2-Fluoroadenine TCI F0647

Deskripsi

2-Fluoroadenine dengan kode katalog TCI F0647 adalah analog purin yang merupakan turunan adenina dengan atom fluor terikat pada posisi dua cincin purin. Senyawa ini menempati posisi penting dalam kimia nukleosida dan kimia medisinal karena adenina sendiri merupakan basa nitrogen penyusun asam nukleat. Dengan mengganti satu atom hidrogen pada cincin purin dengan fluor, peneliti memperoleh basa termodifikasi yang dapat digunakan untuk membangun nukleosida dan nukleotida analog. Bahan ini banyak dimanfaatkan sebagai blok bangun awal dalam penelitian sintesis senyawa aktif berbasis purin serta studi biokimia asam nukleat di laboratorium riset.

Sifat yang membuat senyawa ini bernilai tinggi adalah pengaruh atom fluor terhadap perilaku cincin purin. Fluor pada posisi dua memberikan efek penarik elektron yang mengubah kebasaan cincin dan pola ikatan hidrogen basa tersebut, sekaligus memberikan ketahanan terhadap jalur degradasi enzimatik yang biasanya menyerang adenina. Ukuran atom fluor yang hampir menyerupai hidrogen membuat perubahan bentuk molekul sangat kecil, sehingga analog yang dihasilkan tetap dikenali oleh sistem biologis meskipun perilaku kimianya sudah berbeda. Prinsip inilah yang mendasari pemanfaatan purin terfluorinasi dalam perancangan analog nukleosida. Secara fisik, senyawa purin umumnya berupa padatan dengan titik leleh tinggi dan kelarutan terbatas dalam pelarut organik nonpolar.

Laboratorium di Indonesia yang bergerak di bidang bioteknologi, kimia medisinal, dan biokimia asam nukleat merupakan pengguna utama bahan semacam ini. Kemasan 200 miligram sangat sesuai untuk penelitian skala kecil, uji kelayakan reaksi glikosilasi, atau penyiapan sampel karakterisasi, sedangkan kemasan 1 gram memberi ruang bagi kelompok riset yang menjalankan rangkaian sintesis bertahap maupun pengulangan percobaan untuk memastikan hasilnya konsisten.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis analog nukleosida terfluorinasi, karena basa purin ini dapat diglikosilasi dengan gula terlindungi untuk membentuk kerangka nukleosida termodifikasi yang stabil.
• Penelitian kimia medisinal berbasis purin, sebab atom fluor pada cincin memodulasi kebasaan dan ketahanan enzimatik senyawa turunan yang dikembangkan sebagai kandidat aktif.
• Substitusi nukleofilik pada cincin purin, mengingat atom fluor di posisi dua dapat digantikan oleh nukleofil amina atau alkoksida untuk menghasilkan pustaka turunan purin.
• Studi biokimia asam nukleat, karena basa termodifikasi berguna sebagai penanda struktural dalam penelitian pengenalan molekuler antara asam nukleat dan protein pengikatnya.
• Pembuatan senyawa pembanding dan standar penelitian, sebab kemurnian bahan tingkat riset mendukung karakterisasi spektroskopi dan pengembangan metode analisis yang dapat diandalkan.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 700-49-2
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian kemasan: 200 mg, 1 g
• Bentuk fisik: padatan serbuk pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan dingin, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada kondisi dingin dan kering sesuai anjuran produsen, terlindung dari cahaya dan kelembapan. Karena tersedia dalam kemasan miligram, biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun pada bahan dan menyebabkan penggumpalan atau penurunan mutu. Gunakan spatula mikro yang bersih dan kering, serta timbang pada neraca analitik di ruang yang bebas aliran udara kencang. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama penanganan, dan hindari terhirupnya debu halus. Perlakukan analog purin sebagai bahan yang aktif secara biologis, dan buang limbahnya melalui jalur limbah kimia laboratorium yang sesuai.

English

2-Fluoroadenine (TCI F0647, CAS 700-49-2) is a fluorinated purine base in which a fluorine atom replaces hydrogen at the 2-position of adenine. Because fluorine is close in size to hydrogen yet strongly electron-withdrawing, the modification alters ring basicity, hydrogen-bonding behaviour, and resistance to enzymatic degradation while leaving the overall shape of the base essentially unchanged. This makes it a valuable starting material for fluorinated nucleoside and nucleotide analogues, for nucleophilic displacement chemistry on the purine ring, and for biochemical studies of nucleic acid recognition. Supplied as a research-grade solid in 200 mg and 1 g packs, it requires cool, dry, light-protected storage.

Referensi Ilmiah

• (2021). Synthesis of the 2-Fluoroadenine Nucleobase of Islatravir. Synfacts doi:10.1055/s-0040-1719735
• (2019). One-Step Synthesis of 2-Fluoroadenine in a Continuous Flow Operation. Synfacts doi:10.1055/s-0039-1691016
• Huang dkk. (1991). Action of 9-beta-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine on RNA metabolism.. Molecular Pharmacology doi:10.1016/s0026-895x(25)10999-1

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.