Hexyl Methanesulfonate adalah ester mesilat dari heksanol, yaitu senyawa yang terbentuk dari penggabungan rantai alkil enam karbon dengan gugus metanasulfonat. Dalam kimia organik, gugus mesilat dikenal sebagai salah satu gugus pergi terbaik, sehingga senyawa ini secara praktis berfungsi sebagai pereaksi alkilasi yang siap pakai. Di laboratorium, bahan ini dimanfaatkan untuk memasang rantai heksil ke berbagai nukleofil seperti amina, tiol, fenol, dan anion karboksilat, tanpa perlu menyiapkan sendiri turunan halida yang sering kali kurang reaktif atau kurang stabil.
Alasan utama pemilihan mesilat dibanding halida alkil adalah reaktivitas yang lebih tinggi dan perilaku yang lebih mudah diprediksi. Anion metanasulfonat merupakan basa konjugat yang sangat stabil, sehingga substitusi nukleofilik berlangsung efisien pada kondisi yang relatif lunak dan pada suhu yang tidak terlalu tinggi. Rantai heksilnya sendiri cukup panjang untuk memberikan sifat lipofilik yang berarti pada produk, namun masih cukup pendek agar kelarutan dalam pelarut organik umum tetap baik. Kombinasi ini menjadikannya pilihan praktis untuk pekerjaan kuaternisasi maupun modifikasi permukaan.
Kelompok riset di Indonesia umumnya memakai pereaksi ini pada sintesis surfaktan, pembuatan garam amonium kuaterner, serta penyiapan prekursor cairan ionik berbasis imidazolium dan piridinium. Kemasan 5 g dan 25 g cocok untuk laboratorium pendidikan maupun penelitian yang mengerjakan reaksi skala milimol hingga puluhan milimol, dan memungkinkan satu botol dipakai untuk beberapa rangkaian percobaan sekaligus tanpa risiko penyimpanan terlalu lama.
Brosur TCI (PDF)
- Alkylation Reagents for Ester Synthesis 2026-04-06 · hal. 5
- Alkilasi nukleofil nitrogen dan sulfur, karena gugus mesilat mudah lepas sehingga amina dan tiol dapat diheksilasi pada kondisi reaksi yang relatif lunak.
- Sintesis garam amonium dan imidazolium kuaterner, sebab pereaksi ini efisien mengkuaternisasi basa nitrogen heterosiklik untuk menghasilkan prekursor cairan ionik.
- Pembuatan surfaktan kationik skala laboratorium, karena rantai heksilnya menyumbang bagian hidrofobik yang dibutuhkan pada struktur molekul amfifilik.
- Modifikasi polimer dan permukaan material, sebab gugus fungsi bernukleofil pada rantai polimer dapat dialkilasi untuk mengubah sifat kelarutan dan keterbasahannya.
- Studi mekanisme substitusi nukleofilik, karena mesilat primer merupakan substrat model yang bersih untuk mengamati kinetika reaksi jalur SN2.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 16156-50-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan; rujuk Certificate of Analysis dan SDS lot yang diterima |
| Penyimpanan | tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, hindari kelembapan |
Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari basa kuat serta bahan pengoksidasi. Ester sulfonat rentan terhidrolisis perlahan oleh uap air, sehingga botol sebaiknya tidak dibiarkan terbuka lama dan pemindahan dilakukan dengan pipet atau jarum suntik bersih dan kering. Perlu diperhatikan bahwa ester sulfonat alkil tergolong agen alkilasi, sehingga kontak dengan kulit, mata, dan saluran pernapasan harus dihindari sepenuhnya. Kerjakan selalu di dalam lemari asam, gunakan sarung tangan nitril ganda, kacamata pelindung, dan buang limbahnya melalui jalur limbah kimia berbahaya.
—
