TCI E0843 Ethyl 3,5-Dimethyl-2-pyrrolecarboxylate adalah turunan pirola yang membawa gugus ester etil pada posisi 2 serta dua gugus metil pada posisi 3 dan 5. Cincin pirola merupakan heterosiklik lima anggota kaya elektron yang menjadi satuan penyusun berbagai sistem makrosiklik penting, mulai dari porfirin dan klorofil hingga pewarna fluoresen modern. Di laboratorium, senyawa ini banyak dipakai sebagai building block karena pola substitusinya yang tertata rapi memudahkan pengendalian arah reaksi kondensasi yang akan membentuk sistem cincin lebih besar.
Karakteristik yang membuatnya diminati adalah kombinasi antara reaktivitas cincin pirola dan kehadiran gugus ester sebagai gugus pelindung sementara sekaligus pengarah. Gugus metil pada posisi 3 dan 5 menutup sebagian posisi cincin sehingga reaksi elektrofilik terarah pada posisi yang tersisa, sedangkan ester pada posisi 2 dapat dihidrolisis lalu didekarboksilasi untuk membuka posisi tersebut pada tahap sintesis yang dikehendaki. Strategi inilah yang menjadi tulang punggung sintesis dipirometena, dipirin, serta pewarna berbasis boron-dipirometena. Cincin pirola tersubstitusi alkil juga menawarkan kestabilan penanganan yang lebih baik dibandingkan pirola tak tersubstitusi yang jauh lebih peka terhadap udara.
Di Indonesia, senyawa ini umumnya ditemukan pada laboratorium kimia organik sintesis, kelompok riset material fungsional, dan penelitian fotokimia yang mengembangkan sensor fluoresen atau fotosensitizer. Kemasan 5 g dan 25 g cocok untuk sintesis multi tahap yang lazimnya mengalami penurunan rendemen di setiap langkah, sehingga tersedianya bahan awal dalam jumlah memadai membantu memastikan produk akhir tetap cukup untuk pemurnian dan karakterisasi menyeluruh.
Produk TCI terkait
- TCI E1051 2199-59-9 Ethyl 5-Formyl-2,4-dimethyl-3-pyrrolecarboxylate
- TCI M1145 40611-85-6 Ethyl 4-Methyl-2-pyrrolecarboxylate
- TCI M2161 6973-60-0 1-Methyl-2-pyrrolecarboxylic Acid
- TCI M1119 1192-58-1 1-Methyl-2-pyrrolecarboxaldehyde
- TCI F0939 253870-02-9 5-Formyl-2,4-dimethyl-3-pyrrolecarboxylic Acid
- TCI D3950 2199-58-8 3,5-Dimethyl-2-pyrrolecarboxaldehyde
- Sintesis porfirin dan makrosiklik: menjadi satuan pirola terarah pada pembentukan cincin makrosiklik tetrapirolik yang membutuhkan pengendalian posisi substitusi secara ketat.
- Pembuatan pewarna dipirometena dan BODIPY: dipakai sebagai prekursor untuk menyusun kerangka dipirin yang kemudian dikomplekskan dengan boron menjadi pewarna fluoresen.
- Bahan antara sintesis heterosiklik: gugus ester dapat dihidrolisis dan didekarboksilasi untuk membuka posisi reaktif baru pada tahap sintesis yang direncanakan dengan cermat.
- Riset material fungsional: mendukung pengembangan pigmen, sensor fluoresen, dan fotosensitizer yang memanfaatkan sistem terkonjugasi berbasis satuan pirola tersubstitusi alkil.
- Studi metodologi reaksi pirola: berguna sebagai substrat model yang relatif stabil untuk meneliti reaksi asilasi, formilasi, dan kondensasi pada cincin pirola kaya elektron.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2199-44-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebab turunan pirola dapat menggelap atau teroksidasi bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama. Penyimpanan di bawah gas inert dianjurkan bila bahan akan disimpan lama atau dipakai pada sintesis yang menuntut kemurnian tinggi. Gunakan spatula kering dan bersih, tutup kembali wadah segera setelah penimbangan, dan hindari penempatan berdekatan dengan oksidator kuat maupun asam kuat. Penimbangan dilakukan di lemari asam atau ruang berventilasi baik dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Sisa bahan serta bilasan pelarut dibuang melalui jalur limbah kimia laboratorium.
- Blanco dkk. (2011). Use of ethyl-dimethyl-2-methoxyethylammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate as base oil additive in the lubrication of TiN PVD coating. Tribology International doi:10.1016/j.triboint.2011.01.004
- Shukla dkk. (2015). Dodecyl ethyl dimethyl ammonium bromide capped WO 3 nanoparticles: efficient scaffolds for chemical sensing and environmental remediation. Dalton Transactions doi:10.1039/c5dt02853a
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
