TCI H0838 3-Hepten-2-one adalah keton tak jenuh alfa-beta berantai tujuh karbon yang membawa ikatan rangkap terkonjugasi dengan gugus karbonil. Senyawa golongan enon seperti ini merupakan salah satu blok pembangun paling klasik dan paling produktif dalam sintesis organik karena menyediakan dua pusat elektrofilik sekaligus, yaitu karbon karbonil dan karbon beta. Di laboratorium, senyawa ini rutin dipakai sebagai akseptor Michael, substrat reaksi adisi konjugat, serta bahan awal pembentukan cincin melalui anelasi Robinson dan berbagai reaksi sikloadisi. Selain itu, senyawa ini juga dikenal dalam kajian senyawa aroma dan flavor.
Sifat yang menjadikannya dipilih adalah konjugasi yang mengaktifkan posisi beta terhadap serangan nukleofil lunak seperti enolat, amina, tiol, dan pereaksi organotembaga. Reaksi adisi konjugat berlangsung dengan selektivitas yang baik dan menghasilkan produk yang masih menyimpan gugus karbonil untuk transformasi berikutnya, misalnya reduksi, kondensasi aldol, atau pembentukan oksim dan hidrazon. Rantai propil pada sisi alkena memberi karakter lipofilik ringan dan memengaruhi kereaktifan sterik secara terukur. Sebagai cairan pada suhu ruang, senyawa ini mudah ditakar dengan syringe dan cepat larut dalam pelarut organik umum, sehingga praktis digunakan pada reaksi skala milimol.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dijumpai pada riset sintesis organik perguruan tinggi, laboratorium kimia bahan alam yang mempelajari senyawa volatil, serta unit riset flavor dan fragrance. Peneliti memakainya sebagai model substrat pada pengajaran reaksi adisi konjugat, sebagai pembanding pada analisis kromatografi gas senyawa aroma, maupun sebagai bahan antara sintesis. Kemasan dua puluh lima mililiter memberi persediaan yang memadai untuk rangkaian percobaan tanpa perlu pemesanan berulang.
- Reaksi adisi Michael dan adisi konjugat, karena ikatan rangkap terkonjugasi dengan karbonil membuat posisi beta sangat reaktif terhadap nukleofil lunak.
- Anelasi Robinson dan sintesis cincin sikloheksenon, sebab enon berfungsi sebagai akseptor yang diikuti kondensasi aldol intramolekul untuk menutup cincin.
- Riset senyawa aroma dan flavor, mengingat keton tak jenuh rantai sedang merupakan kelas senyawa volatil yang penting dalam profil bau bahan pangan.
- Substrat model pada kajian katalisis asimetris, karena adisi konjugat terhadap enon sederhana kerap dipakai untuk menguji kinerja katalis kiral baru.
- Pembentukan turunan karbonil seperti oksim dan hidrazon, sebab gugus keton tetap tersedia untuk kondensasi setelah reaksi pada ikatan rangkap selesai.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1119-44-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25mL |
| Bentuk fisik | cairan (dikemas dalam satuan volume) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, gelap, berventilasi baik, dan jauh dari sumber nyala |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari panas, percikan api, serta bahan pengoksidasi, asam kuat, basa kuat, dan amina. Sebagai keton tak jenuh, senyawa ini reaktif terhadap nukleofil sehingga sebaiknya tidak disimpan berdekatan dengan bahan bersifat basa atau bergugus amina. Lakukan seluruh penanganan di dalam lemari asam karena uapnya dapat mengiritasi saluran pernapasan dan mata. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Ambil cairan memakai syringe kering, tutup kembali wadah segera, dan kelola sisa bahan serta bilasan pelarut sebagai limbah organik sesuai prosedur laboratorium.
—
