TCI I0807 (R,R)-2-Iodo-1,3-bis[1-(mesitylcarbamoyl)ethoxy]benzene dengan nomor CAS 1226896-38-3 adalah aril iodida kiral yang dirancang sebagai prakatalis untuk reaksi oksidatif berbasis iodium hipervalen. Molekulnya memiliki cincin benzena dengan atom iodium di posisi tengah, diapit dua lengan eter yang membawa gugus amida mesitil dengan konfigurasi (R,R). Di laboratorium, senyawa ini diaktifkan di tempat oleh oksidan yang sesuai sehingga atom iodium naik ke tingkat oksidasi lebih tinggi, membentuk spesies iodium hipervalen kiral yang mampu memindahkan oksigen atau gugus fungsi ke substrat secara enansioselektif.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah rancangan kerangkanya yang simetris dan kaku. Dua lengan pengapit yang identik menciptakan lingkungan kiral simetris di kedua sisi pusat iodium, sehingga orientasi substrat dapat dikendalikan dengan tegas. Gugus amida bertindak sebagai donor ikatan hidrogen sekaligus penstabil melalui koordinasi intramolekul pada pusat iodium hipervalen, yang membuat spesies aktif lebih tahan dan selektivitasnya lebih tinggi. Gugus mesitil yang ruah menambah halangan sterik di sekitar pusat reaksi. Keuntungan lain adalah katalis dipakai dalam bentuk aril iodida yang stabil dan mudah disimpan, bukan sebagai spesies hipervalen reaktif.
Laboratorium di Indonesia yang menekuni katalisis organik bebas logam, sintesis asimetris, dan pengembangan metodologi oksidasi merupakan pengguna utama bahan seperti ini. Pendekatan iodium hipervalen semakin diminati karena menawarkan alternatif terhadap oksidan berbasis logam berat yang menimbulkan persoalan limbah dan sisa logam pada produk. Kemasan 200 mg sesuai dengan pemakaian katalitik pada percobaan penyaringan kondisi skala kecil.
Brosur TCI (PDF)
- Organocatalyst for the Synthesis of Chiral Spirolactones 2026-01-06 · hal. 1
- Asymmetric Organocatalysts 2025-06-12 · hal. 11
- Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 7
Produk TCI terkait
- TCI I1122 1399008-27-5 N,N'-[(2S,2'S)-[(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)]bis(propane-2,1-diyl)]bis(mesitylamide)
- TCI I0801 850661-66-4 (S)-4-Isopropyl-3-(1-naphthylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine (ca. 6% in Toluene, ca. 0.1mol/L)
- TCI E1389 124729-02-8 trans-1-Ethoxy-2,3-difluoro-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene
- TCI E1369 80944-44-1 1-Ethoxy-4-(trans-4-propylcyclohexyl)benzene
- TCI E1367 84540-32-9 1-Ethoxy-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzene
- TCI E1342 116903-46-9 1-Ethoxy-4-(p-tolylethynyl)benzene
- Alfa-oksiasilasi keton enansioselektif: spesies iodium hipervalen kiral yang terbentuk in situ memindahkan gugus oksigen ke posisi alfa dengan kendali stereokimia yang baik.
- Dearomatisasi oksidatif fenol secara asimetris: menghasilkan sikloheksadienon terspiro atau tersubstitusi dengan pusat kuartener kiral yang sulit dicapai dengan metode lain.
- Reaksi difungsionalisasi alkena teroksidasi: lingkungan kiral di sekitar pusat iodium mengarahkan penambahan dua gugus fungsi pada sisi molekul yang ditentukan.
- Katalisis organik bebas logam: menjadi alternatif oksidan logam berat sehingga produk akhir bebas sisa logam, penting bagi riset yang berorientasi pada bahan farmasi.
- Pengembangan metodologi oksidasi asimetris: kerangka modular senyawa ini menjadikannya katalis rujukan ketika menguji sistem oksidan dan pelarut baru di laboratorium.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1226896-38-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 200 mg |
| Bentuk fisik | padatan aril iodida kiral; konfirmasikan keterangan pada label dan sertifikat analisis |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Simpan katalis dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa aril iodida umumnya lebih baik dijauhkan dari paparan sinar langsung dan panas. Pisahkan penyimpanannya dari oksidan kuat yang akan dipakai untuk aktivasi agar tidak terjadi kontak yang tidak disengaja. Karena kemasan berukuran kecil dan bernilai tinggi, gunakan spatula mikro yang bersih dan kering serta timbang dengan teliti pada neraca analitik. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, dan lakukan pekerjaan di lemari asam. Kumpulkan sisa bahan sebagai limbah kimia berhalogen.
—
![1226896-38-3 (R,R)-2-Iodo-1,3-bis[1-(mesitylcarbamoyl)ethoxy]benzene - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510I0807.jpg?v=1767120340&width=1445)