3'-Fluoro-4'-hydroxyacetophenone adalah bahan pembangun aromatik yang menggabungkan gugus asetil, gugus hidroksi fenolik, dan atom fluor pada satu cincin benzena. Kombinasi tiga gugus ini memberi kimiawan sintesis tiga titik kerja yang berbeda sifatnya, yaitu keton yang elektrofilik, fenol yang dapat dieterifikasi atau diesterifikasi, dan fluor yang mengatur kerapatan elektron cincin. Di laboratorium, bahan dari TCI ini sering menjadi prekursor untuk membangun kerangka kalkon, flavon, kromanon, serta berbagai molekul berinti aromatik terfluorinasi yang diminati pada riset kimia medisinal dan material.
Sifat yang menjadikannya pilihan praktis adalah keserbagunaan reaksinya pada kondisi laboratorium yang lazim. Gugus asetil dapat menjalani kondensasi Claisen–Schmidt dengan aldehida aromatik untuk menghasilkan kalkon, dihalogenasi pada posisi alfa, direduksi menjadi alkohol sekunder, atau dikonversi menjadi cincin heterosiklik melalui reaksi dengan hidrazin dan hidroksilamina. Gugus fenol memungkinkan pemasangan pelindung, alkilasi selektif, dan siklisasi intramolekul. Kehadiran fluor bersebelahan dengan fenol menurunkan pKa fenol tersebut, mengubah kekuatan ikatan hidrogen, dan pada molekul akhir sering memperbaiki kestabilan metabolik.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dicari oleh kelompok riset yang menekuni sintesis kalkon dan flavonoid, dua golongan senyawa yang sangat populer dalam penelitian antioksidan, antiinflamasi, antimikroba, dan antidiabetes di perguruan tinggi nasional. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk pola penelitian yang membuat seri analog dalam jumlah kecil untuk diuji aktivitasnya, termasuk pekerjaan mahasiswa tingkat sarjana dan pascasarjana serta riset kolaboratif dengan laboratorium farmasi.
Brosur TCI (PDF)
- Fluorination Reagents, Fluorinated Building Blocks 2026-03-18 · hal. 23
Produk TCI terkait
- TCI F0723 1481-27-2 4'-Fluoro-2'-hydroxyacetophenone
- TCI F0418 98619-07-9 2'-Fluoro-4'-hydroxyacetophenone
- TCI F0318 394-32-1 5'-Fluoro-2'-hydroxyacetophenone
- TCI B5213 537050-14-9 2-Bromo-4'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)acetophenone
- TCI B5074 749927-69-3 4-Bromo-2-fluoro-N-methylbenzamide
- TCI B4872 10472-88-5 2-Bromo-4-fluoro-6-nitroaniline
- Sintesis kalkon melalui kondensasi Claisen–Schmidt, karena gugus asetil aromatik ini bereaksi mulus dengan berbagai aldehida aromatik dalam suasana basa yang sederhana.
- Pembentukan kerangka flavon dan kromanon, sebab kombinasi keton dengan fenol pada posisi berdekatan memungkinkan siklisasi intramolekul menuju inti benzopiran.
- Sintesis heterosiklik pirazol dan isoksazol, mengingat keton dapat direaksikan dengan hidrazin atau hidroksilamina setelah diperpanjang menjadi sistem karbonil terkonjugasi.
- Eterifikasi dan esterifikasi selektif pada gugus fenol, karena langkah ini memungkinkan penyusunan seri analog dengan panjang rantai samping yang berbeda-beda.
- Riset kimia medisinal senyawa terfluorinasi, sebab atom fluor di dekat fenol mengatur keasaman dan ikatan hidrogen yang berpengaruh langsung pada afinitas terhadap target protein.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 403-14-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin (penampilan pastinya mohon dirujuk pada label dan SDS lot terkait) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, gelap, dan tertutup rapat sesuai anjuran label produsen |
Karena senyawa ini membawa gugus fenol yang dapat teroksidasi perlahan dan menimbulkan perubahan warna, simpan wadah asli dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Botol kaca amber bertutup ulir sangat disarankan, dan penyimpanan di dalam desikator membantu menjaga serbuk tetap kering pada iklim tropis yang lembap. Lakukan penimbangan di lemari asam atau area berventilasi baik dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata agar debu halus tidak terhirup atau mengenai kulit. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa kuat, lalu kelola sisa bahan sebagai limbah kimia organik.
—

