TCI F0660 2-Fluoro-6-iodobenzonitrile adalah building block aromatik yang membawa tiga gugus fungsi sekaligus pada satu cincin benzena, yaitu nitril, fluor, dan iodin. Kombinasi ini menjadikannya bahan awal yang sangat serbaguna dalam sintesis organik karena setiap gugus dapat diarahkan pada transformasi yang berbeda. Di laboratorium, senyawa seperti ini menjadi titik awal pembangunan molekul rumit secara bertahap, mulai dari reaksi penggandengan silang pada posisi iodin hingga pengubahan gugus nitril menjadi amida, asam karboksilat, amina, atau cincin heterosiklik.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah keteraturan reaktivitas ketiga gugus tersebut. Atom iodin merupakan gugus pergi yang paling reaktif di antara halogen aromatik pada reaksi penggandengan terkatalisis paladium, sehingga posisi itu dapat dimodifikasi lebih dahulu tanpa mengganggu atom fluor. Gugus nitril bersifat penarik elektron dan mengaktifkan cincin terhadap substitusi nukleofilik aromatik, membuka jalur reaksi kedua yang terkendali. Sementara itu, atom fluor memberikan kestabilan ikatan yang tinggi dan memengaruhi kepolaran produk. Susunan ortho antara ketiganya juga berguna untuk membangun kerangka heterosiklik yang menyatu.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan pada riset sintesis organik lanjutan, kimia medisinal, dan kimia material di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai dengan pekerjaan riset yang umumnya berskala milimol, sehingga peneliti dapat menjalankan beberapa optimasi kondisi reaksi tanpa menyimpan stok berlebih dalam waktu lama.
Brosur TCI (PDF)
- Fluorination Reagents, Fluorinated Building Blocks 2026-03-18 · hal. 17
Produk TCI terkait
- TCI F1093 887266-99-1 3-Fluoro-4-iodobenzonitrile
- TCI F1113 52548-63-7 5-Fluoro-2-iodobenzoic Acid
- TCI F0796 111771-08-5 2-Fluoro-6-iodobenzoic Acid
- TCI F0786 124700-41-0 2-Fluoro-5-iodobenzoic Acid
- TCI B5213 537050-14-9 2-Bromo-4'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)acetophenone
- TCI B5074 749927-69-3 4-Bromo-2-fluoro-N-methylbenzamide
- Reaksi penggandengan silang terkatalisis paladium, karena atom iodin merupakan gugus pergi paling reaktif sehingga reaksi Suzuki atau Sonogashira berjalan pada kondisi ringan.
- Substitusi nukleofilik aromatik, karena gugus nitril yang menarik elektron mengaktifkan cincin sehingga nukleofil dapat menggantikan atom fluor secara terkendali.
- Sintesis senyawa heterosiklik menyatu, karena kedekatan posisi nitril dan halogen memudahkan penutupan cincin untuk membangun kerangka indol, kuinazolin, atau analognya.
- Pengembangan kandidat kimia medisinal, karena tiga titik modifikasi pada satu molekul memungkinkan pembuatan deret analog yang beragam dari satu bahan awal.
- Riset material organik fungsional, karena fragmen aromatik terhalogenasi ini menjadi penghubung dalam pembangunan molekul terkonjugasi dengan sifat elektronik yang disesuaikan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 79544-29-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai keterangan pada label kemasan. |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya karena senyawa aril iodida umumnya peka terhadap paparan sinar yang berkepanjangan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus. Pakai spatula kering dan bersih agar bahan tidak terkontaminasi. Hindari kontak dengan oksidator dan basa kuat. Tutup wadah segera setelah pemakaian, beri label pada setiap larutan, dan buang sisa bahan melalui jalur limbah kimia organik terhalogenasi.
—


