4-Methyl-2-pentyne (TCI M0270) adalah hidrokarbon alkuna internal bercabang dengan ikatan rangkap tiga terletak di dalam rantai, diapit gugus metil pada satu sisi dan gugus isopropil pada sisi lain. Berbeda dari alkuna terminal, senyawa ini tidak memiliki hidrogen asetilenik sehingga tidak dapat membentuk asetilida maupun mengikuti reaksi Sonogashira atau click chemistry. Justru karena itulah senyawa ini berharga di laboratorium: ia menjadi substrat alkuna yang reaktivitasnya terbatas pada ikatan pi, sehingga sangat berguna untuk studi reaksi adisi dan sikloadisi yang bersih.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah asimetri substituennya. Gugus metil yang kecil dan isopropil yang lebih ruah di kedua ujung ikatan rangkap tiga menciptakan perbedaan lingkungan sterik yang nyata, sehingga senyawa ini menjadi probe regioselektivitas yang sangat informatif pada reaksi hidrometalasi, karbometalasi, hidrasi, maupun sikloadisi. Peneliti dapat langsung membaca preferensi katalis dari perbandingan produk yang terbentuk. Ikatan rangkap tiga internalnya juga lebih stabil terhadap oksidasi dibanding alkuna terminal. Wujudnya cairan yang mudah menguap dan mudah terbakar.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini terutama dipakai kelompok riset katalisis organologam, sintesis organik metodologi, dan kimia material yang mengembangkan reaksi baru berbasis alkuna. Kemasan 5 mL sangat sesuai untuk pekerjaan penyaringan katalis dan optimasi kondisi yang biasanya menggunakan substrat dalam jumlah kecil pada banyak tabung reaksi paralel, tanpa perlu menyimpan bahan mudah menguap dalam volume besar.
- Studi regioselektivitas hidrometalasi: perbedaan ukuran gugus metil dan isopropil membuat senyawa ini pembaca yang peka terhadap preferensi posisi katalis.
- Reaksi sikloadisi alkuna: ikatan rangkap tiga internalnya berpartisipasi dalam siklotrimerisasi dan sikloadisi terkatalisis logam untuk membentuk cincin aromatik tersubstitusi.
- Hidrogenasi selektif menjadi alkena: dipakai menguji katalis yang mampu berhenti pada tahap alkena serta mengendalikan geometri cis atau trans produk.
- Karbometalasi dan hidroborasi: adisi terkendali pada ikatan pi menghasilkan alkena tersubstitusi banyak yang sulit dibuat melalui jalur sintesis lain.
- Substrat metatesis alkuna: senyawa alkuna internal sederhana ini menjadi pembanding standar untuk mengevaluasi aktivitas katalis metatesis yang baru dikembangkan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk M0270 |
|---|---|
| Nomor CAS | 21020-27-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 mL |
| Bentuk fisik | cairan hidrokarbon yang mudah menguap |
| Penyimpanan | simpan sejuk, jauh dari panas, api, dan sumber penyalaan, sesuai anjuran label serta SDS produsen |
Simpan di lemari bahan mudah terbakar yang sejuk dan berventilasi baik, jauh dari panas, nyala api terbuka, percikan listrik, dan oksidator kuat. Botol harus selalu tertutup rapat karena cairan ini mudah menguap dan uapnya dapat membentuk campuran yang mudah terbakar dengan udara. Dinginkan botol sebelum dibuka, lalu ambil isinya dengan syringe melalui septum agar kehilangan akibat penguapan minimal. Selalu bekerja di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta pastikan area kerja bebas sumber penyalaan.
—
