TCI F0786 2-Fluoro-5-iodobenzoic Acid adalah asam benzoat yang membawa dua halogen berbeda pada cincin aromatiknya, yaitu atom fluor dan atom iodium, di samping gugus karboksilat. Kombinasi tiga gugus fungsi ini menjadikannya bahan pembangun yang sangat dihargai di laboratorium sintesis organik modern. Atom iodium berperan sebagai titik penggandengan silang berkatalis logam transisi, atom fluor menyumbang sifat elektronik dan kestabilan metabolik, sedangkan gugus karboksilat menyediakan jalur menuju amida, ester, atau berbagai kerangka heterosiklik.
Keunggulan utamanya terletak pada perbedaan reaktivitas antara kedua halogen tersebut. Ikatan karbon-iodium jauh lebih lemah dibanding ikatan karbon-fluor, sehingga iodium dapat diaktifkan secara selektif dalam reaksi penggandengan Suzuki, Sonogashira, Heck, maupun Buchwald-Hartwig tanpa mengganggu posisi fluor. Sifat ini memungkinkan peneliti membangun molekul secara bertahap dan terkendali dari satu bahan awal. Gugus karboksilat yang bersebelahan dengan atom fluor juga dapat mengarahkan reaksi tertentu serta memberikan kemungkinan pembentukan cincin lakton atau laktam melalui siklisasi intramolekul setelah penggandengan selesai dilakukan.
Di laboratorium Indonesia, bahan pembangun dwihalogen semacam ini dipakai pada penelitian kimia medisinal, pengembangan ligan, dan sintesis senyawa heterosiklik terfusi. Kemasan satu gram dan lima gram sangat sesuai bagi kelompok riset yang menjalankan percobaan penggandengan skala kecil dengan katalis paladium, karena reaksi tersebut umumnya dikerjakan pada skala milimol. Pilihan kemasan ini juga membantu menjaga mutu bahan karena persediaan tidak tersimpan terlalu lama di rak laboratorium.
Brosur TCI (PDF)
- Iodinated Phenol/Benzoic Acid/Benzaldehyde Building Blocks 2024-11-15 · hal. 2
- Fluorination Reagents, Fluorinated Building Blocks 2026-03-18 · hal. 20
Produk TCI terkait
- TCI F1113 52548-63-7 5-Fluoro-2-iodobenzoic Acid
- TCI F0796 111771-08-5 2-Fluoro-6-iodobenzoic Acid
- TCI F1093 887266-99-1 3-Fluoro-4-iodobenzonitrile
- TCI F0660 79544-29-9 2-Fluoro-6-iodobenzonitrile
- TCI B5213 537050-14-9 2-Bromo-4'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)acetophenone
- TCI B5074 749927-69-3 4-Bromo-2-fluoro-N-methylbenzamide
- Penggandengan silang Suzuki-Miyaura dengan asam boronat, karena ikatan karbon-iodium bereaksi selektif pada kondisi lunak tanpa mengganggu atom fluor pada cincin.
- Reaksi Sonogashira dengan alkuna terminal, sebab aril iodida merupakan substrat paling reaktif dan menghasilkan produk terkonjugasi dengan perolehan tinggi.
- Aminasi Buchwald-Hartwig untuk membentuk anilina tersubstitusi, karena posisi iodium menyediakan titik masuk yang bersih bagi penggandengan karbon-nitrogen.
- Sintesis amida dan ester turunan benzoat, sebab gugus karboksilatnya dapat diaktifkan dengan reagen penggandeng baku maupun diubah menjadi klorida asam.
- Pembentukan heterosiklik terfusi melalui siklisasi intramolekul, karena kombinasi gugus karboksilat dan halogen memungkinkan penutupan cincin setelah tahap penggandengan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 124700-41-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya |
Simpan padatan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa aril iodida umumnya peka terhadap cahaya dan dapat mengalami perubahan warna bila terpapar dalam waktu lama. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator kuat. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam menggunakan spatula bersih dan kering, serta hindari terbentuknya debu halus yang dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, lalu buang sisa bahan sebagai limbah kimia berlabel.
—


