Benzyl (S)-(-)-Lactate adalah ester benzil dari asam laktat dengan konfigurasi S, yaitu bentuk yang berhubungan dengan asam L-laktat alami. Molekulnya menggabungkan tiga unsur penting sekaligus: pusat stereogenik yang terdefinisi, gugus hidroksil sekunder yang siap dimodifikasi, dan gugus pelindung benzil ester pada ujung karboksilatnya. Di laboratorium sintesis asimetrik, senyawa ini berperan sebagai bahan bangunan kiral yang memungkinkan kimiawan memasukkan unit laktat berkonfigurasi tunggal ke dalam molekul target tanpa harus melalui tahap resolusi rasemat yang memakan waktu.
Keunggulan utamanya terletak pada pilihan gugus pelindung benzil. Berbeda dengan ester metil atau etil yang memerlukan hidrolisis basa atau asam, ester benzil dapat dilepaskan secara netral melalui hidrogenolisis dengan katalis paladium pada karbon, menghasilkan asam bebas dan toluena tanpa menyentuh gugus fungsi lain yang peka terhadap kondisi asam atau basa. Sifat ortogonal ini sangat berharga pada sintesis bertahap molekul kompleks. Gugus hidroksil sekundernya dapat dieterifikasi, diesterifikasi, dioksidasi, atau diubah konfigurasinya melalui reaksi Mitsunobu, sehingga fleksibilitas sintetiknya luas sementara integritas stereokimia tetap terjaga.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, dan ilmu polimer di universitas serta pusat penelitian yang mengembangkan senyawa bioaktif kiral, depsipeptida, maupun poliester terbiodegradasi berbasis laktat. Peneliti kimia bahan alam memanfaatkannya untuk membangun fragmen laktat pada sintesis total. Kemasan 5 g dan 25 g memadai untuk rangkaian percobaan rute sintesis multi-tahap.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 9
Produk TCI terkait
- Bahan bangunan kiral sintesis asimetrik, karena pusat stereogeniknya sudah terdefinisi sehingga produk akhir mewarisi konfigurasi tanpa memerlukan tahap resolusi rasemat.
- Sintesis depsipeptida dan makrolakton, sebab unit laktat dengan hidroksil bebas dapat dirangkaikan bergantian dengan asam amino membentuk rantai ester-amida.
- Strategi proteksi ortogonal, mengingat ester benzil dapat dilepas lewat hidrogenolisis netral tanpa mengganggu gugus fungsi yang peka terhadap kondisi asam atau basa.
- Inversi konfigurasi melalui reaksi Mitsunobu, karena gugus hidroksil sekundernya merupakan substrat ideal untuk mengakses antipoda stereokimia bila diperlukan.
- Sintesis monomer poliester terbiodegradasi, sebab kerangka laktat kiralnya menjadi titik awal pembuatan turunan polilaktat dengan taktisitas yang terkendali.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 56777-24-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, wadah tertutup rapat dan terlindung cahaya |
Simpan dalam wadah kaca tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya matahari langsung; penyimpanan berpendingin membantu memperlambat hidrolisis ester secara perlahan oleh kelembapan udara. Bila wadah sering dibuka, isikan gas inert pada ruang kepala wadah untuk menjaga kualitas bahan. Gunakan jarum suntik atau pipet kering saat mengambil cairan, dan hindari masuknya air maupun sisa pelarut basa. Jauhkan dari asam kuat, basa kuat, serta bahan pengoksidasi. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta tangani di dalam lemari asam untuk membatasi paparan uap.
- Zhu dkk. (2024). High efficient synthesis of benzyl lactate through waste PLA alcoholysis by protic ionic salt. Chemical Engineering Journal doi:10.1016/j.cej.2024.157644
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

