maupun epimerisasi selama rangkaian sintesis. Gugus metil juga menambah karakter lipofilik ringan yang kerap berguna untuk menyeimbangkan kelarutan molekul akhir. Sementara itu, amina primer merupakan nukleofil yang sangat serbaguna, siap membentuk amida, sulfonamida, urea, tiourea, maupun amina sekunder melalui aminasi reduktif. Gugus Boc pada nitrogen cincin menjamin semua reaksi tersebut berlangsung pada satu situs saja, sehingga produk lebih bersih dan pemurnian lebih ringan.
Laboratorium riset di Indonesia memakai bahan seperti ini pada sintesis senyawa kandidat obat, penelitian pascasarjana kimia organik, serta pembuatan senyawa antarantara di unit riset farmasi. Tersedianya kemasan 200 mg dan 1 g memberi keleluasaan untuk memulai dengan percobaan kecil terlebih dahulu sebelum melanjutkan ke sintesis yang membutuhkan bahan lebih banyak.
Produk TCI terkait
- TCI B4271 325775-44-8 tert-Butyl 3-(Aminomethyl)azetidine-1-carboxylate
- TCI A3529 1158758-77-0 tert-Butyl 3-Amino-3-methylazetidine-1-carboxylate
- TCI D6492 1008526-71-3 tert-Butyl 3-(Aminomethyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
- TCI M3507 887591-62-0 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-methylazetidine-3-carboxylic Acid
- TCI A3285 199174-29-3 (R)-3-(Aminomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
- TCI A2419 27757-85-3 2-(Aminomethyl)thiophene
- Pembentukan ikatan amida: amina primernya bereaksi cepat dengan asam karboksilat teraktivasi maupun klorida asam untuk menghasilkan turunan amida yang stabil.
- Aminasi reduktif terarah: kondensasi dengan aldehida atau keton diikuti reduksi menghasilkan amina sekunder pada perancah azetidin yang kaku secara konformasi.
- Sintesis urea dan tiourea: reaksi dengan isosianat atau isotiosianat menghasilkan motif pendonor ikatan hidrogen yang banyak dipakai dalam perancangan senyawa bioaktif.
- Riset bioisoster gem-dimetil: kerangka azetidin bermetil ini menggantikan gugus gem-dimetil konvensional sambil menambah karakter sp3 dan memperbaiki sifat fisikokimia.
- Penyusunan pustaka senyawa paralel: prosedur reaksi yang seragam pada amina primer memungkinkan sintesis banyak analog dalam waktu relatif singkat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1158758-85-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada keterangan label lot dan Certificate of Analysis TCI |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, dan gelap dengan wadah tertutup rapat |
Bahan mengandung amina primer yang mudah menyerap uap air dan karbon dioksida dari udara, sehingga wadah harus selalu ditutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta terlindung cahaya sesuai anjuran label. Menutup kembali wadah di bawah aliran nitrogen atau argon sangat dianjurkan, terutama untuk kemasan kecil yang dibuka berulang kali. Gunakan spatula bersih dan kering setiap pengambilan agar seluruh isi wadah tidak terkontaminasi. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta tangani di dalam lemari asam.
- STUDER dkk. (1995). ChemInform Abstract: Synthesis and First Applications of a New Chiral Auxiliary (tert‐Butyl 2‐(tert‐Butyl)‐5,5‐dimethyl‐4‐oxoimidazolidine‐1‐carboxylate) (V).. ChemInform doi:10.1002/chin.199547157
- Mamat dkk. (2012). Synthesis and Molecular Structure of tert-Butyl 4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate. Crystals doi:10.3390/cryst2010090
- (2008). TERT-BUTYL TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLGLYOXYLATE: A USEFUL CONJUNCTIVE REAGENT. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.085.0278
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
