Selenium Dioxide TCI E1459

Deskripsi

TCI E1459 Selenium Dioxide dengan nomor CAS 7446-08-4 adalah oksida anorganik selenium yang telah lama menjadi reagen klasik dalam kimia organik sintesis, khususnya untuk reaksi oksidasi. Senyawa ini paling dikenal melalui oksidasi Riley, yaitu pengubahan senyawa karbonil menjadi senyawa dikarbonil, serta melalui oksidasi alilik yang mengubah ikatan rangkap menjadi alkohol alilik atau enon. Di laboratorium, selenium dioksida berperan sebagai oksidator selektif yang mampu bekerja pada posisi tertentu dalam molekul, sesuatu yang sulit dicapai oleh oksidator umum yang bersifat kurang selektif.

Keunggulan utama senyawa ini terletak pada selektivitas posisinya. Mekanisme oksidasi alilik yang melalui reaksi ena diikuti penataan ulang sigmatropik membuat gugus hidroksil masuk pada posisi yang dapat diprediksi, sehingga reaksi ini sangat berharga dalam sintesis total produk alami seperti terpenoid dan steroid. Selenium dioksida juga dapat digunakan dalam jumlah katalitik bersama oksidan bersama seperti hidrogen peroksida atau tert-butil hidroperoksida, sehingga jumlah residu selenium dapat ditekan. Senyawa ini berbentuk padatan kristalin putih yang bersifat higroskopis dan mudah larut dalam air membentuk asam selenit, sehingga penanganannya harus memperhatikan kelembapan.

Laboratorium kimia organik di Indonesia menggunakan reagen ini pada penelitian sintesis senyawa bahan alam, modifikasi struktur senyawa hasil isolasi, serta pembuatan bahan antara farmasi skala laboratorium. Reagen ini juga muncul pada praktikum lanjutan kimia organik di beberapa perguruan tinggi. Kemasan 25 g dan 100 g mendukung baik kebutuhan reaksi sesekali maupun laboratorium sintesis dengan agenda percobaan yang padat.

Aplikasi Laboratorium

• Oksidasi alilik senyawa alkena, karena reagen ini memasukkan gugus hidroksil pada posisi alilik dengan regioselektivitas yang dapat diprediksi melalui mekanisme ena dan penataan ulang.
• Oksidasi Riley pada keton dan aldehida, sebab selenium dioksida mengubah gugus metilen di sebelah karbonil menjadi karbonil kedua untuk menghasilkan senyawa 1,2-dikarbonil.
• Sintesis total produk alami terpenoid dan steroid, karena tahapan oksidasi selektif pada kerangka polisiklik sering hanya dapat dicapai dengan reagen selenium ini.
• Dehidrogenasi senyawa siklik tertentu, sebab reagen ini mampu memperkenalkan ikatan rangkap baru pada sistem cincin yang sulit dioksidasi oleh pereaksi konvensional lain.
• Sintesis senyawa heterosiklik dan bahan antara farmasi, karena produk dikarbonil hasil oksidasinya merupakan prekursor penting untuk pembentukan cincin imidazol maupun kuinoksalin.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 7446-08-4
• Kategori: Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Oxidation [Catalysis]
• Varian kemasan: 25 g dan 100 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin putih yang higroskopis
• Penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari bahan pereduksi

Penanganan dan Penyimpanan

Selenium dioksida bersifat sangat toksik dan korosif terhadap kulit, mata, serta saluran pernapasan, sehingga seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung tertutup, jas laboratorium, dan masker partikulat bila diperlukan, serta hindari terbentuknya debu saat penimbangan. Simpan dalam wadah kaca atau plastik tahan kimia yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari bahan pereduksi, asam kuat, dan logam reaktif. Bersihkan tumpahan dengan metode basah dan jangan disapu kering. Seluruh sisa bahan, filtrat, dan limbah yang mengandung selenium harus dikumpulkan dalam wadah limbah berbahaya berlabel jelas dan tidak boleh dibuang ke saluran air.

English

TCI E1459 Selenium Dioxide (CAS 7446-08-4) is a classic inorganic oxidant widely used in synthetic organic chemistry. It is best known for the Riley oxidation, which converts the methylene group adjacent to a carbonyl into a second carbonyl to give 1,2-dicarbonyl compounds, and for allylic oxidation, which installs a hydroxyl group at a predictable allylic position through an ene reaction followed by a sigmatropic rearrangement. This positional selectivity makes it invaluable in the total synthesis of terpenoids, steroids, and other natural products, and it can also be used catalytically with a co-oxidant such as hydrogen peroxide. The material is a hygroscopic white crystalline solid and is highly toxic, requiring strict fume hood handling.

Referensi Ilmiah

• Hynninen dkk. (2007). Oxidation of chlorophyll a with selenium dioxide. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines doi:10.1142/s1088424607000667
• HASE dkk. (1992). ChemInform Abstract: Selenium Dioxide and Selenium Disulfide as Grignard Electrophiles.. ChemInform doi:10.1002/chin.199201240
• Grein (2009). Theoretical studies on the electronic spectrum of selenium dioxide. Comparison with ozone and sulfur dioxide. Chemical Physics doi:10.1016/j.chemphys.2009.03.021

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.