2-Pentyne dari TCI adalah alkuna internal berantai pendek dengan lima atom karbon. Ikatan rangkap tiganya terletak di antara karbon kedua dan ketiga, sehingga kedua ujung ikatan tersebut mengapit gugus metil dan etil. Sebagai building block non-heterosiklik, 2-pentyne menyediakan unit alkuna kecil yang dapat diubah menjadi alkena, keton, cincin aromatik, atau heterosiklik melalui berbagai reaksi. Di laboratorium sintesis organik dan katalisis, senyawa ini sering dipakai sebagai substrat model untuk mempelajari reaksi alkuna tak simetris.
2-Pentyne dipilih terutama karena sifatnya sebagai alkuna internal yang tidak simetris. Gugus metil dan etil di kedua sisi ikatan rangkap tiga berbeda ukurannya, sehingga cocok untuk menguji regioselektivitas reaksi seperti hidrasi, hidroborasi, karbometalasi, dan siklisasi yang dikatalisis logam. Tidak adanya hidrogen asetilenik juga membedakannya dari alkuna terminal, jadi reaksi yang bergantung pada C-H terminal tidak terjadi. Ukuran molekulnya yang kecil membuat produk reaksinya relatif sederhana dan mudah dianalisis dengan spektroskopi maupun kromatografi.
Di Indonesia, 2-pentyne relevan bagi kelompok riset kimia organik dan katalisis homogen di perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Kelompok ini biasanya mengembangkan metodologi reaksi baru, misalnya hidrogenasi parsial selektif, sikloadisi, atau reaksi kopling. Senyawa ini juga dapat dipakai dalam praktikum lanjutan untuk mendemonstrasikan reaktivitas ikatan rangkap tiga. Kemasan 5mL cocok untuk uji skala kecil, sedangkan 25mL memadai untuk optimasi kondisi reaksi yang membutuhkan banyak pengulangan.
- Studi regioselektivitas reaksi alkuna: substituen metil dan etil yang berbeda menjadikannya model yang ideal untuk menilai selektivitas katalis pada alkuna internal tak simetris.
- Hidrogenasi parsial menjadi alkena: senyawa ini berguna untuk menguji katalis yang mampu mengubah alkuna menjadi alkena cis atau trans secara selektif.
- Reaksi sikloadisi dan siklotrimerisasi: ikatan rangkap tiga dapat berpartisipasi dalam pembentukan cincin karbosiklik maupun heterosiklik melalui katalisis logam transisi.
- Hidrasi menjadi keton: reaksi adisi air pada alkuna internal tak simetris memberi campuran keton yang berguna untuk mempelajari faktor yang mengendalikan regiokimia.
- Pengajaran kimia hidrokarbon tak jenuh: molekul kecil ini memudahkan mahasiswa mengamati reaksi khas alkuna dan menafsirkan hasil spektroskopinya dalam praktikum lanjutan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 627-21-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5mL, 25mL |
| Bentuk fisik | umumnya berupa cairan yang mudah menguap |
| Penyimpanan | sangat mudah terbakar; simpan tertutup rapat di tempat dingin, jauh dari sumber api |
2-Pentyne adalah hidrokarbon kecil yang mudah menguap dan sangat mudah terbakar. Simpan dalam botol aslinya yang tertutup rapat, di tempat dingin dan berventilasi baik, sebaiknya di lemari penyimpanan bahan mudah terbakar atau lemari pendingin yang aman untuk bahan mudah terbakar. Jauhkan dari api terbuka, percikan listrik, dan oksidator. Dinginkan wadah sebelum dibuka untuk mengurangi penguapan. Tangani hanya di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, lalu rujuk SDS produsen.
- AL-JAHDALI (2005). 2-Pentyne Complexes of Molybdenum (II) and Tungsten (II). Journal of King Abdulaziz University-Science doi:10.4197/sci.17-1.11
- Xie dkk. (2003). Blue luminescence of poly[1-phenyl-5-(α-naphthoxy)pentyne]. Optical Materials doi:10.1016/s0925-3467(02)00142-8
- YANG dkk. (2011). POLYMERIZATION, STRUCTURES AND THERMAL PROPERTIES OF PHOSPHAPHENANTHRENE-CONTAINING POLY(1-PENTYNE). Acta Polymerica Sinica doi:10.3724/sp.j.1105.2011.11111
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
