TCI H0853 4-Hydroxyphenylacetamide adalah senyawa aromatik sederhana yang memadukan dua gugus fungsi bermanfaat dalam satu molekul ringkas, yaitu fenol pada cincin benzena dan amida primer pada rantai asetil di posisi para. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini menjadi bahan awal yang kerap dipakai di laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal. Kerangka 4-hidroksifenilasetamida dikenal luas sebagai inti struktur pada beberapa bahan aktif farmasi, sehingga senyawa ini sering muncul dalam penelitian pengembangan obat, studi jalur sintesis, maupun praktikum kimia organik tingkat lanjut di perguruan tinggi.
Alasan utama pemilihan senyawa ini adalah reaktivitas dua gugusnya yang dapat dibedakan dengan cukup mudah. Gugus hidroksil fenolik bersifat asam lemah sehingga dapat dideprotonasi lalu dialkilasi dengan epoksida atau alkil halida untuk membentuk rantai eter, sementara gugus amida primer relatif stabil dan dapat dipertahankan utuh selama reaksi berlangsung, atau sebaliknya direduksi maupun didehidrasi bila diperlukan. Sifat padatannya yang mudah ditimbang dan dimurnikan melalui rekristalisasi menjadikan pengerjaan di laboratorium berlangsung praktis. Kepolaran molekulnya memberi kelarutan baik pada pelarut seperti metanol, etanol, DMF, dan DMSO.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan ini pada riset farmasi, kimia organik sintetik, serta pengembangan metode analisis di universitas, lembaga penelitian, dan unit riset industri. Pilihan kemasan 25 g dan 500 g memberi keleluasaan: ukuran kecil untuk penjajakan kondisi reaksi atau keperluan pengajaran, dan ukuran besar untuk sintesis berulang, optimasi proses, maupun penyiapan bahan antara dalam jumlah memadai. Fleksibilitas ini membantu laboratorium mengatur belanja bahan sesuai tahapan penelitian yang sedang berjalan.
Produk TCI terkait
- TCI B4800 29973-91-9 4-Benzyloxy-3-methoxyphenylacetic Acid
- TCI B4737 66916-99-2 2-Bromo-4-methoxyphenylacetic Acid
- TCI B4677 774-81-2 3-Bromo-4-methoxyphenylacetic Acid
- TCI P0120 103-81-1 2-Phenylacetamide
- TCI M0968 3951-10-8 4-Methoxyphenylacetic Anhydride
- TCI M0858 1798-09-0 3-Methoxyphenylacetic Acid
- Bahan antara sintesis farmasi: kerangka 4-hidroksifenilasetamida menjadi inti sejumlah bahan aktif, sehingga senyawa ini dipakai sebagai titik awal jalur sintesis di riset kimia medisinal.
- Reaksi alkilasi fenol dengan epoksida: gugus hidroksil para mudah dibuka-pasangkan dengan epiklorohidrin atau epoksida lain untuk membentuk rantai eter amino alkohol.
- Studi kimia gugus amida: amida primer yang stabil menjadikannya substrat yang baik untuk menelaah reaksi dehidrasi menjadi nitril maupun reduksi menjadi amina.
- Penyiapan standar dan bahan pembanding: strukturnya yang terdefinisi jelas berguna sebagai pembanding pada pengembangan metode HPLC, KLT, maupun verifikasi identitas hasil sintesis.
- Latihan sintesis multi-tahap: dipakai pada praktikum lanjut karena memperlihatkan pengendalian kemoselektivitas antara gugus fenol dan amida dalam satu molekul sederhana.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 17194-82-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 500 g |
| Bentuk fisik | padatan/serbuk pada suhu ruang; penampakan sesuai keterangan label dan sertifikat analisis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, hindari kelembapan |
Simpan bahan pada suhu ruang yang terkendali di lemari bahan kimia yang kering dan berventilasi, jauh dari sumber panas, asam kuat, dan basa kuat. Gunakan wadah asli dengan tutup rapat agar serbuk tidak menyerap uap air, karena kelembapan tinggi khas iklim tropis dapat membuat padatan menggumpal dan menyulitkan penimbangan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium saat menakar, serta lakukan penimbangan di area berventilasi baik untuk menghindari terhirupnya debu halus. Bersihkan sisa bahan pada leher botol sebelum menutup kembali, dan ikuti lembar data keselamatan pemasok.
- Wagh dkk. (1991). A high-performance liquid chromatographic method for the monitoring and quantification of the synthesis of p-hydroxyphenylacetamide. Journal of Chromatography A doi:10.1016/0021-9673(91)85167-e
- Davis dkk. (2005). The isolation and synthesis of 3-chloro-4-hydroxyphenylacetamide produced by a plant-associated microfungus of the genus Xylaria. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2004.12.057
- Luo dkk. (2024). Determination and analysis of 4-hydroxyphenylacetamide solubility in different solvents by Hansen solubility parameters, solvent effect and thermodynamic properties. Journal of Molecular Liquids doi:10.1016/j.molliq.2024.125673
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
