(S)-(-)-4-Hydroxy-2-pyrrolidone adalah laktam beranggota lima yang membawa gugus hidroksil pada posisi empat dengan konfigurasi stereokimia tertentu yang telah ditetapkan. Sebagai bahan bangunan kiral, senyawa ini menempati posisi penting di laboratorium sintesis asimetris karena menyediakan pusat stereogenik yang sudah terbentuk sejak awal. Peneliti tidak perlu menempuh langkah resolusi rasemat atau katalisis asimetris yang mahal dan memakan waktu, melainkan langsung membangun molekul target di atas kerangka yang kemurnian optiknya sudah terjaga sejak bahan awal diterima di laboratorium.
Sifat yang membuatnya sangat berharga adalah kehadiran dua titik reaksi yang saling melengkapi dalam molekul berukuran kecil, yaitu gugus hidroksil sekunder yang dapat diesterifikasi, dioksidasi, atau diubah menjadi gugus pergi, serta nitrogen laktam yang dapat dialkilasi atau diasilasi. Ukuran molekulnya yang ringkas membuat kontribusinya terhadap massa molekul target tetap efisien, sementara kerangka pirolidinon dikenal luas sebagai inti yang sering muncul pada molekul bioaktif. Kemurnian enantiomerik yang terjaga menjadikannya rujukan andal ketika hasil akhir sintesis harus memenuhi persyaratan stereokimia yang ketat.
Laboratorium di Indonesia biasanya menggunakan bahan ini pada riset kimia medisinal di perguruan tinggi, penelitian sintesis senyawa antara farmasi, serta proyek pascasarjana yang berfokus pada sintesis asimetris. Kemasan satu gram sudah memadai untuk kebutuhan tersebut, mengingat bahan bangunan kiral umumnya dipakai dalam jumlah kecil pada tahap awal rute sintesis yang kemudian dikembangkan melalui beberapa langkah lanjutan.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 3
Produk TCI terkait
- TCI H1573 25747-41-5 4-Hydroxy-2-pyrrolidone
- TCI B3662 61478-26-0 (2S,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
- TCI H1656 132127-34-5 (3R,4S)-3-Hydroxy-4-phenyl-2-azetidinone
- TCI H1200 253129-03-2 (3R,4R)-1-Benzyl-4-hydroxy-3-pyrrolidinemethanol
- TCI H0933 48172-10-7 (S)-(+)-2-Hydroxy-4-phthalimidobutyric Acid
- TCI D3661 42399-49-5 (2S,3S)-(+)-2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
- Bahan awal sintesis senyawa antara farmasi berbasis pirolidinon, karena pusat stereogeniknya telah tersedia sehingga rute sintesis menjadi lebih pendek dan efisien.
- Sintesis asimetris turunan laktam terfungsionalisasi, sebab gugus hidroksil sekundernya dapat diubah menjadi berbagai gugus lain tanpa mengganggu konfigurasi yang ada.
- Pembuatan blok bangunan kiral untuk kimia medisinal, karena kerangka pirolidinon sering ditemukan pada molekul bioaktif yang menjadi sasaran penelitian obat.
- Studi pengaruh stereokimia terhadap aktivitas biologis, di mana enantiomer tunggal dibandingkan langsung dengan pasangannya untuk menilai selektivitas target molekuler.
- Pengembangan metode analisis kemurnian enantiomerik, karena senyawa ini dapat berfungsi sebagai bahan uji pada pengembangan metode kromatografi fasa diam kiral.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 68108-18-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan berwarna putih hingga hampir putih, bersifat higroskopis |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dengan wadah tertutup rapat |
Karena senyawa hidroksilaktam cenderung menyerap uap air, simpanlah dalam wadah tertutup rapat pada tempat sejuk dan kering, sebaiknya disertai bahan pengering di dalam desikator. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka apabila disimpan dalam kondisi dingin, agar tidak terjadi pengembunan pada permukaan bahan. Gunakan spatula kering, timbang secepat mungkin, lalu tutup kembali wadah. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan, serta hindari kontak langsung dengan kulit maupun terhirupnya serbuk halus.
—
