2-Chloroethyl Methanesulfonate TCI C2231

Deskripsi

TCI C2231 2-Chloroethyl Methanesulfonate adalah building block non-heterosiklik berupa ester mesilat yang banyak dimanfaatkan sebagai reagen alkilasi dua-ujung dalam sintesis organik. Struktur molekulnya memuat gugus mesilat sebagai leaving group unggul di satu sisi dan atom klor di sisi lain, memberi peneliti dua titik reaktif dengan tingkat kereaktifan yang berbeda jelas. Konfigurasi ini sangat berguna untuk memasukkan jembatan dua karbon ke dalam molekul target secara bertahap, kemudian menutupnya dengan reaksi siklisasi. Ukuran molekulnya yang ringkas menjadikannya pilihan ekonomis dari sisi ekonomi atom pada rancangan sintesis.

Keunggulan utama mesilat dibandingkan sulfonat aromatik terletak pada bobot molekulnya yang lebih rendah, sehingga jumlah massa reagen yang diperlukan per mol lebih kecil dan produk samping metanasulfonat lebih mudah dipisahkan pada tahap pemurnian. Gugus mesilat juga jauh lebih mudah lepas dibandingkan klorida atau bromida, sehingga substitusi nukleofilik dapat berlangsung pada suhu rendah dengan basa lemah, cocok untuk substrat yang peka terhadap kondisi keras. Perbedaan kereaktifan antara ujung mesilat dan ujung klorida memungkinkan reaksi berjalan secara kemoselektif tanpa perlu strategi pelindungan gugus yang rumit dan memakan waktu.

Laboratorium kimia sintetik di universitas dan lembaga riset Indonesia memakai reagen jenis ini pada penelitian pembentukan heterosiklik nitrogen, sintesis kandidat senyawa bioaktif, serta pengembangan bahan khusus. Karena reaksi umumnya dijalankan pada skala milimol, kemasan 5 g sudah mencukupi untuk beberapa rangkaian percobaan sekaligus, sekaligus mengurangi risiko penyimpanan bahan reaktif dalam jumlah besar. AMI Scientific menyediakan produk ini bagi peneliti yang membutuhkan reagen alkilasi bermutu dengan penanganan penyimpanan yang tepat.

Aplikasi Laboratorium

• Reagen 2-kloroetilasi terhadap amina, alkohol, fenol, dan tiol, karena gugus mesilat sangat mudah lepas sehingga reaksi substitusi dapat dijalankan pada suhu rendah.
• Sintesis cincin heterosiklik nitrogen melalui alkilasi diikuti siklisasi intramolekul, sebab dua ujung reaktif dengan kereaktifan berbeda memudahkan pembentukan cincin secara bertahap dan terkendali.
• Pembuatan turunan azirdina, morfolin, dan piperazin dalam riset kimia medisinal, mengingat fragmen kloroetil menyediakan jembatan dua karbon yang dibutuhkan pada kerangka molekul tersebut.
• Pemasangan gugus fungsi reaktif pada polimer, dendrimer, dan permukaan material, karena reagen ini menyisakan klorida yang dapat ditransformasi lebih lanjut sesuai kebutuhan riset.
• Penelitian mekanisme reaksi substitusi nukleofilik, sebab pasangan mesilat dan klorida dalam satu molekul menjadi model yang baik untuk mempelajari kemoselektivitas dan urutan reaktivitas leaving group.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2231
• Nomor CAS: 3570-58-9
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g
• Bentuk fisik: rujuk keterangan pada label dan Certificate of Analysis tiap lot
• Catatan penyimpanan: simpan dingin, kering, gelap, dan tertutup rapat sesuai anjuran pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Metanasulfonat ester termasuk agen alkilasi reaktif yang harus diperlakukan sebagai bahan berpotensi mutagenik, sehingga kontak dengan kulit, mata, dan saluran pernapasan wajib dihindari sepenuhnya. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk atau di lemari pendingin sesuai anjuran label, terlindung dari cahaya dan kelembapan, serta terpisah dari basa kuat dan oksidator. Lakukan penimbangan dan pemindahan hanya di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril berlapis, kacamata pengaman, jas laboratorium tertutup, dan bila perlu pelindung wajah. Sediakan bahan penyerap inert untuk mengantisipasi tumpahan. Jangan membuang sisa reagen ke saluran air; kelola seluruh limbah melalui prosedur limbah B3 institusi.

English

TCI C2231 2-Chloroethyl Methanesulfonate (CAS 3570-58-9) is a compact non-heterocyclic building block used as a bifunctional alkylating reagent in synthetic organic chemistry. The mesylate group is a far better leaving group than a halide, allowing nucleophilic substitution with amines, alcohols, phenols, and thiols to proceed at low temperature with mild bases — valuable when the substrate carries sensitive functionality. The remaining chloride offers a second, less reactive site, so two-carbon chloroethyl bridges can be installed and then closed into rings in a controlled, chemoselective sequence. Typical uses include nitrogen heterocycle synthesis, preparation of morpholine and piperazine derivatives, polymer and surface functionalisation, and mechanistic studies of leaving-group reactivity. Supplied in a 5 g pack. As an alkylating agent it must be handled in a fume hood with full protective equipment and stored cold, dry, and dark. For laboratory research use only.

Referensi Ilmiah

• (1996). Erratum to “Mutation spectrum of 2-chloroethyl methanesulfonate in Drosophila melanogaster premeiotic germ cells’ [Mutation Res. 331 (1995) 213–224]. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis doi:10.1016/0027-5107(95)00248-0
• Fossett dkk. (1995). Mutation spectrum of 2-chloroethyl methanesulfonate in Drosophila melanogaster premeiotic germ cells. Mutation Research - Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis doi:10.1016/0027-5107(95)00079-x

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.