Ethyl Hex-3-enoate TCI E0797

Deskripsi

Ethyl Hex-3-enoate adalah ester alifatik tak jenuh yang tersusun dari rantai asam heksenoat dengan ikatan rangkap pada posisi ketiga dan gugus etil ester pada ujung karboksilnya. Di laboratorium, senyawa ini berperan ganda: sebagai bahan baku sintesis organik (building block non-heterosiklik) sekaligus sebagai senyawa pembanding pada analisis aroma. Kombinasi gugus ester yang reaktif terhadap hidrolisis maupun transesterifikasi dengan ikatan rangkap yang dapat difungsionalisasi lebih lanjut membuatnya menjadi titik awal yang praktis untuk membangun molekul target berantai menengah, khususnya pada riset kimia rasa dan wangi.

Karakteristik utama yang membuat bahan ini dipilih adalah keberadaan dua pusat reaktivitas yang saling melengkapi dalam satu molekul kecil. Ikatan rangkap internalnya terbuka untuk reaksi hidrogenasi, epoksidasi, dihidroksilasi, hidroformilasi, maupun metatesis olefin, sementara gugus esternya mudah diubah menjadi alkohol, amida, atau asam karboksilat melalui reduksi, aminolisis, dan saponifikasi. Bentuknya yang berupa cairan pada suhu ruang memudahkan penakaran volumetrik dan pencampuran dengan pelarut organik umum. Sebagai produk TCI, konsistensi mutu antar-lot membantu peneliti memperoleh hasil percobaan yang dapat diulang.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak diperlukan oleh kelompok riset kimia organik perguruan tinggi, laboratorium pengembangan produk industri makanan dan minuman, serta laboratorium instrumentasi yang menjalankan analisis GC dan GC-MS. Kemasan 25 g dan 100 g memberikan keleluasaan: ukuran kecil cocok untuk penelitian skala tesis dan optimasi metode, sedangkan ukuran besar sesuai untuk sintesis berulang atau pekerjaan rutin pengembangan formula tanpa perlu pemesanan berkali-kali.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis organik multitahap, karena gugus ester dan ikatan rangkapnya dapat difungsionalisasi secara terpisah sehingga rangka karbon mudah dikembangkan menjadi molekul target yang lebih kompleks.
• Standar pembanding analisis GC dan GC-MS pada profiling aroma, sebab senyawa ester berbobot molekul rendah ini menghasilkan puncak kromatografi yang tajam dan mudah diidentifikasi.
• Studi reaksi metatesis olefin dan hidrogenasi katalitik, karena ikatan rangkap internalnya menjadi substrat model yang sederhana untuk menguji aktivitas serta selektivitas katalis baru.
• Riset kimia flavor dan fragrance skala laboratorium, mengingat ester berantai enam banyak dikaji perannya dalam pembentukan karakter aroma buah pada matriks pangan.
• Uji aktivitas enzim esterase dan lipase, karena struktur esternya menjadi substrat yang representatif untuk mengukur laju hidrolisis dan menilai spesifikitas biokatalis.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 2396-83-0
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 25 g dan 100 g
• Bentuk fisik: cairan pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya; ikuti anjuran pada label serta lembar data pabrikan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, percikan api, serta bahan pengoksidasi kuat. Wadah asli dari pabrikan sudah dirancang sesuai sifat bahan, sehingga sebaiknya tidak dipindahkan kecuali diperlukan; bila harus dipindahkan, gunakan botol kaca berwarna gelap dengan tutup berlapis PTFE. Karena mengandung ikatan rangkap yang berpotensi teroksidasi, minimalkan kontak dengan udara dan pertimbangkan penyimpanan di bawah gas inert untuk penggunaan jangka panjang. Lakukan penakaran di dalam lemari asam, kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta selalu rujuk lembar data keselamatan sebelum bekerja.

English

Ethyl Hex-3-enoate (CAS 2396-83-0) from TCI is an unsaturated aliphatic ester that combines an ethyl ester group with an internal carbon–carbon double bond in a compact six-carbon framework. This dual functionality makes it a versatile non-heterocyclic building block: the ester can be reduced, hydrolysed, transesterified, or converted to amides, while the alkene is available for hydrogenation, epoxidation, dihydroxylation, hydroformylation, and olefin metathesis. Supplied as a room-temperature liquid in 25 g and 100 g pack sizes, it is convenient for volumetric handling and dissolves readily in common organic solvents. Laboratories routinely use it in multistep organic synthesis, as a reference compound in GC and GC-MS aroma profiling, as a model substrate for catalyst screening, and in esterase or lipase activity studies.

Referensi Ilmiah

• Nardi dkk. (2014). Biomimetic synthesis and antioxidant evaluation of 3,4-DHPEA-EDA [2-(3,4-hydroxyphenyl) ethyl (3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate]. Food Chemistry doi:10.1016/j.foodchem.2014.04.015
• Costanzo dkk. (2018). Simple and efficient sustainable semi-synthesis of oleacein [2-(3,4-hydroxyphenyl) ethyl (3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate] as potential additive for edible oils. Food Chemistry doi:10.1016/j.foodchem.2017.10.097
• Sindona dkk. (2012). Anti-Inflammatory Effect of 3,4-DHPEA-EDA [2-(3,4 -Hydroxyphenyl) ethyl (3S, 4E)- 4-Formyl-3-(2-Oxoethyl)Hex-4-Enoate] on Primary Human Vascular Endothelial Cells. Current Medicinal Chemistry doi:10.2174/092986712802002536

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.