4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane TCI H0932

Senyawa dengan nama sistematis 4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosane merupakan kriptan makrobisiklik, yaitu ligan berbentuk sangkar tiga dimensi yang tersusun dari dua atom nitrogen jembatan dan enam atom oksigen eter yang terangkai dalam tiga rantai penghubung. Rongga di dalam sangkar tersebut mampu memerangkap kation logam alkali dengan kekuatan ikat yang jauh melampaui eter mahkota biasa. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai alat untuk memisahkan kation dari anion pasangannya, sehingga anion menjadi jauh lebih reaktif, atau untuk melarutkan garam anorganik ke dalam pelarut organik yang biasanya tidak melarutkannya.

Sifat yang membuatnya sangat dihargai adalah selektivitas dan kekuatan pengompleksannya. Ukuran rongga kriptan ini paling cocok bagi ion kalium, sehingga senyawa tersebut mengikat kalium dengan afinitas sangat tinggi dan menunjukkan diskriminasi jelas terhadap natrium maupun litium. Karena kation terkurung rapat di dalam sangkar, anion yang tertinggal menjadi hampir telanjang dan reaktivitas nukleofiliknya meningkat drastis, sebuah fenomena yang dikenal sebagai aktivasi anion. Senyawa ini berwujud padatan dengan titik leleh rendah dan larut baik dalam pelarut organik seperti asetonitril, diklorometana, dan alkohol, sehingga mudah digunakan pada beragam kondisi reaksi.

Di Indonesia, bahan ini dipakai laboratorium kimia anorganik dan kimia analitik untuk penelitian kompleksasi ion serta pengembangan elektroda selektif ion. Kelompok radiokimia dan laboratorium yang menyiapkan senyawa bertanda juga mengenal ligan kriptan sebagai komponen kunci dalam pelarutan dan pengaktifan garam fluorida kalium. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk pemakaian ligan yang umumnya dibutuhkan dalam jumlah kecil namun berulang.

• Katalis transfer fase untuk reaksi substitusi nukleofilik, karena pengurungan kation kalium membebaskan anion sehingga reaktivitasnya di pelarut organik meningkat sangat tajam.
• Pelarutan garam anorganik ke dalam pelarut organik, sebab kompleks kriptat yang terbentuk bersifat lipofilik dan membawa serta anion pasangannya ke fase organik.
• Penelitian elektroda selektif ion kalium, mengingat selektivitas rongga ligan terhadap kalium memberikan respons potensiometrik yang tajam dan dapat dibedakan dari natrium.
• Pemisahan dan pemurnian ion logam alkali pada skala laboratorium, karena perbedaan afinitas pengikatan antarion memungkinkan ekstraksi selektif dari campuran garam.
• Studi termodinamika pengenalan molekuler dan kimia supramolekul, sebab sistem kriptan merupakan model klasik untuk mengukur tetapan pengikatan inang dan tamu.

Simpan ligan ini dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, sebaiknya di lemari pendingin bahan kimia, karena padatannya bertitik leleh rendah dan dapat melunak pada suhu ruang yang hangat. Lindungi dari kelembapan udara agar sifat pengompleksannya tidak terganggu oleh air yang terserap, dan pertimbangkan penyimpanan di bawah gas inert bila wadah sering dibuka. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium; hindari kontak dengan kulit karena senyawa pengompleks kation kuat dapat mengganggu keseimbangan ion biologis. Bekerjalah di lemari asam dan ikuti lembar data keselamatan bahan dari produsen.

—