TCI I0600 4-Iodo-2,6-dimethylphenol adalah turunan fenol yang membawa dua gugus metil pada posisi orto terhadap hidroksil dan satu atom iodium pada posisi para. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berperan sebagai balok bangun aromatik dengan dua sisi reaktivitas yang sangat berbeda dan karenanya dapat dikerjakan secara terpisah: gugus fenol yang bersifat nukleofilik dan siap dieterifikasi, diasilasi, atau diubah menjadi triflat, serta ikatan karbon-iodium yang menjadi titik masuk reaksi kopling silang berkatalis logam transisi. Kombinasi ini membuka jalur sintesis bertingkat dari satu bahan awal yang sama.
Ciri paling menentukan dari senyawa ini adalah dua gugus metil yang mengapit hidroksil. Kehadiran keduanya menghasilkan fenol terhalang secara sterik, sebuah motif yang dikenal luas karena memperlambat reaksi samping pada oksigen dan menstabilkan radikal fenoksi yang terbentuk saat oksidasi — dasar kerja banyak antioksidan terhalang. Halangan sterik itu juga mengarahkan reaksi pada oksigen agar lebih selektif dan mencegah kopling oksidatif yang tak dikehendaki pada posisi orto, karena kedua posisi tersebut sudah terisi. Sementara itu, atom iodium pada posisi para adalah gugus pergi terbaik di antara halogen aromatik sehingga adisi oksidatif ke paladium atau tembaga berjalan mudah, memungkinkan pemasangan gugus aril, alkuna, alkena, atau amina pada kondisi yang relatif lunak.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai pada riset sintesis organik, kimia medisinal, dan kimia material, terutama kelompok yang merancang ligan terhalang, antioksidan model, atau senyawa fenolik bersubstitusi. Kemasan 5 gram sesuai dengan pola penelitian yang menekankan variasi struktur: jumlah tersebut cukup untuk beberapa tahap sintesis dan pemurnian, tanpa meninggalkan stok berlebih yang berisiko menurun mutunya karena fenol teriodinasi peka terhadap cahaya.
Brosur TCI (PDF)
- Iodinated Phenol／Benzoic Acid／Benzaldehyde Building Blocks 2024-11-15 · hal. 1
- Kopling silang berkatalis paladium: ikatan C–I pada posisi para diganti gugus aril atau alkuna sehingga fenol terhalang tersubstitusi baru dapat dibangun.
- Sintesis ligan terhalang secara sterik: dua metil orto menciptakan lingkungan ruang khas yang dibutuhkan pada ligan fenolat dan kerangka salen untuk katalisis.
- Kajian antioksidan fenolik: fenol terhalang menstabilkan radikal fenoksi hasil oksidasi, menjadikannya senyawa model yang berguna untuk uji aktivitas penangkap radikal.
- Pembuatan aril triflat dan eter: gugus hidroksil diubah menjadi triflat atau eter, memberi titik kopling kedua yang ortogonal terhadap reaktivitas iodium.
- Prekursor pereaksi iodium hipervalen: atom iodium aromatik dapat dioksidasi untuk menghasilkan pereaksi iodium bervalensi tinggi pada skala penelitian.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 10570-67-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; penampakan lot mengacu pada lembar analisis yang menyertai kemasan |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, dan gelap; wadah tertutup rapat, jauh dari oksidator |
Senyawa ini menggabungkan dua sifat yang menuntut kehati-hatian penyimpanan: fenol yang mudah teroksidasi oleh udara dan iodoarena yang peka cahaya. Simpan dalam botol gelap atau bungkus wadahnya dengan aluminium foil, tempatkan di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan gelap, serta jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan basa kuat. Perubahan warna menjadi lebih gelap merupakan petunjuk umum bahwa bahan telah mengalami oksidasi permukaan atau pelepasan sedikit iodium. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena fenol dapat menimbulkan iritasi dan luka bakar kimia pada kulit; lakukan penimbangan di lemari asam. Buang sisa melalui jalur limbah organik terhalogenasi sesuai prosedur laboratorium.
—
Produk Terkait
-
4-Triphenylmethylphenol TCI T1654
Harga reguler Rp 3.180.450,00Harga reguler -
2-Bromo-4,5-dimethylphenol TCI B5394
Harga reguler Dari Rp 3.127.950,00Harga reguler -
4-Bromo-3-methylphenol TCI B3658
Harga reguler Dari Rp 1.644.300,00Harga reguler -
4-Bromo-3,5-dimethylphenol TCI B2146
Harga reguler Dari Rp 1.087.800,00Harga reguler -
4-Bromo-2,6-dimethylphenol TCI B2060
Harga reguler Dari Rp 3.260.250,00Harga reguler -
2-tert-Butyl-4-ethylphenol TCI B1810
Harga reguler Rp 795.900,00Harga reguler -
2-Amyl-5-methylphenol TCI A2710
Harga reguler Dari Rp 1.510.950,00Harga reguler -
2,3,6-Trimethylphenol TCI T0877
Harga reguler Dari Rp 664.650,00Harga reguler
