5-Formyl-2-thiopheneboronic Acid dari TCI adalah senyawa heterosiklik berbasis tiofena yang membawa dua gugus fungsi penting sekaligus, yaitu gugus asam boronat pada posisi 2 dan gugus aldehida (formil) pada posisi 5. Kombinasi ini menjadikannya building block serbaguna dalam sintesis organik modern. Di laboratorium, bahan ini terutama berperan sebagai mitra kopling dalam reaksi silang berkatalis paladium untuk membangun kerangka molekul yang mengandung cincin tiofena, yang banyak dijumpai pada material elektronik organik maupun kandidat senyawa bioaktif.
Keunggulan utama bahan ini terletak pada sifat bifungsionalnya. Gugus asam boronat dapat bereaksi selektif dalam kopling Suzuki-Miyaura, sedangkan gugus aldehida tetap tersedia untuk transformasi lanjutan seperti kondensasi, aminasi reduktif, pembentukan imina, atau reaksi Wittig. Dengan demikian peneliti dapat merancang rute sintesis bertahap tanpa harus memasang gugus fungsi tambahan. Seperti dicantumkan pada nama produknya, bahan ini mengandung anhidrida dalam jumlah bervariasi, yang merupakan sifat umum asam boronat karena cenderung membentuk boroksin melalui dehidrasi. Kondisi ini tidak mengurangi kegunaannya untuk reaksi kopling pada umumnya.
Di Indonesia, senyawa ini relevan bagi kelompok riset kimia organik sintetik di universitas, lembaga penelitian, dan laboratorium pengembangan material yang mengerjakan semikonduktor organik, pewarna, atau sensor. Kemasan 1g dan 5g cocok untuk skala eksplorasi dan optimasi reaksi, sehingga mahasiswa pascasarjana maupun peneliti dapat bekerja efisien tanpa harus menyimpan stok berlebih. Produk TCI dikenal luas di kalangan akademik sebagai reagen dengan dokumentasi yang jelas dan konsistensi antar-lot yang baik.
Brosur TCI (PDF)
- Thiophenes 2026-06-29 · hal. 10
- Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction 2025-12-01 · hal. 13
- Boron Compounds 2025-10-07 · hal. 13
Produk TCI terkait
- TCI P2169 1001911-63-2 9-Phenylcarbazole-2-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- 9-Phenylcarbazole-3-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride), CAS 854952-58-2, TCI P2001
- 3-(9H-Carbazol-9-yl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride), CAS 864377-33-3, TCI C2967
- 4-(9H-Carbazol-9-yl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride), CAS 419536-33-7, TCI C2926
- 1-Thianthrenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride), CAS 108847-76-3, TCI T3706
- 4-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride), CAS 182281-01-2, TCI T3325
- Kopling Suzuki-Miyaura: gugus asam boronatnya bereaksi dengan aril halida menggunakan katalis paladium sehingga cincin tiofena berformil dapat dipasang langsung pada kerangka aromatik target.
- Sintesis material elektronik organik: unit tiofena merupakan komponen klasik dalam polimer dan oligomer terkonjugasi, sehingga bahan ini membantu merancang semikonduktor organik dan material optoelektronik.
- Pembentukan imina dan basa Schiff: gugus aldehidanya mudah berkondensasi dengan amina primer, memberi jalan untuk membuat ligan, sensor kimia, atau kerangka berpori berbasis ikatan imina.
- Sintesis kandidat senyawa farmasi: cincin tiofena sering dipakai sebagai bioisoster cincin benzena, sehingga bahan ini berguna dalam eksplorasi struktur-aktivitas pada riset kimia medisinal.
- Rute sintesis bertahap multi-fungsi: dua gugus reaktif yang berbeda memungkinkan peneliti melakukan kopling terlebih dahulu lalu memodifikasi aldehida, sehingga jumlah tahapan perlindungan gugus dapat dikurangi.
| Merek | TCI (kode produk F0549) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4347-33-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | padatan; mengandung anhidrida dalam jumlah bervariasi |
| Penyimpanan | simpan sesuai label dan SDS dari TCI, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Asam boronat umumnya sensitif terhadap kelembapan dan dapat mengalami perubahan kesetimbangan antara bentuk asam dan anhidrida, sehingga wadah asli harus selalu tertutup rapat setelah dipakai. Simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya; ikuti suhu penyimpanan yang tertera pada label TCI. Untuk penyimpanan jangka panjang, pertimbangkan desikator atau atmosfer gas inert. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas lab, serta tangani di lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu. Selalu baca Safety Data Sheet sebelum digunakan.
—







![160032-40-6 Thieno[3,2-b]thiophene-2-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510T2621.jpg?v=1768206488&width=533)
