Methyl 5-Hexenoate TCI H0872

TCI H0872 Methyl 5-Hexenoate adalah ester metil dari asam karboksilat berantai enam karbon yang memiliki ikatan rangkap terminal pada ujung rantainya. Struktur sederhana namun bifungsional ini menjadikannya salah satu building block alifatik yang paling sering dipakai di laboratorium sintesis organik. Kehadiran gugus ester di satu ujung dan alkena terminal di ujung lain memungkinkan peneliti melakukan transformasi pada kedua sisi molekul secara terpisah, sehingga senyawa ini kerap dipakai sebagai penghubung rantai dalam pembangunan molekul target yang lebih besar.

Sifat yang membuatnya diminati adalah reaktivitas alkena terminalnya yang tinggi terhadap berbagai reaksi modern seperti metatesis olefin, hidroformilasi, hidroborasi, epoksidasi, serta adisi tiol-ena. Alkena terminal umumnya bereaksi lebih cepat dan lebih selektif dibandingkan alkena internal, sehingga hasil reaksi lebih mudah dikendalikan. Sementara itu gugus ester bersifat relatif inert pada banyak kondisi reaksi tersebut, namun tetap dapat dihidrolisis, direduksi menjadi alkohol, atau diubah menjadi amida ketika diperlukan. Kombinasi kestabilan dan reaktivitas terarah inilah yang membuat perencanaan sintesis menjadi lebih rapi.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini bermanfaat bagi kelompok riset katalisis, kimia polimer, dan sintesis senyawa organik yang mempelajari pembentukan cincin maupun modifikasi rantai alifatik. Kemasan 5 g dan 25 g mendukung baik percobaan penjajakan kondisi maupun pengerjaan berulang untuk optimasi katalis. Sifatnya yang berupa cairan memudahkan pengambilan dengan mikropipet atau syringe sehingga penakaran skala kecil dapat dilakukan dengan cepat dan akurat.

• Substrat metatesis olefin, karena alkena terminalnya bereaksi efisien dengan katalis rutenium sehingga cocok untuk penutupan cincin maupun metatesis silang.
• Reaksi hidroformilasi dan hidroborasi, sebab posisi ikatan rangkap di ujung rantai memberi regioselektivitas yang jelas dan produk yang mudah diidentifikasi.
• Sintesis lakton dan makrosiklik, mengingat kombinasi ester serta alkena pada satu rantai memudahkan strategi penutupan cincin intramolekul secara terkendali.
• Modifikasi tiol-ena untuk kimia polimer, karena alkena terminal merupakan pasangan reaksi klasik radikal tiol yang berlangsung cepat dan bersih.
• Bahan penghubung rantai alifatik, sebab gugus esternya dapat diubah menjadi alkohol, amida, atau asam sesuai kebutuhan tahap sintesis berikutnya.

Sebagai ester cair dengan alkena terminal, bahan ini harus disimpan dalam botol tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber nyala, percikan listrik, serta bahan pengoksidasi kuat. Pengambilan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam menggunakan syringe atau pipet kaca agar uapnya tidak terhirup. Untuk pemakaian pada reaksi katalitik yang sensitif, sebagian laboratorium menyimpan botol di bawah atmosfer gas inert guna membatasi kontak dengan udara. Gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pengaman; tangani tumpahan dengan bahan penyerap inert, lalu kumpulkan sebagai limbah pelarut organik sesuai prosedur institusi.

• Esmaeily dkk. (2025). Methyl hexenoate and linalool emitted by hot peppers repel western flower thrips (Frankliniella occidentalis) and attract their predator (Orius laevigatus). Scientific Reports doi:10.1038/s41598-025-26633-6

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.