TCI I0749 (S)-(4-Isopropyloxazolin-2-yl)ferrocene adalah senyawa organologam kiral yang menggabungkan inti ferosena dengan cincin oksazolina bersubstituen isopropil berkonfigurasi S. Senyawa ini menempati posisi khusus di laboratorium sintesis asimetris sebagai prekursor utama bagi keluarga ligan ferosenil oksazolina yang terkenal. Melalui reaksi litiasi orto yang diarahkan oleh gugus oksazolina, senyawa ini dapat diubah menjadi berbagai ligan bidentat fosfin-oksazolina maupun ligan donor lain yang kemudian dipakai untuk mengendalikan stereokimia pada reaksi berkatalis logam transisi dengan tingkat keberhasilan yang tinggi.
Sifat yang membuatnya sangat dihargai adalah kemampuan gugus oksazolina mengarahkan deprotonasi ke posisi orto pada cincin siklopentadienil secara diastereoselektif. Proses ini menciptakan kekiralan bidang pada ferosena selain kekiralan pusat yang sudah ada pada karbon oksazolina, sehingga dihasilkan ligan dengan dua unsur kekiralan yang bekerja bersama. Inti ferosena sendiri memberikan kerangka yang kokoh, tahan terhadap udara dalam bentuk netral, dan memiliki sifat elektronik yang dapat disetel. Gugus isopropil memberikan halangan sterik yang seimbang, cukup besar untuk membedakan dua sisi pendekatan substrat namun tidak sampai menghambat pembentukan kompleks logam.
Laboratorium katalisis asimetris di perguruan tinggi dan pusat penelitian Indonesia memakai bahan seperti ini pada pengembangan reaksi hidrogenasi asimetris, alilasi, dan penambahan nukleofil enansioselektif. Kemasan 1 g merupakan ukuran yang wajar bagi reagen kiral bernilai tinggi, karena ligan umumnya dipakai dalam jumlah katalitik sehingga satu gram dapat menopang banyak rangkaian percobaan.
Brosur TCI (PDF)
- Ligands 2025-12-01 · hal. 4
Produk TCI terkait
- TCI D3822 163169-10-6 (S)-1-(Diphenylphosphino)-2-[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]ferrocene
- TCI B3197 190601-12-8 (S,S'')-2,2''-Bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]-1,1''-biferrocene
- TCI B3160 95408-45-0 [1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) Dichloride
- TCI B2064 95464-05-4 [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) Dichloride Dichloromethane Adduct
- TCI T3942 53152-69-5 (1R,2R)-N,N,N',N'-Tetramethyl-1,2-cyclohexanediamine
- TCI B4104 117408-98-7 (S)-4-tert-Butyl-2-(2-pyridyl)oxazoline
- Sintesis ligan ferosenil fosfin-oksazolina: litiasi orto terarah menghasilkan ligan bidentat dengan kekiralan bidang yang bernilai tinggi bagi katalisis asimetris.
- Reaksi alilasi asimetris berkatalis paladium: ligan turunannya memberikan pengendalian enansioselektivitas yang baik pada pembentukan ikatan karbon–karbon baru.
- Hidrogenasi asimetris olefin dan imina: kompleks logam dari ligan ini dipakai untuk menghasilkan produk dengan kelebihan enansiomer yang tinggi.
- Studi kekiralan bidang pada metalosena: senyawa ini menjadi substrat teladan untuk mempelajari induksi diastereoselektif pada cincin siklopentadienil.
- Pengembangan katalis baru: kerangka modular ferosena-oksazolina memudahkan penyetelan sifat sterik dan elektronik untuk mengoptimalkan reaksi tertentu.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 162157-03-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; rincian lot mengacu pada Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; ikuti anjuran penyimpanan pada label produsen |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, mengingat senyawa ferosena dapat teroksidasi perlahan menjadi spesies ferosenium bila terpapar udara lembap dan cahaya dalam jangka panjang. Penyimpanan di bawah gas inert seperti nitrogen atau argon sangat dianjurkan bila kemasan sudah dibuka, terutama karena bahan ini akan dipakai pada reaksi organologam yang sensitif. Gunakan spatula kering dan lakukan penimbangan cepat, bila memungkinkan di dalam kotak sarung tangan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta kelola limbah logam melalui jalur limbah kimia khusus.
—
