3,5-Heptanedione adalah senyawa 1,3-diketon alifatik dengan dua gugus karbonil yang dipisahkan oleh satu atom karbon, membentuk motif beta-diketon yang sangat khas dalam kimia organik. Susunan ini membuat senyawa mudah mengalami tautomerisasi keto-enol dan menghasilkan proton metilena di antara kedua karbonil yang bersifat relatif asam. Di laboratorium, senyawa semacam ini menjadi bahan awal serbaguna untuk membangun cincin heterosiklik, membentuk kompleks logam, dan menyiapkan zat antara yang lebih rumit dalam program sintesis bertahap.
Ciri yang menjadikan 3,5-Heptanedione dipilih adalah kemampuannya bertindak sebagai ligan pengkelat bidentat setelah deprotonasi, sekaligus sebagai unit dua karbonil yang siap bereaksi dengan nukleofil binukleofilik. Kondensasi dengan hidrazin menghasilkan pirazol tersubstitusi, sedangkan reaksi dengan hidroksilamin atau amidina membuka jalan menuju isoksazol dan pirimidin. Perbedaan panjang rantai etil dan metil pada kedua sisi karbonil memberi pola substitusi yang tidak simetris, sehingga produk heterosiklik yang dihasilkan memiliki profil sterik dan elektronik berbeda dibandingkan diketon simetris yang lebih umum dipakai.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dicari oleh kelompok riset kimia sintesis, laboratorium material yang mengembangkan kompleks logam, serta program penelitian kimia medisinal di perguruan tinggi. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan: ukuran kecil cocok untuk penjajakan kondisi reaksi dan optimasi skala milimol, sementara ukuran besar mendukung sintesis berulang atau penyiapan zat antara dalam jumlah memadai untuk beberapa tahapan lanjutan tanpa harus melakukan pemesanan ulang di tengah proyek.
Brosur TCI (PDF)
- Ligands 2025-12-01 · hal. 17
- Sintesis pirazol tersubstitusi melalui kondensasi dengan hidrazin, karena motif 1,3-diketon merupakan prekursor klasik yang memberi hasil cincin lima anggota secara langsung.
- Pembentukan kompleks logam sebagai ligan beta-diketonat, sebab bentuk enolat senyawa ini mampu mengikat pusat logam secara bidentat dan menghasilkan kompleks yang stabil.
- Sintesis isoksazol dan pirimidin, karena kedua gugus karbonil menyediakan dua titik serangan yang tepat bagi nukleofil ganda seperti hidroksilamin maupun amidina.
- Pembuatan zat antara kimia medisinal, mengingat cincin heterosiklik hasil turunan diketon ini banyak muncul sebagai kerangka inti pada molekul aktif yang sedang dikembangkan.
- Kajian tautomeri dan reaktivitas karbonil pada pengajaran serta riset dasar, karena keseimbangan keto-enolnya mudah diamati dengan teknik spektroskopi rutin di laboratorium.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 7424-54-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada kondisi laboratorium umum |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan 3,5-Heptanedione dalam botol kaca bertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, nyala api, serta bahan pengoksidasi kuat. Karena berbentuk cairan yang mudah menguap dan berbau tajam, pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam menggunakan pipet atau jarum suntik kering. Botol yang sudah dibuka dianjurkan ditutup kembali segera dan, bila diperlukan untuk reaksi sensitif, disimpan di bawah gas inert untuk menekan paparan udara dan uap air. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Beri label tanggal pembukaan pada botol agar riwayat pemakaian mudah ditelusuri oleh pengguna berikutnya.
- Hernando dkk. (1990). Kinetics and mechanism of the reaction of iron(III) with 6-methyl-2,4-heptanedione and 3,5-heptanedione. Collection of Czechoslovak Chemical Communications doi:10.1135/cccc19901984
- Bernasconi dkk. (1991). Kinetics of proton transfer of 3,5-heptanedione, 2,6-dimethyl-3,5-heptanedione, and dibenzoylmethane with amines in 50% dimethyl sulfoxide-50% water. Effect of steric crowding and .pi.-overlap on intrinsic rate constants. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo00009a017
- Dong dkk. (2020). Magnetism‐Structures Relationship of 3,5‐Heptanedione Dy(III) SMMs Based on the Nitrogen‐Containing Auxiliary Ligand. ChemistrySelect doi:10.1002/slct.201903951
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
