2-Mercapto-5-thiazolidone (TCI M0263) adalah building block heterosiklik beranggota lima yang mengandung atom belerang dan nitrogen dalam satu cincin tiazolidinon, dilengkapi gugus merkapto (tiol) pada posisi dua. Senyawa ini termasuk keluarga kerangka tiazolidinon yang sangat produktif dalam kimia obat dan kimia heterosiklik, karena cincinnya menyediakan beberapa titik reaktif yang dapat difungsionalisasi secara berurutan. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai bahan awal untuk membangun turunan tiazolidinon tersubstitusi yang menjadi objek penelitian aktivitas biologis maupun material koordinasi.
Daya tarik utamanya terletak pada kombinasi gugus tiol yang bersifat nukleofilik kuat dan lunak, gugus karbonil laktam yang dapat mengalami kondensasi, serta atom nitrogen cincin yang dapat dialkilasi atau diasilasi. Gugus metilena aktif di dalam cincin memungkinkan kondensasi Knoevenagel dengan aldehida aromatik untuk menghasilkan turunan arilidena dalam satu tahap yang relatif sederhana. Gugus tiolnya juga memberi kemampuan mengikat ion logam lunak, sehingga senyawa ini berguna sebagai prekursor ligan. Bentuknya padatan sehingga penimbangan dalam jumlah miligram dapat dilakukan dengan teliti.
Di Indonesia, senyawa ini terutama digunakan oleh laboratorium kimia medisinal, kimia organik sintesis, dan kimia anorganik koordinasi di perguruan tinggi serta lembaga riset. Kemasan 1 g memang berukuran kecil, namun sepenuhnya memadai untuk kimia heterosiklik skala penelitian yang umumnya bekerja pada kisaran puluhan hingga ratusan miligram per reaksi, sehingga anggaran laboratorium dapat dialokasikan lebih efisien untuk keragaman bahan awal.
Produk TCI terkait
- TCI A0425 2349-67-9 2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
- TCI A1455 16691-43-3 3-Amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
- TCI A0956 1750-12-5 4-Amino-3-hydrazino-5-mercapto-1,2,4-triazole [for Determination of Aldehydes]
- TCI P0640 86-93-1 5-Mercapto-1-phenyl-1H-tetrazole
- TCI N0326 4845-58-3 2-Mercapto-6-nitrobenzothiazole
- TCI M2100 53723-88-9 (5-Mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)acetic Acid
- Kondensasi Knoevenagel: gugus metilena aktif pada cincin bereaksi dengan aldehida aromatik menghasilkan turunan arilidena tiazolidinon yang banyak diteliti aktivitas biologisnya.
- Sintesis pustaka kimia medisinal: kerangka tiazolidinonnya menjadi inti umum pada penelusuran senyawa pemandu antimikroba, antidiabetes, dan antiinflamasi skala laboratorium.
- Pembuatan ligan pengkelat: gugus tiol dan nitrogen cincin mengikat ion logam transisi lunak untuk membentuk kompleks yang dipelajari sifat struktur maupun katalitiknya.
- Reaksi S-alkilasi dan S-arilasi: tiolnya bereaksi cepat dengan halida organik sehingga mudah memperkenalkan rantai samping baru secara terkendali.
- Studi tautomeri dan karakterisasi struktur: senyawa ini menjadi model menarik untuk penelitian tautomeri tiol–tion menggunakan NMR, IR, maupun perhitungan kimia komputasi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk M0263 |
|---|---|
| Nomor CAS | 6913-23-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk/kristal) |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya dan udara lembap, sesuai anjuran label serta SDS produsen |
Senyawa bergugus tiol umumnya peka terhadap oksidasi udara yang dapat membentuk ikatan disulfida dan menurunkan mutu bahan, sehingga botol harus selalu ditutup rapat segera setelah digunakan dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta terlindung cahaya. Menyimpan botol di dalam desikator atau di bawah atmosfer inert sangat dianjurkan untuk laboratorium di daerah lembap. Senyawa tiol juga berbau tidak sedap, maka penimbangan sebaiknya dilakukan di lemari asam. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, masker, dan jas laboratorium selama penanganan.
—

