TCI E0900 Ethyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate adalah blok pembangun heterosiklik yang memadukan cincin tiazol dengan atom brom pada posisi dua dan gugus ester etil pada posisi empat. Kombinasi ini memberi molekul dua titik kerja yang sangat jelas: brom sebagai pegangan untuk reaksi kopling silang terkatalisis logam transisi, dan ester sebagai gugus yang dapat diubah menjadi asam, amida, alkohol, atau turunan lain. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini banyak dipakai sebagai kerangka inti yang kemudian dielaborasi bertahap menjadi molekul target berukuran lebih besar.
Karakteristik yang membuatnya menonjol adalah reaktivitas posisi dua pada cincin tiazol. Karbon ini terletak di antara nitrogen dan sulfur sehingga bersifat relatif miskin elektron, dan brom yang menempel di sana mudah digantikan, baik melalui substitusi nukleofilik aromatik dengan amina dan alkoholat, maupun melalui reaksi kopling Suzuki, Stille, Sonogashira, dan Buchwald–Hartwig. Dengan demikian satu bahan awal dapat mengantar peneliti ke banyak kelompok produk berbeda hanya dengan mengganti mitra reaksi. Gugus ester yang tidak ikut bereaksi pada kondisi kopling standar juga memberi keuntungan praktis, karena modifikasi lanjutan dapat dilakukan setelah kerangka utama terbentuk.
Pada praktik laboratorium di Indonesia, bahan ini biasa dipakai kelompok riset kimia medisinal dan kimia organik sintesis, terutama pada penelitian penghambat enzim, senyawa antimikroba, dan pengembangan metodologi kopling silang. Tersedianya tiga ukuran kemasan memudahkan pengguna menyesuaikan pembelian dengan tahap penelitian, mulai dari uji coba kondisi reaksi pada skala kecil hingga penyiapan bahan untuk sintesis yang lebih besar.
Produk TCI terkait
- Reaksi kopling Suzuki–Miyaura: brom pada posisi dua mudah bereaksi dengan asam boronat sehingga menghasilkan tiazol teraril dengan hasil yang umumnya baik.
- Aminasi Buchwald–Hartwig: penggantian brom oleh amina primer maupun sekunder membuka jalur cepat menuju turunan 2-aminotiazol yang bernilai dalam riset obat.
- Substitusi nukleofilik aromatik: sifat karbon posisi dua yang miskin elektron memungkinkan reaksi langsung dengan nukleofil tanpa memerlukan katalis logam.
- Transformasi gugus ester: hidrolisis dan kopling amida menghasilkan turunan karboksamida tiazol yang sering menjadi inti molekul penghambat enzim.
- Sintesis pustaka senyawa bertahap: dua gugus reaktif yang dapat digarap berurutan memungkinkan pembuatan matriks analog secara sistematis dan efisien.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 100367-77-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g, dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan hingga bahan berleleh rendah; rujuk label dan lembar analisis kemasan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya matahari langsung serta sumber panas yang dapat melunakkan bahan. Jauhkan dari basa kuat dan nukleofil kuat yang dapat memicu reaksi pada posisi brom maupun hidrolisis gugus ester selama penyimpanan. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan, lalu ambil bahan menggunakan spatula atau pipet yang bersih dan kering. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerja di lemari asam bila menangani jumlah yang lebih besar. Buang sisa bahan sebagai limbah organik terhalogenasi sesuai prosedur laboratorium.
—
