2-Hydroxy-n-octanoic Acid adalah asam lemak berantai delapan karbon yang membawa gugus hidroksil pada posisi alfa, tepat bersebelahan dengan gugus karboksilat. Golongan asam alfa-hidroksi berantai menengah seperti ini menarik perhatian karena strukturnya menyerupai komponen lipid alami yang dijumpai pada sfingolipid dan serebrosida. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai balok penyusun sintesis, sebagai senyawa acuan pada analisis lipid, dan sebagai bahan uji pada penelitian biokimia yang menelaah peran hidroksilasi asam lemak terhadap sifat membran serta metabolisme.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kehadiran dua gugus fungsi berdekatan yang membuka banyak kemungkinan transformasi terarah. Gugus karboksilat dapat diesterifikasi atau diamidasi, sementara gugus hidroksil alfa dapat dilindungi, dioksidasi menjadi asam alfa-keto, atau digunakan sebagai pengarah stereokimia. Kedekatan kedua gugus juga memungkinkan pembentukan lakton dan kompleks khelat dengan ion logam. Adanya pusat kiral pada karbon alfa menjadikan senyawa ini menarik untuk kajian pemisahan enansiomer dan pengembangan metode kromatografi kiral. Rantai oktanoat memberi keseimbangan antara kelarutan dalam pelarut organik dan sifat menyerupai lipid alami.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dicari oleh kelompok riset biokimia lipid, kimia bahan alam, dan farmasi di perguruan tinggi, serta laboratorium yang mengembangkan metode analisis asam lemak termodifikasi menggunakan kromatografi gas maupun spektrometri massa. Kemasan 5 g sesuai dengan pola pemakaian penelitian yang umumnya berskala kecil, cukup untuk penyusunan deret standar, percobaan derivatisasi, dan beberapa rangkaian sintesis tanpa menyisakan stok yang menganggur terlalu lama.
Produk TCI terkait
- TCI B4681 2973-59-3 2-Bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
- TCI H1578 39604-68-7 2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)acetophenone
- TCI H0285 83-72-7 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone
- TCI T2723 4883-60-7 2-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
- TCI B3229 2208-15-3 4-Bromo-3-hydroxy-2-naphthoic Acid
- TCI B3180 1779-11-9 7-Bromo-3-hydroxy-2-naphthoic Acid
- Standar analisis asam lemak terhidroksilasi, karena strukturnya mewakili golongan asam alfa-hidroksi yang perlu diidentifikasi pada profil lipid jaringan dan bahan alam.
- Sintesis ester dan amida berantai menengah, sebab gugus karboksilatnya mudah diaktifkan sementara gugus hidroksil dapat dilindungi secara selektif lebih dahulu.
- Kajian kromatografi kiral dan pemisahan enansiomer, karena pusat kiral pada karbon alfa menjadikannya senyawa uji yang ideal untuk menilai kinerja kolom.
- Penelitian biokimia membran dan sfingolipid, sebab asam lemak terhidroksilasi pada posisi alfa merupakan komponen alami serebrosida yang memengaruhi sifat lapisan lipid.
- Pembentukan lakton dan kompleks khelat logam, karena letak gugus hidroksil dan karboksilat yang berdekatan mendukung penutupan cincin serta koordinasi bidentat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 617-73-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung serta jauh dari basa kuat dan bahan pengoksidasi. Sifat asam pada senyawa ini menuntut kehati-hatian karena dapat mengiritasi kulit dan mata bila terjadi kontak langsung, sehingga penggunaan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium menjadi keharusan. Ambil bahan dengan spatula bersih dan kering, hindari penyebaran debu, serta tutup wadah segera setelah selesai. Netralkan dan kumpulkan sisa larutan sebagai limbah kimia sesuai prosedur pengelolaan limbah laboratorium yang berlaku.
- Sakaki dkk. (2002). Optical resolution of racemic 2-hydroxy octanoic acid using biphasic enzyme membrane reactor. Desalination doi:10.1016/s0011-9164(02)00773-7
- Kirtz dkk. (2016). Production of ω-hydroxy octanoic acid with Escherichia coli. Journal of Biotechnology doi:10.1016/j.jbiotec.2016.05.017
- Sakaki dkk. (2003). Optical resolution of racemic 2-hydroxy octanoic acid by lipase-catalyzed hydrolysis in a biphasic membrane reactor. Biotechnology Letters doi:10.1023/a:1025620103297
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Kategori Produk
- Building BlocksNon-Heterocyclic Building BlocksCarbonyl Compounds [Non-Heterocyclic Building Blocks]
- Building BlocksNon-Heterocyclic Building BlocksOxygen Compounds [Non-Heterocyclic Building Blocks]
- Pharmaceutical Development and Drug Discovery Research ReagentsBuilding Blocks for Pharmaceutical Ingredients (for Research and Experimental Use)
