TCI E1473 Ethyl Hippurate adalah ester etil dari asam hipurat, yaitu glisin yang gugus aminanya telah diasilasi oleh gugus benzoil, dan dipasok TCI dalam kategori kimia peptida. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai turunan asam amino terlindung yang sangat klasik: gugus benzoil melindungi nitrogen sementara gugus ester melindungi karboksil, sehingga molekul dapat diolah pada posisi alfa tanpa gangguan dari kedua ujung reaktifnya. Peran ganda inilah yang membuatnya menjadi bahan ajar sekaligus bahan riset yang terus dipakai hingga kini dalam kimia peptida dan sintesis asam amino.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah keasaman proton alfa yang terletak di antara nitrogen amida dan gugus ester, sehingga cukup mudah dideprotonasi untuk membentuk enolat yang dapat dialkilasi atau dikondensasikan dengan aldehida. Dari sinilah jalur klasik menuju azlakton atau oksazolon terbuka, dan dari azlakton dapat dihasilkan beragam asam amino tidak lazim yang bernilai tinggi dalam riset peptida. Selain itu, kerangka benzoilglisin merupakan substrat yang dikenal luas untuk pengujian enzim hidrolitik, karena pemutusan ikatan ester maupun amida dapat dipantau dengan mudah. Ketersediaan dalam kemasan 5 g dan 25 g memungkinkan pekerjaan skala preparatif.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini sering ditemui pada praktikum kimia organik lanjut, riset sintesis asam amino tidak lazim, serta kajian enzimologi di fakultas farmasi dan biologi. Ukuran kemasan yang relatif besar cocok untuk kegiatan pengajaran berulang maupun sintesis bertingkat yang memerlukan bahan awal dalam jumlah memadai. AMI Scientific menyediakannya sebagai bahan pendukung kegiatan riset dan pendidikan kimia.
- Sintesis azlakton: kondensasi dengan aldehida melalui pembentukan oksazolon merupakan jalur klasik menuju asam amino tidak lazim yang bernilai riset tinggi.
- Sintesis asam amino tersubstitusi: proton alfa yang relatif asam memungkinkan alkilasi terkendali untuk membangun rantai samping baru pada kerangka glisin.
- Substrat uji enzim hidrolitik: ikatan ester dan amida pada molekul ini mudah dipantau sehingga cocok untuk mengukur aktivitas esterase maupun protease.
- Bahan ajar kimia peptida: senyawa ini menggambarkan prinsip perlindungan gugus amino dan karboksil secara nyata dalam praktikum sintesis organik tingkat lanjut.
- Prekursor heterosiklik: kerangka benzamida glisin dapat disiklisasi menjadi turunan oksazol dan imidazolon yang berguna pada riset senyawa bioaktif.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1499-53-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin; rujuk Certificate of Analysis lot terkait untuk rincian |
| Penyimpanan | simpan pada suhu ruang terkendali, tempat kering, dan wadah tertutup rapat |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari kelembapan tinggi yang dapat memicu hidrolisis lambat pada gugus ester. Suhu ruang terkendali umumnya memadai, namun penyimpanan dalam lemari bahan kimia yang terlindung dari cahaya langsung akan lebih menjaga penampilan padatan. Gunakan sendok bersih dan kering setiap kali menimbang agar bahan tidak terkontaminasi, serta kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan asam dan basa kuat, dan kelola sisa bahan sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur yang berlaku.
—


