TCI I0705 2',3'-O-Isopropylideneuridine adalah uridin dengan gugus diol 2' dan 3' yang dilindungi sebagai asetonida, mewakili kelompok nukleosida pirimidin dalam koleksi bahan antara kimia nukleosida. Senyawa ini digunakan secara luas di laboratorium sintesis sebagai titik awal pembuatan analog uridin dan sitidin, prekursor nukleotida pirimidin, serta bahan untuk kimia oligonukleotida. Karena basa urasil relatif sederhana dan tidak memerlukan perlindungan gugus amino eksosiklik, senyawa ini sering menjadi model pertama ketika sebuah rute reaksi baru diuji sebelum diterapkan pada nukleosida yang lebih rumit.
Karakteristik yang membuatnya dipilih mencakup kestabilan, kemudahan penanganan, dan selektivitas reaksi yang dihasilkan. Gugus isopropilidena mengunci diol ribosa dalam konformasi tertentu sehingga hanya hidroksil 5' yang tersedia bagi reagen, menghasilkan produk tunggal yang jauh lebih mudah dimurnikan. Gugus pelindung ini tahan terhadap basa dan nukleofil, namun dilepas dengan mudah oleh asam encer berair pada suhu ringan. Kelarutannya yang baik dalam pelarut organik polar seperti aseton, asetonitril, dan dimetilformamida menyederhanakan pengaturan reaksi anhidrat serta pemantauan kemajuan reaksi dengan kromatografi lapis tipis.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan ini pada penelitian kimia organik sintetik, farmasi, dan biologi molekuler, khususnya untuk kegiatan yang menuntut bahan antara terdefinisi dengan kualitas konsisten antar lot. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara kebutuhan penelusuran metode berskala kecil dan produksi berulang bahan antara ketika rute sintesis sudah terbukti andal.
Produk TCI terkait
- TCI I0704 2140-11-6 2',3'-O-Isopropylideneinosine
- TCI I0703 362-76-5 2',3'-O-Isopropylideneguanosine
- TCI X0008 146-80-5 Xanthosine Dihydrate
- TCI V0111 124832-27-5 Valacyclovir Hydrochloride
- TCI V0098 24356-66-9 Vidarabine Monohydrate
- TCI T2691 5987-76-8 2',3',5'-Tri-O-acetyl-6-chloro-2-iodopurine Riboside
- Sintesis nukleotida pirimidin: hidroksil 5' bebas siap difosforilasi sehingga senyawa ini menjadi jalur ringkas menuju analog UMP, UDP, dan UTP.
- Pembuatan analog uridin termodifikasi: perlindungan diol memungkinkan pengubahan posisi 5' menjadi azida, halida, atau aldehida secara selektif dan bersih.
- Kimia oligonukleotida: senyawa antara ini mendukung penyiapan sintetik blok bangunan nukleosida sebelum tahap pembentukan ikatan fosfodiester berlangsung.
- Penapisan kandidat antivirus dan antikanker: kerangka nukleosida pirimidin dikenal sebagai sumber penting senyawa aktif dalam riset kimia medisinal modern.
- Pengujian dan validasi rute reaksi baru: struktur pirimidin yang sederhana membuatnya menjadi substrat model murah risiko sebelum reagen mahal digunakan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 362-43-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Life Science > Biochemicals and Reagents > Nucleosides, Nucleotides, Oligonucleotides |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk/kristal); rincian rupa lot mengacu pada Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai petunjuk label produsen |
Simpan senyawa dalam wadah tertutup rapat di ruang penyimpanan yang sejuk, kering, dan terlindung cahaya; bila label menganjurkan penyimpanan berpendingin, biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan pada padatan. Gunakan botol kaca bertutup ulir atau wadah asli produsen dan hindari pemindahan berulang yang memperbesar paparan udara lembap. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung saat menimbang, kerjakan di area berventilasi baik, serta buang limbah sesuai prosedur pengelolaan limbah kimia.
- HOVINEN (1997). ChemInform Abstract: Selective N3‐ and 5′‐O‐Alkylation of 2′,3′‐O‐Isopropylideneuridine with Methyl Iodide. ChemInform doi:10.1002/chin.199727254
- Hovinen (1997). Selective N3‐ and 5′‐O‐Alkylation of 2′,3′‐O‐isopropylideneuridine with methyl iodide. Helvetica Chimica Acta doi:10.1002/hlca.19970800319
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
