TCI H1299 5-(4-Hydroxybenzyl)-2,4-thiazolidinedione adalah senyawa heterosiklik yang memadukan inti tiazolidin-2,4-dion dengan gugus 4-hidroksibenzil pada posisi 5. Cincin tiazolidindion dikenal luas sebagai farmakofor inti pada kelompok senyawa tiazolidindion, sehingga bahan ini banyak dipakai sebagai blok bangunan pada sintesis dan penelitian kimia medisinal. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai bahan antara yang siap diderivatisasi lebih lanjut, terutama melalui gugus hidroksil fenolik yang dapat dialkilasi, diasilasi, atau disambungkan melalui reaksi eterifikasi untuk membangun kerangka molekul sasaran.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kehadiran dua titik reaktif yang saling melengkapi dalam satu molekul. Gugus hidroksil fenolik bersifat nukleofilik sedang dan mudah diubah menjadi eter atau ester, sementara nitrogen amida pada cincin tiazolidindion serta karbon C-5 memberikan peluang modifikasi tambahan. Cincin tiazolidindion sendiri bersifat cukup asam pada posisi metilen aslinya dan mampu membentuk ikatan hidrogen yang khas, sifat yang penting dalam perancangan interaksi dengan protein sasaran. Sebagai padatan yang ditangani pada skala miligram, bahan ini praktis digunakan pada reaksi penjajakan tanpa memerlukan peralatan khusus.
Di laboratorium Indonesia, senyawa seperti ini dimanfaatkan oleh kelompok riset kimia medisinal, farmasi, dan kimia organik sintesis di perguruan tinggi serta lembaga penelitian yang mengembangkan kandidat senyawa aktif, mempelajari hubungan struktur dan aktivitas, atau menyiapkan senyawa pembanding untuk pengujian in vitro. Kemasan 100 mg sesuai untuk reaksi skala kecil dan penyiapan pustaka senyawa.
- Blok bangunan kimia medisinal: dipakai menyusun turunan tiazolidindion baru melalui modifikasi gugus fenolik untuk kajian hubungan struktur dan aktivitas.
- Sintesis senyawa antara farmasi: menjadi kerangka awal pembuatan analog yang mengandung motif tiazolidindion pada program penemuan obat skala laboratorium.
- Reaksi eterifikasi terarah: gugus hidroksil fenolik disambungkan dengan rantai alkil atau aril halida membentuk jembatan eter yang stabil.
- Penyiapan senyawa uji in vitro: berfungsi sebagai bahan acuan atau senyawa pembanding pada pengujian aktivitas biologis dan pemodelan interaksi molekuler.
- Studi kimia heterosiklik: dimanfaatkan untuk menelaah reaktivitas cincin tiazolidindion, tautomerisme, serta pola pembentukan ikatan hidrogennya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog H1299 |
|---|---|
| Nomor CAS | 74772-78-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 100 mg |
| Bentuk fisik | padatan; rincian lengkap mengacu pada lembar data dan Certificate of Analysis TCI |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terhindar dari cahaya langsung, karena gugus fenolik dapat berubah warna bila terpapar udara dan sinar dalam waktu lama. Gunakan vial kaca bertutup ulir dan simpan bersama silika gel dalam desikator apabila ruang penyimpanan laboratorium cenderung lembap. Mengingat kemasan berukuran miligram, timbang dengan neraca analitik menggunakan spatula bersih dan kering, serta hindari kehilangan bahan akibat listrik statis. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup serbuknya dengan bekerja di lemari asam. Tutup dan beri label wadah segera setelah pemakaian.
—
