9-Fluorenecarboxylic Acid dengan kode katalog TCI F0022 adalah turunan fluorena yang membawa gugus asam karboksilat pada atom karbon kesembilan. Penambahan gugus asam ini mengubah kerangka hidrokarbon yang semula nonpolar menjadi blok bangun serbaguna dengan titik pegangan reaktif yang jelas. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berperan sebagai bahan awal untuk pembuatan ester, amida, dan turunan asil lainnya, sekaligus sebagai kerangka besar dan kaku yang sering dimanfaatkan untuk memberi hambatan ruang terkendali pada molekul target yang sedang dirancang.
Karakteristik yang membuatnya banyak dipilih adalah kombinasi gugus karboksilat yang mudah diaktifkan dengan proton C-9 yang relatif asam akibat stabilisasi dua cincin aromatik. Peneliti dapat memodifikasi molekul ini dari dua arah: mengubah gugus asamnya menjadi berbagai turunan melalui reaksi kopling standar, atau mendeprotonasi posisi kesembilan untuk memasang substituen tambahan. Kerangka fluorena yang kaku dan datar juga memberi sifat kristalinitas yang baik, sehingga produk turunannya umumnya mudah dimurnikan dengan rekristalisasi dan cocok untuk analisis struktur secara kristalografi.
Di Indonesia, senyawa ini digunakan laboratorium kimia medisinal, kimia organik sintetik, dan riset material di perguruan tinggi serta lembaga penelitian yang mengembangkan molekul baru. Kerangka fluorena yang dikenal luas dalam kimia peptida juga membuat senyawa ini menarik bagi kelompok yang bekerja pada modifikasi gugus pelindung dan penaut molekul. Kemasan 5 g dan 25 g sesuai dengan pola kerja riset yang umumnya berjalan pada skala milimol dengan banyak variasi kondisi reaksi.
- Sintesis ester dan amida turunan fluorena: gugus karboksilat mudah diaktifkan dengan pereaksi kopling standar sehingga beragam turunan dapat disiapkan cepat.
- Blok bangun kimia medisinal: kerangka aromatik besar memberi hambatan ruang dan interaksi hidrofobik yang berguna dalam perancangan molekul kandidat obat.
- Pembuatan penaut molekul: gugus asamnya berfungsi sebagai titik penghubung untuk mencantolkan fluorena pada resin, polimer, atau biomolekul target.
- Riset gugus pelindung: kerangka fluorena yang dikenal dalam kimia peptida menjadikannya bahan awal untuk mengembangkan pereaksi pelindung generasi baru.
- Studi keasaman dan reaktivitas C-9: senyawa ini menjadi model untuk meneliti pengaruh substituen terhadap stabilisasi karbanion pada sistem aromatik terkondensasi.
| Merek | TCI (kode katalog F0022) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1989-33-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering agar padatan tidak menyerap uap air dari udara lembap. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator kuat karena gugus karboksilat dapat bereaksi membentuk garam atau mengalami transformasi yang tidak diinginkan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium saat menimbang, serta bekerja di area berventilasi baik agar debu halus tidak terhirup atau mengenai mata. Tutup kembali wadah segera setelah pemakaian dan buang limbah melalui jalur limbah organik.
- DUPRIEST dkk. (1991). ChemInform Abstract: A Transaminative Synthesis of 9‐Amino‐9‐fluorenecarboxylic Acid Esters.. ChemInform doi:10.1002/chin.199123130
- DuPriest dkk. (1990). A transaminative synthesis of 9-amino-9-fluorenecarboxylic acid esters. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(00)88998-4
- Bezgin dkk. (2008). Electrochemical polymerization of 9-fluorenecarboxylic acid and its electrochromic device application. Thin Solid Films doi:10.1016/j.tsf.2008.02.003
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
