TCI H1310 6-Hydroxy-1-indanone adalah senyawa bisiklik yang terdiri atas kerangka indanon, yaitu cincin benzena yang menyatu dengan cincin siklopentanon, dengan gugus hidroksil pada posisi 6. Senyawa ini termasuk blok bangunan non-heterosiklik yang banyak digunakan pada sintesis organik dan kimia medisinal, terutama karena kerangka indanon merupakan motif struktural yang berulang pada berbagai molekul bioaktif dan bahan fungsional. Di laboratorium, bahan ini menjadi titik awal pembangunan molekul yang lebih besar melalui modifikasi pada gugus karbonil, gugus fenolik, maupun posisi alfa terhadap karbonil.
Sifat yang membuatnya diminati adalah tersedianya tiga jenis reaktivitas yang saling melengkapi dalam satu kerangka ringkas. Gugus keton pada cincin lima anggota bersifat elektrofilik dan siap mengalami kondensasi aldol, reaksi Knoevenagel, reduksi, maupun aminasi reduktif, sedangkan posisi alfa terhadap karbonil mudah dideprotonasi untuk alkilasi terarah. Gugus hidroksil fenolik pada cincin aromatik dapat dialkilasi atau diasilasi untuk mengatur kelarutan, sekaligus mengaktifkan cincin terhadap substitusi elektrofilik pada posisi tertentu. Rigiditas kerangka indanon juga bermanfaat dalam perancangan molekul karena membatasi kebebasan konformasi dan memperjelas orientasi gugus fungsi.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dimanfaatkan kelompok riset kimia organik sintesis, kimia medisinal, dan bahan fungsional di perguruan tinggi serta lembaga penelitian, misalnya untuk menyiapkan turunan benzilidena indanon, kandidat senyawa aktif, atau kromofor untuk kajian fotofisika. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk reaksi penjajakan hingga sintesis bertahap skala penelitian.
- Blok bangunan sintesis organik: kerangka indanonnya menjadi inti kaku untuk membangun molekul sasaran dengan orientasi gugus fungsi yang jelas.
- Kondensasi Knoevenagel dan aldol: karbonil serta posisi alfanya bereaksi dengan aldehida aromatik menghasilkan turunan benzilidena indanon yang terkonjugasi luas.
- Riset kimia medisinal: dipakai menyiapkan analog bioaktif karena motif indanon sering muncul pada senyawa dengan aktivitas farmakologi menarik.
- Sintesis kromofor dan bahan fungsional: sistem terkonjugasi hasil turunannya menunjukkan sifat serapan dan emisi yang berguna pada kajian fotofisika.
- Modifikasi gugus fenolik: hidroksil pada cincin aromatik dieterifikasi atau diesterifikasi untuk menyetel kelarutan, polaritas, dan sifat pengikatan molekul.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog H1310 |
|---|---|
| Nomor CAS | 62803-47-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian mengacu pada lembar data dan Certificate of Analysis resmi TCI |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan wadah asli dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa fenolik dapat mengalami perubahan warna akibat oksidasi permukaan bila terpapar udara dalam waktu lama. Penggunaan desikator berisi silika gel dianjurkan untuk laboratorium dengan kelembapan tinggi seperti di banyak wilayah Indonesia. Timbang dengan spatula bersih dan kering di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya serbuk halus, kemudian tutup rapat wadah segera setelah pemakaian. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa kuat, serta beri label tanggal pembukaan pertama pada wadah.
- Vulupala dkk. (2018). Potent ACE inhibitors from 5-hydroxy indanone derivatives. Bioorganic Chemistry doi:10.1016/j.bioorg.2018.02.022
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
