TCI M1119 1-Methyl-2-pyrrolecarboxaldehyde adalah turunan pirol yang membawa gugus aldehida pada posisi 2 dan gugus metil pada nitrogen cincin. Kombinasi inti pirol yang kaya elektron dengan gugus karbonil reaktif menjadikannya salah satu blok pembangun heterosiklik yang paling serbaguna dan sering dipakai dalam sintesis organik. Gugus aldehida berfungsi sebagai gerbang masuk bagi berbagai transformasi klasik, mulai dari kondensasi, aminasi reduktif, olefinasi, hingga reaksi multikomponen, sehingga satu bahan ini dapat mengantarkan peneliti ke banyak kelas senyawa berbeda.
Sifat yang membuatnya unggul adalah metilasi pada nitrogen yang secara signifikan meningkatkan kestabilan dibanding pirol dengan N–H bebas. Pirol tak tersubstitusi cenderung mudah terpolimerisasi dan menghitam bila terpapar udara maupun asam, sedangkan penutupan nitrogen dengan gugus metil menghilangkan jalur reaksi tersebut dan sekaligus mencegah nitrogen bersaing sebagai nukleofil dalam reaksi yang ditargetkan pada gugus aldehida. Gugus metil juga memperbaiki kelarutan dalam pelarut organik. Sementara itu, gugus aldehida pada posisi 2 tetap teraktivasi oleh sistem aromatik pirol sehingga reaktivitasnya tinggi dan terarah.
Laboratorium sintesis organik di berbagai perguruan tinggi Indonesia menggunakan aldehida heterosiklik seperti ini untuk praktikum lanjut sekaligus penelitian, misalnya pada sintesis basa Schiff, pewarna, sensor kimia, serta senyawa berpotensi bioaktif. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memberi pilihan yang sesuai antara kebutuhan praktikum berskala kecil dan proyek penelitian yang berjalan lebih panjang.
Produk TCI terkait
- TCI D3950 2199-58-8 3,5-Dimethyl-2-pyrrolecarboxaldehyde
- TCI M2161 6973-60-0 1-Methyl-2-pyrrolecarboxylic Acid
- TCI M1145 40611-85-6 Ethyl 4-Methyl-2-pyrrolecarboxylate
- TCI F0939 253870-02-9 5-Formyl-2,4-dimethyl-3-pyrrolecarboxylic Acid
- TCI E1051 2199-59-9 Ethyl 5-Formyl-2,4-dimethyl-3-pyrrolecarboxylate
- TCI E0843 2199-44-2 Ethyl 3,5-Dimethyl-2-pyrrolecarboxylate
- Sintesis basa Schiff dan ligan imina, karena gugus aldehidanya bereaksi lancar dengan amina primer menghasilkan imina yang berguna sebagai ligan kompleks logam.
- Reaksi olefinasi Wittig dan Horner-Wadsworth-Emmons, sebab aldehida heteroaromatik ini merupakan pasangan reaksi yang andal untuk membentuk ikatan rangkap terkonjugasi.
- Pembuatan pewarna dan sensor kolorimetri, mengingat inti pirol kaya elektron yang tersambung ke sistem terkonjugasi menghasilkan senyawa dengan serapan warna yang menarik.
- Aminasi reduktif menjadi amina heterosiklik, karena konversi aldehida menjadi amina sekunder atau tersier berlangsung dalam kondisi ringan dengan reagen hidrida terpilih.
- Sintesis senyawa berpotensi bioaktif, sebab kerangka pirol banyak dijumpai pada produk alam dan molekul obat sehingga turunan aldehida ini menjadi prekursor yang bernilai.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1192-58-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | rujuk lembar data produk dari pabrikan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari oksidator kuat serta asam. Aldehida rentan teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat bila terpapar udara dalam waktu lama, sehingga wadah sebaiknya tidak dibiarkan terbuka dan ruang kosongnya dapat dialiri gas inert untuk pemakaian jangka panjang. Lakukan pengambilan dengan peralatan bersih dan kering di dalam lemari asam, karena uap aldehida bersifat iritatif terhadap mata dan saluran pernapasan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta rujuk Lembar Data Keselamatan Bahan sebelum bekerja.
- Santos dkk. (2011). A Combined Experimental and Computational Thermodynamic Study of the Isomers of Pyrrolecarboxaldehyde and 1-Methyl- pyrrolecarboxaldehyde. The Journal of Physical Chemistry B doi:10.1021/jp2068057
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

