TCI I0801 (S)-4-Isopropyl-3-(1-naphthylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine dengan nomor CAS 850661-66-4 adalah katalis kiral golongan oksazaborolidin yang dipasok dalam bentuk larutan siap pakai dalam toluena, dengan kadar sekitar 6% dan konsentrasi kira-kira 0,1 mol per liter. Senyawa ini memiliki pusat boron yang tertanam dalam cincin oksazaborolidin beratom nitrogen dan oksigen, dikelilingi gugus fenil serta gugus naftilmetil yang ruah. Di laboratorium, katalis jenis ini berfungsi sebagai asam Lewis kiral yang mengaktifkan substrat karbonil atau dienofil sekaligus mengarahkan reaksi menuju satu enansiomer.
Sifat yang membuat reagen ini dipilih adalah bentuk penyajiannya sebagai larutan dengan konsentrasi terdefinisi. Katalis oksazaborolidin sangat peka terhadap kelembapan dan udara, sehingga penyediaan dalam larutan toluena menghilangkan kerepotan penimbangan padatan higroskopis di dalam glove box dan memungkinkan dosis katalitik diambil cukup dengan jarum suntik kedap gas. Gugus aromatik yang menumpuk di sekitar pusat boron menciptakan kantong kiral yang rapat, sehingga satu wajah substrat terhalang secara tegas dan produk terbentuk dengan kelebihan enansiomerik yang tinggi. Pemakaian dalam jumlah kecil sudah cukup untuk mengendalikan reaksi skala laboratorium.
Di Indonesia, katalis kiral berbasis boron seperti ini dipakai di laboratorium riset sintesis asimetris pada perguruan tinggi dan pusat penelitian, terutama pada proyek sintesis total bahan alam dan pengembangan senyawa obat yang mensyaratkan enansiomer tunggal. Kemasan 10 mL sesuai untuk sejumlah percobaan penyaringan kondisi karena katalis hanya dipakai secara substoikiometrik, sekaligus memudahkan penyimpanan dengan septum tanpa perlu peralatan khusus.
Brosur TCI (PDF)
- Asymmetric Organocatalysts 2025-06-12 · hal. 9
- Boron Compounds 2025-10-07 · hal. 28
Produk TCI terkait
- TCI D5912 112022-81-8 (S)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine (ca. 1mol/L in Toluene)
- TCI D2131 112022-81-8 (S)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
- TCI D2130 112022-83-0 (R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
- TCI I1122 1399008-27-5 N,N'-[(2S,2'S)-[(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)]bis(propane-2,1-diyl)]bis(mesitylamide)
- TCI I0807 1226896-38-3 (R,R)-2-Iodo-1,3-bis[1-(mesitylcarbamoyl)ethoxy]benzene
- TCI B1144 35193-64-7 (S)-(+)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl Hydrogen Phosphate
- Reaksi Diels-Alder enansioselektif: katalis oksazaborolidin yang diaktifkan asam kuat mengikat dienofil dan menghalangi satu wajah sehingga sikloadduk terbentuk dengan enansioselektivitas tinggi.
- Reduksi keton asimetris tipe CBS: kerangka oksazaborolidin mengoordinasi karbonil dan mengarahkan transfer hidrida sehingga menghasilkan alkohol sekunder dengan konfigurasi yang dapat diprediksi.
- Sintesis total bahan alam: kontrol stereokimia pada tahap awal sangat menentukan, sehingga katalis kiral ini dipakai untuk menetapkan pusat stereogenik kunci sejak dini.
- Pengembangan rute senyawa obat enansiomer tunggal: memungkinkan penyiapan satu enansiomer secara langsung sehingga tahap pemisahan rasemat yang boros bahan dapat dihindari.
- Penelitian metodologi katalisis asam Lewis kiral: bentuk larutan dengan konsentrasi terdefinisi memudahkan studi pengaruh muatan katalis terhadap laju dan selektivitas reaksi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 850661-66-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 10 mL |
| Bentuk fisik | larutan dalam toluena, kira-kira 6% dan sekitar 0,1 mol/L sebagaimana tercantum pada nama produk |
| Penyimpanan | simpan sejuk di bawah atmosfer inert, jauh dari kelembapan, panas, dan sumber nyala |
Simpan botol dalam keadaan tersegel rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta nyala api karena pelarut toluena mudah terbakar. Katalis oksazaborolidin peka terhadap uap air, sehingga larutan sebaiknya disimpan dan diambil di bawah atmosfer nitrogen atau argon. Gunakan jarum suntik kedap gas yang kering melalui septum daripada menuang isi botol, dan alirkan gas inert kembali ke ruang kepala botol setelah pengambilan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; bekerja di lemari asam. Kumpulkan sisa larutan sebagai limbah pelarut organik mudah terbakar.
—
